有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。本公开的有机电致发光化合物可有效制备具有低驱动电压以及良好的电流和功率效率的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices containing the compounds

The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the compound. The organic electroluminescent compound in the public can effectively prepare an organic electroluminescent device with low driving voltage and good current and power efficiency.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其具有的优势在于提供了更宽的视角、更高的对比率以及更快的响应时间。有机EL装置最初由EastmanKodak通过使用芳族二胺小分子和铝络合物作为用以形成发光层的材料而研发[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。当将电能施加到有机发光材料时，有机EL装置(OLED)将电能转化成光。一般来说，有机EL装置具有包含阳极、阴极以及安置于阳极与阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。取决于其功能，用于形成有机层的材料可以分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。当对有机EL装置施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到发光层。通过空穴与电子之间的重新结合形成具有高能量的激子，所述能量使有机发光化合物处于激发态，并且激发态的衰减导致能级弛豫到基态并伴随发光。决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有高量子效率、高电子迁移率和高空穴迁移率。此外，由发光材料形成的发光层需要是均匀并且稳定的。取决于从光发射中可见到的颜色，发光材料可以分类为蓝色、绿色或红色光发射材料，并且可另外包括黄色或橙色光发射材料。此外，发光材料可根据其功能分类为主体材料和掺杂材料。近来，迫切需要开发提供高效率和长使用期限的OLED。具体地说，考虑到EL需要中等或大型尺寸的OLED面板，必须迫切开发与常规材料相比显示更好性能的材料。为了实现开发，起固态溶剂作用并且可转移能量的主体材料应具有高纯度和适当分子量以便在真空中沉积。另外，主体材料应具有高的玻璃化转变温度和高的热分解温度以确保热稳定性；高的电化学稳定性以确保长使用期限；易于制备非晶型薄膜；和对邻近层材料的良好粘着性。此外，主体材料不应移动到邻近层。日本专利申请公开第2014-160813号公开了由缩合吡咯环、芳环和7元环形成的含氮杂环化合物，和包含其的有机电致发光元件。然而，该专利申请公开未公开本专利技术的化合物，而是公开其中芳基稠合到主链或稠合位置不同于本专利技术化合物的化合物。基于一项旨在找到相比常规有机发光化合物可提供具有优良性能的有机电致发光装置的新颖化合物的研究，本专利技术人发现本专利技术化合物可提供良好装置性能，包括高的发光效率和功率效率。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目标为提供一种有机电致发光化合物，其可有效用于制备具有低驱动电压、良好发光和功率效率以及显著提高的使用期限的有机电致发光装置。问题解决方案基于为解决上述问题而进行的认真研究，本专利技术人发现以上目标可通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现并且终于完成本专利技术。在式1中，式1的一个苯环的两个相邻*中的每一个结合到式2的两个*中的每一个，并且在式1和式2中，R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR6R7或-SiR8R9R10，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；和R6到R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代(3到30元)杂芳基；Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；a、c、d和e各自独立地表示1到4的整数；b表示1到3的整数；和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。本专利技术的有益效果本专利技术的有机电致发光化合物具有如下优势：当用作发光层的主体时，相比于常规有机发光化合物，其可提供具有低驱动电压以及显著改善的发光效率和使用期限的有机电致发光装置。具体地说，本专利技术的有机电致发光化合物可提供具有低驱动电压以及高的电流和功率效率的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，而不是以任何方式限制本公开的范围。本公开提供了上面式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。在式1和式2中，R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR6R7或-SiR8R9R10，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；优选地，各自独立地可表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烯基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、经取代或未经取代的(3到20元)杂芳基或-NR6R7，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；更优选地，各自独立地可表示氢，或未经取代的(C6-C18)芳基，或可键连到相邻取代基以形成未经取代的(C3-C18)单环或多环芳环；并且具体地，各自独立地可表示氢或未经取代的苯基，或可键连到相邻取代基以形成未经取代的苯环。在式1和式2中，R6到R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代(3到30元)杂芳基；优选地，各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C20)环烯基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的(3到20元)杂芳基。在式2中，Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；优选地，经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的(3到25元)杂芳基；更优选地，经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的含氮、氧或硫的(5到20元本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光化合物，由以下式1表示：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.09.10 KR 10-2015-0128139;2016.07.14 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，由以下式1表示：在式1中，式1的一个苯环的两个相邻*中的每一个结合到式2的两个*中的每一个，且在式1和式2中，R1到R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR6R7或-SiR8R9R10，或可键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；且R6到R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代(3到30元)杂芳基；Ar1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；a、c、d和e各自独立地表示1到4的整数；b表示1到3的整数；且杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述有机电致发光化合物由下式3到6中的任一个表示：在式3到式6中，f和g各自独立地表示1或2的整数，且R1到R5、Ar1、a、b、c、d和e如权利要求1中所定义。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中在R1到R10和Ar1中，经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C3-C30)环烯基、经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代的(C6-C30)芳基、经取代的(...

【专利技术属性】
技术研发人员：文斗铉，沈载勋，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR