一种N‑Boc‑3‑哌啶酮的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种N‑Boc‑3‑哌啶酮的制备方法，属于有机合成技术领域。N‑苄基‑3‑羟基吡啶季铵盐在路易斯酸存在下与硼氢化钾进行还原反应得到N‑苄基‑3‑哌啶酮；再经钯碳催化加氢条件后与二碳酸二叔丁酯反应得到N‑Boc‑3‑哌啶酮。与现有的合成方法相比，本发明专利技术一步反应将N‑苄基‑3‑羟基吡啶季铵盐选择性还原得到N‑苄基‑3‑哌啶酮，该反应具有速度快、产物分离方便、副反应少、合成路线简洁优点。

【技术实现步骤摘要】
一种N-Boc-3-哌啶酮的制备方法
：本专利技术属于有机化学领域，具体涉及一种N-Boc-3-哌啶酮的制备方法。
技术介绍
：N-Boc-3-哌啶酮是重要的化工原料，广泛应用于医药行业，是合成各种强效神经激肽-1(NK1)受体拮抗剂的重要中间体。所述强效NK1受体拮抗剂展现出富有潜力的生物活性，可能为抑郁症、焦虑症和呕吐等病症提供新的疗法。目前，文献报道的N-Boc-3-哌啶酮的合成方法，主要有五种：1)美国专利US0053565以γ-丁内酯为原料，经过苄胺胺解、水解、酯化、与溴乙酸乙酯缩合、环合、水解脱羧六步反应生1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐，然后脱苄基上叔丁氧羰基得到N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮，反应过程如下：此方法缺点在于总路线太长从而使总收率下降，总成本升高，合成的N-Boc-3-哌啶酮纯度低，污染严重。2)中国专利CN104447511以3-羟基吡啶为原料，与二碳酸二叔丁酯反应得到N-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶，N-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶在四甲基哌啶氧化物作用下，被次氯酸钠氧化为N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮，反应过程如下：此方法用大量的次溴酸钠水溶液做反应试剂，后处理时用硫代硫本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N‑Boc‑3‑哌啶酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步，N‑苄基‑3‑羟基吡啶季铵盐在路易斯酸存在下与硼氢化钾进行还原反应得到N‑苄基‑3‑哌啶酮；第二步，在含有盐酸或氯化氢的有机溶剂中，加入N‑苄基‑3‑哌啶酮，钯碳催化加氢后，在碱性条件下加入二碳酸二叔丁酯反应得到N‑Boc‑3‑哌啶酮。

【技术特征摘要】
1.一种N-Boc-3-哌啶酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步，N-苄基-3-羟基吡啶季铵盐在路易斯酸存在下与硼氢化钾进行还原反应得到N-苄基-3-哌啶酮；第二步，在含有盐酸或氯化氢的有机溶剂中，加入N-苄基-3-哌啶酮，钯碳催化加氢后，在碱性条件下加入二碳酸二叔丁酯反应得到N-Boc-3-哌啶酮。2.根据权利要求1所述的一种N-Boc-3-哌啶酮的制备方法，其特征在于：所述第一步中，N-苄基-3-羟基吡啶季铵盐选自N-苄基-3-羟基溴化吡啶盐或N-苄基-3-羟基氯化吡啶盐。3.根据权利要求1所述的一种N-Boc-3-哌啶酮的制备方法，其特征在于：所述第一步中，路易斯酸选自氯化锌、三氯化铁或三氯化铝。4.根据权利要求1所述的一种N-Boc-3-哌啶酮的制备方法，其特征在于：所述第一步中，N-苄基-...

【专利技术属性】
技术研发人员：帅小华，洪伟，
申请(专利权)人：上海皓伯化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31