从腈和酚制备胺衍生物的方法技术

本申请涉及燃料添加剂组合物和包括胺的燃料组合物，所述的胺由腈和酚化合物制备。合适的腈包括任选取代的丙烯腈，合适的酚化合物包括聚异丁基苯酚和聚异丁基甲苯酚。本申请还涉及减少发动机中进气阀积炭的方法。

【技术实现步骤摘要】
从腈和酚制备胺衍生物的方法专利技术的领域本申请涉及从腈和酚化合物来制备胺，本申请还涉及含有胺化合物的燃料组合物。专利技术的背景由于烃燃料的氧化或聚合，汽车发动机在发动机部件如汽化器、节流体、燃料喷射器、进气阀和进气孔的表面经常会产生积炭，另外内燃机中使用的燃料可能含有提高效率的添加剂，后者也经常导致形成不希望的发动机积炭。可以确信这些添加剂不利地影响发动机的运行，例如堵塞燃料吸入系统。为了控制(防止或降低)在内燃机中形成积炭，对添加剂进行了大量研究，制备或鉴定能够控制不希望的积炭形成是所述研究的焦点。含有胺的组合物已经用作控制积炭形成的燃料添加剂，所述的胺经常含有烷基和/或亚烷基基团，例如聚异丁烯基团。USP 4832702公开了含有从异丁烯衍生而来的聚丁基-或聚异丁基的聚异丁基胺的燃料和润滑剂组合物，制备所述的化合物的方法是使用铑和钴催化剂在CO和H2存在下氢化聚丁烯或聚异丁烯，反应温度为80℃到200℃，CO/H2的压力为600巴，然后使氧化的产品进行曼尼希(Mannich)反应或在加氢条件下发生胺化反应。EP 0832960涉及某些聚苯氧基链烷醇的氨基氨基甲酸酯，它们可用作燃料组合物中的燃料添加剂，所述的氨基氨基甲酸酯通过聚烷基苯酚的羟烷基化反应来制备，然后将羟基烷基化的聚烷基苯酚进行胺化，聚烷基苯酚可以是聚异丁基苯酚。USP 6649800涉及制备聚烷基苯氧基氨基烷的方法，所述化合物是用于防止和控制发动机积炭的公知燃料添加剂，聚烷基苯氧基氨基烷是通过在碱性催化剂存在下，使用任选取代的2-恶唑烷酮将聚烷基苯酚化合物进行胺乙基化反应制备的。专利技术的概述本公开的一个方面是提供一种含有胺的燃料添加剂组合物，其中胺的制备方法包括：-->(a)将式(I)的羟基芳香化合物：其中R可以独立地选自氢、卤素、羟基、烷基、链烯基、炔基、硝基和氨基基团，n可以是0-4的整数，R1可以选自具有10-1000个碳原子的烷基和链烯基，与下式(II)的任选取代的丙烯腈反应：其中R2和R3每个可以独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、氨基、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基基团，得到式(III)的化合物：其中R、n、R1、R2和R3的定义如上；以及(b)还原式(III)的化合物而得到式(IV)的胺：-->其中R、n、R1、R2和R3的定义如上。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中R1选自聚亚烷基基团。根据本专利技术的这个方面的另一种优选的实施方式，其中n是0。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中R1选自聚烯烃基团。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中R1选自聚异丙烯基团和聚异丁烯基团。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的羟基芳香化合物选自苯酚。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的羟基芳香化合物选自烷基苯酚，优选甲苯酚。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的胺是在分批加工条件下制备的。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的胺是在连续加工条件下制备的。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中腈还原为胺是在催化剂的存在下进行的。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的催化剂选自阮内镍和第VIII族金属。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的催化剂是阮内镍催化剂。本公开的另一方面提供含有聚异丁基取代的芳香胺的燃料添加剂组合物，其中所述的胺通过以下方法制备：(a)使任选取代的丙烯腈和聚烯烃取代的羟基芳香化合物反应，得到3-氰基丙烷氧基芳香化合物；(b)使3-氰基丙烷氧基芳香化合物在催化剂存在下与氢气反应-->得到聚烯烃取代的芳香胺。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的聚烯烃取代的羟基芳香化合物是聚异丁烯取代的苯酚，所述的聚烯烃取代的芳香胺是聚异丁烯取代的芳香胺。根据本专利技术的这个方面的另一种优选的实施方式，其中所述的任选取代的丙烯腈是未取代的。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中催化剂包括阮内镍。本公开的另一方面提供含有胺的燃料添加剂组合物，其中所述的胺通过一种包括下列步骤的方法制备：使对-聚异丁基苯酚和丙烯腈反应，得到对-(聚异丁基)苯氧基(3-氰基)丙烷；然后使对-(聚异丁基)苯氧基(3-氰基)丙烷在含有阮内镍的催化剂存在下与氢气反应得到对-(聚异丁基)苯氧基(3-氨基)丙烷。本公开的另一方面提供含有胺的燃料添加剂组合物，其中所述的胺通过一种包括下列步骤的方法制备：使聚异丁基甲苯酚和丙烯腈反应，得到2-甲基-4-聚异丁基苯氧基(3-氰基)丙烷；然后使2-甲基-4-聚异丁基苯氧基(3-氰基)丙烷在含有阮内镍的催化剂存在下与氢气反应，得到2-甲基-4-聚异丁基苯氧基(3-氨基)丙烷。本公开的另一方面提供燃料组合物，包括(A)占主要数量的燃料和(B)少量的胺，其中所述的胺的制备方法包括将对-聚异丁基苯酚和丙烯腈反应，得到对-(聚异丁基)苯氧基(3-氰基)丙烷；然后使对-(聚异丁基)苯氧基(3-氰基)丙烷在含有阮内镍的催化剂存在下与氢气反应得到对-(聚异丁基)苯氧基(3-氨基)丙烷。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的燃料是柴油。根据本专利技术的这个方面的另一种优选的实施方式，其中所述的燃料是生物柴油。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中所述的燃料是汽油。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中所述的燃料包括柴油、生物柴油和汽油中的至少一种。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中在燃料组-->合物中还含有至少一种选自以下的添加剂：分散剂、去垢剂、抗氧剂、载体流动剂、金属去活化剂、染料、标记剂、腐蚀抑制剂、生物杀灭剂、抗静电添加剂、阻力降低剂、反乳化剂、反雾化剂、防冻添加剂、抗爆添加剂、抗阀垫衰退添加剂、润滑促进剂和燃烧改进剂。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中还含有曼尼希(Mannich)产品。本公开的另一方面提供燃料组合物，包括(A)占主要数量的燃料和(B)少量的胺，其中所述的胺的制备方法包括将聚异丁基甲苯酚和丙烯腈反应，得到2-甲基-4-聚异丁基苯氧基(3-氰基)丙烷；然后使2-甲基-4-聚异丁基苯氧基(3-氰基)丙烷在含有阮内镍的催化剂存在下与氢气反应，得到2-甲基-4-聚异丁基苯氧基(3-氨基)丙烷。根据本专利技术的这个方面的一种优选的实施方式，其中所述的燃料是柴油。根据本专利技术的这个方面的另一种优选的实施方式，其中所述的燃料是生物柴油。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中所述的燃料是汽油。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中所述的燃料包括柴油、生物柴油和汽油中的至少一种。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中在燃料组合物中还含有至少一种选自以下的添加剂：分散剂、去垢剂、抗氧剂、载体流动剂、金属去活化剂、染料、标记剂、腐蚀抑制剂、生物杀灭剂、抗静电添加剂、阻力降低剂、反乳化剂、反雾化剂、防冻添加剂、抗爆添加剂、抗阀垫衰退添加剂、润滑促进剂和燃烧改进剂。根据本专利技术的这个方面的再一种优选的实施方式，其中在燃料组合物中还含有曼尼希产品。本专利技术的其它目的和优点记载在随后的详细说明中，它们在一定本文档来自技高网...

