一种6‑氯‑7‑乙基‑4‑羟基喹啉的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种6‑氯‑7‑乙基‑4‑羟基喹啉的制备方法，以1‑(3‑氯‑4‑乙基苯基)乙酮为起始原料，经过硝化、还原、关环得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

【技术实现步骤摘要】
一种6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的制备方法
本专利技术涉及一种医药中间体的新型制备方法，特别涉及一种6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的制备方法。技术背景化合物6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉，结构式为：本化合物6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的合成较为困难。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率合适的合成方法。
技术实现思路
本专利技术公开了一种制备6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的方法，以1-(3-氯-4-乙基苯基)乙酮为起始原料，经过硝化、还原、关环得到目标产物4，合成步骤如下：(1)以1-(3-氯-4-乙基苯基)乙酮为起始原料，经过硝化反应得到2；(2)把2进行还原反应，得到3；(3)把3进行关环反应得到4；在一优选的实施方式中，所述的硝化反应制备化合物2所用的试剂选自浓硝酸；所述的还原反应制备化合物3所用的还原剂选自钯碳-氢气；所述的关环反应制备化合物4所用的碱选自钠。在一优选的实施方式中，所述的硝化反应制备化合物2所用的溶剂选自醋酸；所述的还原反应制备化合物3所用的溶剂选自甲醇；所述的关环反应制备化合物4所用的溶剂选自乙醇。在一优选的实施方式中，所述的关环反应制备化合物2所用的反应温度是室温；所述的还原反应制备化合物3所用的温度是室温；所述的关环反应制备化合物4所用的是溶剂的回流温度。本专利技术涉及一种6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的制备方法，目前没有其他相关专利文献报道。下面通过实施例对本专利技术作进一步的描述，这些描述并不是对本
技术实现思路
作进一步的限定。本领域的技术人员应理解，对本专利技术的技术特征所作的等同替换，或相应的改进，仍属于本专利技术的保护范围之内。具体实施例方式实施例1(1)1-(5-氯-4-乙基-2-硝基苯基)乙酮的合成把29g1-(3-氯-4-乙基苯基)乙酮加入到260ml醋酸中，加入62g浓硝酸，室温搅拌过夜，浓缩再加入乙酸乙酯和水，分液、干燥、浓缩，剩余物上柱分离得到31g1-(5-氯-4-乙基-2-硝基苯基)乙酮。(2)1-(2-氨基-5-氯-4-乙基苯基)乙酮的合成把30g1-(4,5-二乙基-2-硝基苯基)乙酮加入到240ml无水甲醇中，再加入4g10％钯碳，通入氢气，室温搅拌4小时，过滤，收集滤液，浓缩得22g1-(2-氨基-5-氯-4-乙基苯基)乙酮。(3)6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的合成把12g钠加入到230ml无水乙醇中，再加入20g1-(2-氨基-5-氯-4-乙基苯基)乙酮和32g甲酸乙酯,加热回流搅拌9小时，浓缩，加入乙酸乙酯和水溶液，萃取分液，干燥、浓缩，剩余物上硅胶柱分离得8g6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种6‑氯‑7‑乙基‑4‑羟基喹啉的制备方法，以1‑(3‑氯‑4‑乙基苯基)乙酮为起始原料，经过硝化、还原、关环得到目标产物4，合成路线如下，

【技术特征摘要】
1.一种6-氯-7-乙基-4-羟基喹啉的制备方法，以1-(3-氯-4-乙基苯基)乙酮为起始原料，经过硝化、还原、关环得到目标产物4，合成路线如下，2.根据权利要求1的方法，其特征为所述的3步反应是，(1)以1-(3-氯-4-乙基苯基)乙酮为起始原料，经过硝化反应得到2；(2)把2进行还原反应，得到3；(3)把3进行关环反应得到4；3.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的硝化反应制备化合物2所用的试剂选自浓硝酸、发烟硝酸中的一种或两种的混合物；所述的还原反应制备化合物3所用的还原剂选自硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂、氰基硼氢化钠、氢化锂铝、硼烷、铁粉、锌粉、钯碳-氢气中的一种或几种的混合物；所述的关环反应制备化合物4所用的碱选自钠、钠化氢、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、碳酸氢钠、吡啶、三异丙基胺、碳酸氢钾中的一种或几种的混合物。4.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的硝化反应制备化合物2所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：不公告发明人，
申请(专利权)人：湖南华腾制药有限公司，
类型：发明
国别省市：湖南,43