本发明专利技术提供一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术提供的嘧啶并吲哚衍生物，是将吲哚与嘧啶并联，在此基础上，以两个苯环与吲哚的苯环相并联形成菲的结构，使其具有较强的稳定性，以此为母核结构，通过改变其连接的基团，进一步改善其物理性能，从而得到一系列嘧啶并吲哚衍生物。此类化合物是一类性能优良的主体材料，其制备方法简单、原料易得，应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。
A pyrimidine and indole derivative and its organic electroluminescent devices
The present invention provides a pyrimidine and indole derivative and an organic electroluminescent device, which relate to the technical field of organic photoelectric material. The present invention provides pyrimidine and indole derivatives, is parallel with the pyrimidine indole, on this basis, the two benzene ring and benzene ring are connected in parallel to form the Philippines indole structure, which has strong stability, as mother nucleus structure, by changing the connection group, to further improve its physical properties, resulting in a pyrimidine and indole derivatives series. This kind of compound is a kind of main material with excellent properties. Its preparation method is simple and its raw materials are easy to obtain. It can improve the luminous efficiency of the device, reduce the driving voltage and extend the service life of the device in OLED devices.
【技术实现步骤摘要】
一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
近年来，随着人们对平板显示器需求的日益增加，有机电致发光器件(OLED)越来越受到科学工作者们的关注。相对于薄膜晶体管-液晶显示器(TFT-LCD)，OLED具有驱动电压更低、形状更小、视角更宽、响应时间更快等优势，还能提供等效或更优异的图像质量，尤其是小型和中型尺寸，并且制造工艺简单，与其他类型的显示装置相比更加具有竞争力。用于OLED器件中的有机材料即被称为有机电致发光材料(OLED材料)，根据功能的不同分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料、掺杂材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。还可以根据发光机制的不同分为使用单线态激子的荧光材料和使用三线态激子的磷光材料。其中，磷光的持续时间较荧光的几纳秒，可以延长到几微秒，从而延长了器件的寿命。此外，从量子学角度考虑，OLED器件中空穴与电子再结合提供发光激子时，产生比例为1:3的单线态和三线态，三线态发光激子是单线态发光激子的三倍，因此，荧光材料单线激发态的百分比为25％，发光效率有限，磷光材料可使用75％的三线激发态和25％的单线激发态，理论上内量子效率可达100％，具有约为荧光材料发光效率的4倍发光效率。OLED器件的效率和性能主要取决但不仅取决于发光主体材料，因此主体材料的改进可以显著改进OLED器件的性能。然而，尚无能够实现稳定及高效的发光主体材料，所以新的主体材料的持续研发还是有必要的。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术为解决现有技术中尚无合适的主体材料实现上述技术目的的技术问题，而提供一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件。本专利技术提供了一种嘧啶并吲哚衍生物，结构式如式(I)所示：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。优选的，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。进一步优选的，所述嘧啶并吲哚衍生物选自TM1-TM377中的任意一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的嘧啶并吲哚衍生物。。优选的，所述的嘧啶并吲哚衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的嘧啶并吲哚衍生物，是将吲哚与嘧啶并联，在此基础上，以两个苯环与吲哚的苯环相并联形成菲的结构，使其具有较强的稳定性，以此为母核结构，通过改变其连接的基团，进一步改善其物理性能，从而得到一系列嘧啶并吲哚衍生物。此类化合物是一类性能优良的主体材料，其制备方法简单、原料易得，应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。具体实施方式本专利技术首先提供一种嘧啶并吲哚衍生物，结构式(I)如下：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。本专利技术所述烷基是指直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基等；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基或巯基中的一种或几种。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。优选的，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。进一步优选的，R1、R2、R3可独立的选自如下结构：其中，X1、X2、X3、X4、X5独立地选自氢、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基或C6-C18的芳基。具体的，所述嘧啶并吲哚衍生物优选选自如下TM1-TM377所示结构中的任意一种：本专利技术所述嘧啶并吲哚衍生物的制备方法，具体合成路线如下所示：以9-溴-10-硝基菲为原料，反应生成中间体(BH)；中间体(BH)与4-溴-2,6-二氯嘧啶发生Suzuki反应，得到中间体(A)；中间体(A)发生成环反应，得到中间体(B)；中间体(B)与含有R1基团的溴化物反应生成中间体(C)；中间体(C)与含有R2基团的硼酸频哪醇酯化合物发生反应，生成中间体(D)；最后，中间体(D)与含有R3基团的硼酸频哪醇酯化合物发生反应合成目标化合物(I)。本专利技术对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。本专利技术进一步提供一种有机电致发光器件。所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，所述有机物层中含有本专利技术所述的嘧啶并吲哚衍生物；更优选所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的嘧啶并吲哚衍生物，所述的嘧啶并吲哚衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；4,4’，4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层；4,4’，4”-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)作为空穴传输层；所述的嘧啶并吲哚衍生物(TM1-TM377中的任意一种)作为主体材料与三(2-苯基吡啶)-铱(Ir(ppy)3)掺杂作为发光层；(1,1’-联苯-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(BAlq)作为空穴阻挡层；三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子传输层；LiF作为电子注入层；Al作为阴极。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。通过以下实施例，更详尽地解释本专利技术，但不希望因此限制本专利技术。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本专利技术和制备根据本专利技术的其他化合物。实施例1：中间体(BH)的制备氩气氛下，向30.21g(100mmol)的9-溴-10-硝基菲中加入400ml的脱水四氢呋喃，冷却至-40℃。缓慢加入63ml的1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液，加热至0℃，搅拌1小时，然后冷却至-78℃，滴加50ml含26.0g(250mmol)硼酸三甲酯的脱水四氢呋喃溶液，室温下搅拌5小时。滴加200ml的1N盐酸，搅拌1小时后，去除水层。用无水硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏掉有机溶剂，用甲苯洗涤，得到18.43g(69mmol)中间体(BH)，产率为69％。实施例2：中间体(A)的制备将13.35g(50mmol)中间体(BH)、11.39g(50mmol本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种嘧啶并吲哚衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
【技术特征摘要】
1.一种嘧啶并吲哚衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。2.根据权利要求1所述的嘧啶并吲哚衍生物，其特征在于，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。3.根据权...
【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22
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