双螺环有机化合物和包含其的有机电子元件制造技术

本说明书提供了新的化合物和在有机化合物层中包含所述化合物的有机电子元件，所述新的化合物能够显著改善有机电子元件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性。

Organic compounds and organic electronic components containing them

The instructions provide new compounds and organic electronic components containing compounds in the organic compound layer. The new compounds can significantly improve the life, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of organic electronic components.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】双螺环有机化合物和包含其的有机电子元件
本说明书要求于2015年6月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0080194号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及具有双螺环结构的有机化合物和包含其的有机电子器件。
技术介绍
在本说明书中，有机电子器件是使用有机半导体材料的电子器件，需要空穴和/或电子在电极与有机半导体材料之间交换。根据工作原理，有机电子器件可以分成两个主要组。第一组是这样的电子器件：由外部光源进入器件的光子在有机材料层中形成激子，这些激子分离成电子和空穴，并且这些电子和空穴通过各自传输至不同的电极而用作电流源(电压源)。第二组是这样的电子器件：通过向两个或更多个电极施加电压或电流而将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且该器件通过注入的电子和空穴工作。有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)鼓、有机晶体管等，并且这些都需要用于驱动器件的电子/空穴注入材料、电子/空穴提取材料、电子/空穴传输材料或发光材料。在下文中，将主要详细描述有机发光器件，然而，在上述有机电子器件中，电子/空穴注入材料、电子/空穴提取材料、电子/空穴传输材料或发光材料均以类似的原理使用。有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。本文中，有机材料层通常形成为由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当激子再次返回基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高速率响应的特性。在有机发光器件中，作为有机材料层的材料可以根据功能分为发光材料和电荷传输材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。根据发光颜色，发光材料包括蓝色、绿色和红色发光材料，以及获得更好自然色所需的黄色和橙色发光材料。另外，为了提高色彩纯度并通过能量传输提高发光效率，可以使用主体/掺杂剂系列作为发光材料。其原理是，当在发光层中混合带隙小于主要形成发光层的主体并具有优异发光效率的少量掺杂剂时，主体中产生的激子被传输至掺杂剂，从而以高效率发光。本文中，由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，所以根据所使用的掺杂剂类型可以获得具有目标波长的光。为了充分表现出有机发光器件所具有的上述优异特性，形成器件中的有机材料层的材料如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等首先需要由稳定且高效的材料支撑，然而，用于有机发光器件的稳定且高效的有机材料层材料尚未充分开发，因此需要不断地开发新材料。
技术实现思路
技术问题本说明书描述了具有双螺环结构的有机化合物和包含其的有机电子器件。技术方案本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]在化学式1中，R1至R16中的至少之一与相邻基团键合以形成化学式1-1的环结构；R1至R16中不形成环的基团各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，[化学式1-1]在化学式1-1中，m为0至5的整数，当m为2或更大时，L彼此相同或不同，L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，当(L)m-Ar1为未经取代的苯基时，R1至R16中不形成化学式1-1的环的基团为氢；以及R1a至R4a彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。本说明书的另一个实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极、第二电极、和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的具有双螺环结构的有机化合物。有益效果根据本说明书的新的化合物能够用作包括有机发光器件的有机电子器件的有机材料层的材料，并且通过使用该新的化合物，可以在包括有机发光器件的有机电子器件中实现效率提高、低驱动电压和/或寿命特性增强。附图说明图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件。图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件。1：基底2：阳极3：发光层4：阴极5：空穴注入层6：空穴传输层7：发光层8：电子传输层具体实施方式下文中，将更详细地描述本说明书。本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。以下将描述取代基的实例，但取代基不限于此。在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、锗基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由以下化学式1表示的具有双螺环结构的有机化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.06.05 KR 10-2015-00801941.一种由以下化学式1表示的具有双螺环结构的有机化合物：[化学式1]其中，在化学式1中，R1至R16中的至少一者与相邻基团键合以形成化学式1-1的环结构；R1至R16中不形成环的基团各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；[化学式1-1]在化学式1-1中，m为0至5的整数；当m为2或更大时，L彼此相同或不同；L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；当(L)m-Ar1为未经取代的苯基时，R1至R16中不形成化学式1-1的环的基团为氢；以及R1a至R4a彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。2.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式7中的任一者表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5][化学式6][化学式7]其中，在化学式2至化学式7中，R1至R16各自独立地具有与化学式1中相同的定义；p和q各自独立地为0至5的整数；当p为2或更大时，L1彼此相同或不同；当q为2或更大时，L2彼此相同或不同；L1和L2各自独立地具有与化学式1-1中的L相同的定义；Ar1和Ar2各自独立地具有与化学式1-1中的Ar1相同的定义；以及R1a至R4a和R1b至R4b各自独立地具有与化学式1-1中的R1a至R4a相同的定义。3.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1由以下化学式8至化学式17中的任一者表示：[化学式8][化学式9][化学式10][化学式11][化学式12][化学式13][化学式14][化学式15][化学式16][化学式17]其中，在化学式8至化学式17中，R1至R16各自独立地具有与化学式1中相同的定义；p为0至5的整数；当p为2或更大时，L1彼此相同或不同；L1具有与化学式1-1中的L相同的定义；Ar1具有与化学式1-1中相同的定义；以及R1a至R6a彼此相同或不同，并且各自独立地具有与化学式1-1中相同的定义。4.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中R1至R16中不形成环的所述基团各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的具有15至60个环成员的杂环基。5.根据权利要求4所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中，当L为亚苯基或Ar1为苯基时，R1至R16中不形成化学式1-1的环的所述基团为氢。6.根据权利要求4所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中R1至R16中不形成化学式1-1的环的所述基团为氢。7.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：8.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：9.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：10.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：11.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：12.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：13.根据权利要求1所述的具有双螺环结构的有机化合物，其中化学式1为选自以下结构中的任一者：14.一种有机电子器件，包括：第一电极；第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含权利要求1至13中任一项所述的具有双螺环结构的有机化合物。15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其选自有机发光器件、有机太阳能电池和有机晶体管。16.根据权利要求14所述的有机电子器件，作为有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含所述具有双螺环结构的有机化合物。17.根据权利要求16所述的有机电子器件，...

【专利技术属性】
技术研发人员：车龙范，洪性佶，赵圣美，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR