杂配位铱配合物制造技术

提供了包含杂配位铱配合物的新化合物。这些化合物具有配体的特征组合，所述配体包括单个的吡啶基二苯并取代配体。这些化合物可以用于有机发光器件中，特别是作为发光掺杂剂，以提供具有改善的效率、寿命和制造的器件。

Heteroligand iridium complex

A new compound containing the heteroligand iridium complex is provided. These compounds have a combination of ligands, and the ligands include a single pyridyl - two - benzo - substituted ligands. These compounds can be used in organic light emitting devices, especially as luminescent dopants to provide improved efficiency, life span and manufacture.

【技术实现步骤摘要】
杂配位铱配合物本申请要求2009年3月23日提交的美国临时申请No.61/162,470和2010年3月19日提交的美国申请No.12/727,615的优先权，其公开内容通过引用全部明确地纳入本文中。要求保护的专利技术由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的专利技术的做出之日和其之前有效，并且要求保护的专利技术作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。
本专利技术涉及新的有机配合物，该配合物可以有利地用于有机发光器件中。更特别地，本专利技术涉及含有吡啶基二苯并取代配体的新的杂配位(heteroleptic)铱配合物以及含有这些化合物的器件。
技术介绍
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发光的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，它记为Ir(ppy)3，具有式I的结构：在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。
技术实现思路
提供了新的磷光发射化合物。这些化合物包含具有下式的杂配位铱配合物：该化合物包含具有以下结构的配体X选自NR、O、S、BR和Se。R选自氢和烷基。优选地，R具有4个或更少的碳原子。R1、R2、R3和R4可以表示单取代、二取代、三取代或四取代。R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、烷基和芳基。优选地，式I的R1、R2、R3和/或R4位的烷基具有四个或更少的碳原子(例如甲基、乙基、丙基、丁基和异丁基)。优选地，R1和R4独立地为氢或者具有四个或更少的碳原子的烷基；更优选地，R1和R4独立地为氢或甲基。优选地，R2和R3独立地为氢或者具有四个或更少的碳原子的烷基；更优选地，R2和R3独立地为氢或甲基；最优选地，R2和R3为氢。优选地，R1和R4独立地为氢、具有四个或更少的碳原子的烷基或者在环中具有6个或更少的原子的芳基；更优选地，R1和R4独立地为氢、甲基或苯基。优选地，R2和R3独立地为氢、具有四个或更少的碳原子的烷基或者在环中具有6个或更少的原子的芳基；更优选地，R2和R3独立地为氢、甲基或苯基；最优选地，R2和R3为氢。一方面，提供了化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢和具有四个或更少的碳原子的烷基。另一方面，提供了化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢和甲基。再一方面，提供了化合物，其中R1、R2、R3和R4为氢。另一方面，提供了化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢、具有四个或更少的碳原子的烷基以及在环中具有6个或更少的原子的芳基。另一方面，提供了化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢、甲基和苯基。再一方面，提供了化合物，其中R1、R2、R3和R4为氢。还提供了具体的杂配位铱配合物。一方面，提供了具有下式的杂配位铱配合物：另一方面，提供了具有下式的杂配位铱配合物：再一方面，提供具有下式的杂配位铱配合物：提供了包括化合物1-36的杂配位铱配合物的具体实例。特别是，提供了其中X为O(即吡啶基二苯并呋喃)的杂配位化合物，例如化合物1-12。此外，提供了其中X为S(即吡啶基二苯并噻吩)的杂配位化合物，例如化合物13-24。此外，提供了其中X为NR(即吡啶基咔唑)的杂配位化合物，例如化合物25-36。还提供了杂配位铱配合物的其它具体实例，包括化合物37-108。特别是，提供了其中X为O的杂配位化合物，例如化合物37-60。此外，提供了其中X为S的杂配位化合物，例如化合物61-84。此外，提供了其中X为NR的杂配位化合物，例如化本文档来自技高网...

【技术保护点】
化合物，其为具有下式的杂配位铱配合物:

【技术特征摘要】
2009.03.23 US 61/162,476;2010.03.19 US 12/727,6151.化合物，其为具有下式的杂配位铱配合物:其中X选自O和S；其中R1、R2、R3和R4可以表示单取代、二取代、三取代或四取代；并且其中R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、烷基和芳基。2.权利要求1的化合物，其中X为O。3.第一器件，其包含有机发光器件，该有机发光器件包含：阳极；阴极；以及位于该阳极和该阴极之间的有机层，该有机层包含化合物，该化合物为具有下式的杂配位铱配合物：其中X选自O和S；其中R1、R2、R3和R4可以表...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏传军，R·孔，S·拉耶克，
申请(专利权)人：通用显示公司，
类型：发明
国别省市：美国,US