A semiconductor material and a preparation method of the structure of three benzenes and two oxazimide, which belong to the field of organic synthesis. The material is a new three benzene two oxazine imide derivative with large conjugation and space distortion. It is used in single or double bromine bromine three benzene two benzoxazine imide 6 bits and 14 bits into the aromatic structure larger conjugate plane, respectively with single or single aromatic boric acid pinacol boronic esters of aromatic hydrocarbon or three butyltin aromatic hydrocarbon, obtained by the synthesis method of C coupled C. Three - two novel benzoxazine imide semiconductor material with excellent solubility in common organic solvents, has strong absorption in the visible region, high molar extinction coefficient, but also has good redox properties and electron transport properties, can be applied to the field of organic optoelectronics.
【技术实现步骤摘要】
一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料及其制备方法
本专利技术涉及有机合成领域,具体涉及一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料及其制备方法。
技术介绍
三苯二噁嗪酰亚胺是一类由5-氨基-6-羟基邻苯二甲酰亚胺和2,5-羟基对苯二醌通过脱水缩合,高温条件下闭环而形成的多元杂环化合物。三苯二噁嗪酰亚胺结构具有大共轭平面,促使分子具有很强的π-π共轭作用,并且两侧的酰亚胺结构的存在,提高了分子的电子亲和势,使得分子具有高电子迁移率的特性。三苯二噁嗪酰亚胺在可见光区域有很强的吸收,较高的摩尔消光系数,并且三苯二噁嗪酰亚胺还拥有良好的光稳定性和热稳定性,作为电子传输材料可以应用于有机半导体领域,例如有机薄膜太阳能电池、有机场效应晶体管、有机电致发光二极管和有机激光器等方面。因此,开发新结构的三苯二噁嗪酰亚胺衍生物具有一定理论及现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是在三苯二噁嗪酰亚胺的6位和14位上引入较大共轭平面的芳香结构,获得具有大共轭且空间扭曲的新型三苯二噁嗪酰亚胺衍生物。本专利技术提供一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料通式(Ⅰ)式(Ⅰ)中,R=C1~C20直链烷烃、C ...
【技术保护点】
一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料,其特征在于,该材料的结构通式为:
【技术特征摘要】
1.一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料,其特征在于,该材料的结构通式为:式(Ⅰ)中,R=C1~C20直链烷烃、C1~C20支链烷烃、其中,n=1、2或3;R2为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃;R3为CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、苯基或苄基;R4为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃;Ar2为H或Ar1。2.根据权利要求1所述的一类三苯二噁嗪酰亚胺结构的半导体材料的制备方法,其特征在于:将单溴或双溴三苯二噁嗪酰亚胺与取代芳香烃通过C-C偶联的方法合成得到目标分子;所述取代芳香烃为单硼酸芳香烃、单频哪醇硼酸酯芳香烃或单三丁基锡芳香烃,具体反应通式为:(1)单溴或双溴三苯二噁嗪酰亚胺与单硼酸芳香烃发生suzuki偶联反应:(2)单溴或双溴三苯二噁嗪酰亚胺与单频哪醇硼酸酯芳香烃发生suzuki偶联反应:(3)单溴或双溴三苯二噁嗪酰亚胺与单三丁基锡芳香烃发生stille偶联反应:式中X=H或Br;R=C1~C20直链烷烃、C1~C20支链烷烃、其中,n=1、2或3;R2为H、C1~C20直链烷烃或C1~...
【专利技术属性】
技术研发人员:肖义,王赫麟,陈令成,
申请(专利权)人:大连理工大学,
类型:发明
国别省市:辽宁,21
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