一种八氢二吡咯并喹啉类化合物的制备方法技术

技术编号:17767512 阅读:114 留言:0更新日期:2018-04-21 21:11
本发明专利技术涉及一种苯基‑2‑吡咯烷基苄醇类化合物在酸性条件下生成八氢二吡咯并喹啉化合物的方法。以苯基‑2‑吡咯烷基苄醇类化合物在酸性条件下脱水生成碳正离子,四氢吡咯邻位碳上的氢以氢负离子的形式迁移到碳正离子,原位上生成亚胺正离子,其中的一部分亚胺正离子通过质子转移转变为烯胺,烯胺分子与含有亚胺正离子的分子发生分子间的[4+2]环加成反应得到八氢二吡咯并喹啉化合物。本发明专利技术实现了通过氢迁移策略构建了八氢二吡咯并喹啉化合物,不需要金属催化剂,绿色环保,成本低廉。

【技术实现步骤摘要】
一种八氢二吡咯并喹啉类化合物的制备方法
本专利技术涉及化学合成
,特别涉及一种八氢二吡咯并喹啉类化合物的制备方法。
技术介绍
八氢二吡咯并喹啉骨架是天然产物IncargranineB和seneciobipyrrolidine基本骨架的非对映体。目前,生产类似骨架化合物的方法如:所使用的催化剂为:该方法使用手性磷酸和银催化剂成本高,有污染。
技术实现思路
针对现有技术中存在的问题,本专利技术的目的在于提供一种苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物在酸性条件下生成八氢二吡咯并喹啉化合物的方法。具体反应式如下:其中,R1,R2,R3均为H、CH3或OCH3。苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物以PA(联萘酚磷酸)为催化剂,以甲苯为溶剂,在60℃的条件下,反应24小时,制得八氢二吡咯并喹啉化合物;其中苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物与PA的摩尔比为10:2;溶剂甲苯的用量为:每mmol苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物添加10ml。联萘酚磷酸:反应原理:本专利技术以苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物在酸性条件下脱水生成碳正离子,四氢吡咯邻位碳上的氢以氢负离子的形式迁移到碳正离子,原位上生成亚胺正离子,其中的一部分本文档来自技高网...
一种八氢二吡咯并喹啉类化合物的制备方法

【技术保护点】
一种八氢二吡咯并喹啉类化合物的制备方法,其特征在于,具体的方法是:

【技术特征摘要】
1.一种八氢二吡咯并喹啉类化合物的制备方法,其特征在于,具体的方法是:其中:R1为H、CH3或OCH3;R2为H、CH3或OCH3;R3为H、CH3或OCH3;苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物在酸性条件下脱水生成碳正离子,四氢吡咯邻位碳上的氢以氢负离子的形式迁移到碳正离子,原位上生成亚胺正离子,其中的一部分亚胺正离子通过质子转移转变为烯胺,烯胺分子与含有亚胺正离子的分子发生分子间的[4+2]环加成反应得到八氢二吡咯并喹啉化合物。2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的酸性条件由联萘酚磷酸提供。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的苯基-2-吡咯烷基苄醇类化合物与联萘酚磷酸的摩尔比为10:2。4.根据权利要求1-3任一项...

【专利技术属性】
技术研发人员:肖建朱帅李帅帅王亮
申请(专利权)人:青岛农业大学
类型:发明
国别省市:山东,37

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