一种基于吡咯并吡咯二酮的新型D‑A‑D有机近红外肿瘤治疗试剂及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种基于吡咯并吡咯二酮的新型D‑A‑D有机近红外肿瘤治疗试剂的设计合成及应用性能。本发明专利技术所述试剂主要是3,6‑二([3,2‑

【技术实现步骤摘要】
一种基于吡咯并吡咯二酮的新型D-A-D有机近红外肿瘤治疗试剂及其制备方法
本专利技术属于材料和生物医药领域，具体涉及一种基于吡咯并吡咯二酮的新型D-A-D有机近红外肿瘤治疗试剂及其制备方法及其在光热/光动力肿瘤协同治疗中的应用。
技术介绍
恶性肿瘤，即癌症，是21世纪威胁全世界的重大疾病之一。目前临床上应用的癌症疗法是放疗、化疗及手术等方法。这些方法一定程度上会对有机体造成副作用，如在杀死肿瘤细胞的同时杀死正常细胞，破坏人体免疫系统，增加第二癌症的发病率，且化疗药物的耐药性也极大限制了其应用。因此开发更有效的癌症治疗试剂成为当前的关键问题。目前有机近红外染料作为一种非常有前景的、可用于肿瘤诊断和癌症治疗的成像与治疗试剂，已引起人们的极大关注。近红外染料会吸收特定波长的近红外光从而达到激发单线态，部分激发单线态的能量会以较长波长的形式释放出来，称为荧光，因此，近红外光可有效用于体内肿瘤荧光成像。而且，肿瘤靶向的近红外纳米材料具有高度特异性，可区分肿瘤组织和正常组织。此外，由于在近红外光谱范围内，器官组织的自发荧光较低，且光散射低，因此近红外荧光成像具有高的敏感性、较小的背景干扰、较深的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种基于吡咯并吡咯二酮的新型D‑A‑D有机近红外肿瘤治疗试剂，该试剂包含3,6‑二(5‑溴噻吩并[3,2‑b]2‑噻吩基)‑2‑(十九烷基)‑5(2‑辛基十二烷基)‑2,5‑二氢吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1,4‑二酮衍生物,即PD‑R3NPs,其化学结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种基于吡咯并吡咯二酮的新型D-A-D有机近红外肿瘤治疗试剂，该试剂包含3,6-二(5-溴噻吩并[3,2-b]2-噻吩基)-2-(十九烷基)-5(2-辛基十二烷基)-2,5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1,4-二酮衍生物,即PD-R3NPs,其化学结构式如下：其中:R3＝BrorI。2.根据权利要求1所述的有机近红外肿瘤治疗试剂，其特征在于所述试剂可以协同光热、光动力双模式治疗肿瘤。3.一种制备如权利要求1或2所述的有机近红外肿瘤治疗试剂的方法，其反应路线如下：其中:R为硼酸或硼酸酯；R3＝BrorI反应条件为：(1)氮气保护下，10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪溶解在三氯甲烷，加入N,N-二甲基甲酰胺，加入氧氯化磷，加热搅拌，提纯后得到10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪-3-甲醛，即产物4；(2)氮气保护下，将1，8-二氮杂二环十一烯碳-7-烯，氯化锂溶解在四氢呋喃中，降温到0℃，将2-(二乙氧基磷酰基)乙酸乙酯和产物4加入上述溶液中，搅拌提纯得到乙基(E)-3-(10-(4-溴苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)丙烯酸乙酯，即产物5；(3)氮气保护下，将产物5，联频哪醇双硼酯，醋酸钾溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，再加入[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯，搅拌提纯得到(E)-3-(10-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-10H-吩噻嗪-3-基)丙烯酸乙酯，即产物PZ；(4)氮气保护下，3,6-二(5-溴噻吩并[3,2-b]2-噻吩基)-2-(十九烷基)-5(2-辛基十二烷基)-2,5-二氢吡咯并[3，4-c]吡咯-1,4-二酮加入到甲苯中，加入四三苯基膦钯，碳酸钾，PZ，加热搅拌，提纯后得到产物PD；(5)氮气保护下，将PD加入到二氯甲烷中，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)或者N-碘代丁二酰亚胺(NIS)，搅拌，提纯后得到产物PD-R3；(6)PD-R3溶于四氢呋喃中，缓慢滴加到快速搅拌的...

【专利技术属性】
技术研发人员：邵进军，董晓臣，黄维，张琪，杨雪，张幸林，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32