一种利用烯烃一步合成烯酮缩胺的方法技术

本发明专利技术公开了一种利用烯烃一步合成烯酮缩胺的方法。该方法包括如下步骤：将烯烃、胺、Togni试剂和氧化剂溶于有机溶剂，再加入催化剂和配体，加热、搅拌条件下进行反应；反应结束后，冷却至室温，反应液经水洗、乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析分离提纯，得到烯酮缩胺。本发明专利技术合成方法以烯烃和胺为基本原料，廉价易得，同时本发明专利技术方法具有操作安全简单、反应条件温和、反应速度快、官能团兼容性好以及底物适用性广等优点，有利于工业生产，在医药及有机合成中具有潜在的应用前景。

One step synthesis of ketenes from alkenes by using olefin

The invention discloses a method for one step synthesis of alkenone and amines by using olefin. The method comprises the following steps: alkenes, amines, Togni reagent and oxidant dissolved in organic solvent, adding catalyst and ligand, reaction heating and stirring conditions; after the reaction, the reaction liquid is cooled to room temperature, washed, ethyl acetate, anhydrous Magnesium Sulfate after drying, vacuum distillation concentration to obtain crude products. By column chromatography separation and purification, obtain ketene amine. The synthesis method of the invention is to olefins and amine as raw materials, cheap and easy to get, and the method of the invention has safe and simple operation, mild reaction conditions, high speed, good functional compatibility and substrate advantages, is conducive to industrial production, has a potential application prospect in medicine and organic synthesis.

【技术实现步骤摘要】
一种利用烯烃一步合成烯酮缩胺的方法
本专利技术涉及烯酮缩胺合成
，具体涉及一种利用烯烃一步合成烯酮缩胺的方法。
技术介绍
烯酮缩胺是一类非常重要的化合物，具有多种生物活性，在有机合成中具有广泛的应用。一方面，由于其结构中同时具有吸电子的羰基以及供电子的氨基，使分子中的碳碳双键高度极化，α-碳原子的电子云密度增大，从而具有较高的亲核性，能与多种亲电试剂发生高区域选择性的化学反应，如与卤代烃能发生烷基化反应(M.-X.WangandZ.-T.Huang,J.Org.Chem.1995,60,2807；Z.-H.Xu,Y.-F.Jie,M.-X.WangandZ.-T.Huang,Synthesis2002,523)，与酰卤能进行酰化反应(Z.-T.Huang,J.-C.WangandL.-B.Wang,Synth.Commun.1996,26,2285)等。另一方面，烯酮缩胺分子中的仲氨基也具有亲核性能，因此可用作双亲核试剂与各种双亲电试剂发生环化反应，如与吡咯烷二酮(X.Chen,L.Zhu,L.Fang,S.YanandJ.Lin,RSCAdv.2014,4,9926)、醌(B本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种利用烯烃一步合成烯酮缩胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：将烯烃、胺、Togni试剂和氧化剂溶于有机溶剂中，再加入催化剂和配体，加热、搅拌条件下进行反应；反应结束后，冷却至室温，反应液经水洗、乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯，得到烯酮缩胺。

【技术特征摘要】
1.一种利用烯烃一步合成烯酮缩胺的方法，其特征在于，包括如下步骤：将烯烃、胺、Togni试剂和氧化剂溶于有机溶剂中，再加入催化剂和配体，加热、搅拌条件下进行反应；反应结束后，冷却至室温，反应液经水洗、乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯，得到烯酮缩胺。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烯烃的化学结构式如下所示：其中，R1选自包括苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-硝基苯基、4-三氟甲基苯基、4-(甲氧酰基)苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-叔丁基苯基、3-硝基苯基、3-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-(甲氧酰基)苯基、2-甲基苯基、2-氰基苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-氟苯基、2-氰基苯基、2-硝基苯基、全氟苯基、2-萘基、3,5-二(三氟甲基)苯基和2-噻唑中的一种以上；所述胺的化学结构式如下所示：R2、R3均独立选自包括的氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、正丁基、苄基或烯丙基，或为四氢吡咯、哌啶、环己亚胺、吗啉、硫代吗啉或1-甲基哌嗪。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述反应的化学反应方程式如下所示：其中，R1选自包括苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-硝基苯基、4-三氟甲基苯基、4-(甲氧酰基)苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、3-溴苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-叔丁基苯基、3-硝基苯基、3-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-(甲氧酰基)苯基、2-甲基苯基、2-氰基苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-氟苯基...

【专利技术属性】
技术研发人员：戚朝荣，汪露，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东,44