一种吲哚C‑3位置的C‑H键活化高效酯化的新方法技术

一种吲哚C‑3位置的C‑H键活化高效酯化的新方法，属于碳氢键活化化学方法合成领域；其中，本方法的主要特征在于：（1）采用过渡金属元素进行催化；（2）采用吲哚作为合成的原材料；（3）反应温度在较低的温度下即可反应；（4）反应步骤一步完成；（5）催化剂可以全部进行回收重新利用；（6）所生成产物以3‑酯基‑1‑甲基吲哚为主体结构（7）所生成产物物理、化学性质在常温及高温环境中不会产生变化：（8）所生成产物的产率≥95%wt（9）所生成的副产物易于采用常规方法去除。

A new method of C H key a 3 position of the indole C activation, esterification

A new method of C H key a 3 position of the indole C activation, esterification, which belongs to the field of chemical synthesis of C-H bond activation; wherein, the method is characterized in that: (1) the transition metal elements of catalysis; (2) used as a raw material for the synthesis of indole; (3) the reaction temperature. In the low temperature reaction; (4) the reaction steps one step; (5) the catalyst can be recycled for all; (6) the product formed with 3 ester 1 methyl indole as the main structure (7) generated by the physical and chemical properties of the product will not produce changes in normal temperature and high temperature environment: (8) generated by the product yield of more than 95%wt (9) by-product generated by the conventional method is easy to remove.

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚C-3位置的C-H键活化高效酯化的新方法
一种吲哚C-3位置的C-H键活化高效酯化的新方法，属于有机化合物工艺应用

技术介绍
吲哚是一种重要的精细化工原料，广泛应用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域，并且新的应用领域仍在不断被开发出来，其应用研究一直经久不衰。虽然人们开发出许多种吲哚衍生物的化学合成方法，但是用吲哚C-3位置碳氢活化酯化的一步反应普适的方法生成3-酯基吲哚化合物至今却鲜有进行过报道。其中，C-3位置有用乙酸作为溶剂实现碳氢键酯化的(RSCAdv.,2015,5,57472–57481;Chem.Eur.J.2011,17,2353–2357)，但是只能做液体的羧酸酯化(J.Org.Chem.2009,74,7195–7198)，固体的无法实现。另外，羧酸作溶剂造成原料浪费，不环保不经济。也有用高价碘化合物实现乙酰化的(J.Org.Chem.2011,76,80–84)，但是底物局限在高价碘化合物的合成上，普适性不高。本方法只需一定当量的液体或固体的羧酸和吲哚衍生物在一定条件下反应后，即可在吲哚C-3位置实现酯化。许多具有C-3位置酯基类结本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吲哚C‑3位置的C‑H键活化高效酯化的新方法，其特征在于，采用如下步骤：1）按当量份甲基吲哚有机物1当量、羧酸衍生物0.5‑1.2当量、碱性化合物2当量、过渡金属有机化合物10% mol当量的比例进行混合；混合均匀后溶解在溶剂当中；恒温加热，保持温度80℃；反应方程式如式（I）所示，当R

【技术特征摘要】
1.一种吲哚C-3位置的C-H键活化高效酯化的新方法，其特征在于，采用如下步骤：1）按当量份甲基吲哚有机物1当量、羧酸衍生物0.5-1.2当量、碱性化合物2当量、过渡金属有机化合物10%mol当量的比例进行混合；混合均匀后溶解在溶剂当中；恒温加热，保持温度80℃；反应方程式如式（I）所示，当R2为H取代基时，原料1的C2和C3的位置会首先进行分子间的偶联反应(J.Org.Chem.2010,75,170–177)，然后再会在C3位置进行酯化反应；当R2为芳基取代基时，则只在原料1的C3位置进行酯化反应；式（I）；其中：2）恒温搅拌反应5-10小时后，萃取2-3次，水洗2-3次，取有机相，旋蒸浓缩后，过15cm层析柱，得产物3-酯基吲哚类化合物，产率≥95%wt；回收无机相中的过渡金属化合物，回收收率100%wt。2.根据权利要求1所述的一种吲哚C-3位...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘会，宋键，梁寒冰，刘青，董云会，王平，李月云，
申请(专利权)人：山东理工大学，
类型：发明
国别省市：山东,37