【技术保护点】
含有胺的燃料添加剂组合物，所述胺是通过包括下列步骤的方法制备的：（ａ）将式（Ⅰ）的羟基芳香化合物：＊＊＊其中Ｒ可以独立地选自氢、卤素、羟基、烷基、链烯基、炔基、硝基和氨基基团，ｎ是０－４的整数，Ｒ↓［１］可以选自具有 １０－１０００个碳原子的烷基和链烯基，与下式（Ⅱ）的任选取代的丙烯腈反应：＊＊＊其中Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］每个可以独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、氨基、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的炔基基团，得 到式（Ⅲ）的化合物：＊＊＊其中Ｒ、ｎ、Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］如上所定义；以及（ｂ）还原式（Ⅲ）的化合物而得到式（Ⅳ）的胺：＊＊＊其中Ｒ、ｎ、Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］如上所定义。

【技术特征摘要】
US 2004-9-17 10/9433161.含有胺的燃料添加剂组合物，所述胺是通过包括下列步骤的方法制备的：(a)将式(I)的羟基芳香化合物：其中R可以独立地选自氢、卤素、羟基、烷基、链烯基、炔基、硝基和氨基基团，n是0-4的整数，R1可以选自具有10-1000个碳原子的烷基和链烯基，与下式(II)的任选取代的丙烯腈反应：其中R2和R3每个可以独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、氨基、任选取代的烷基、、任选取代的链烯基、任选取代的炔基基团，得到式(III)的化合物：其中R、n、R1、R2和R3如上所定义；以及(b)还原式(III)的化合物而得到式(IV)的胺：其中R、n、R1、R2和R3如上所定义。2.含有聚异丁基取代的芳香胺的燃料添加剂组合物。其中所述的胺通过以下方法制备：(a)使任选取代的丙烯腈和聚烯烃取代的羟基芳香化合物反应，得到3-氰基丙烷氧基芳香化合物；和(b)使用氢在催化剂存在下还原所述的3-氰基丙烷氧基芳香化合物，得到聚烯烃取代的芳香胺。3.含有胺的燃料添加剂组合物，其中胺是通过包括下列步骤的方法制备的：使对-聚异丁基苯酚和丙烯腈反应，得到对-(聚异丁基)苯氧基(3-氰基)丙烷；和使用氢在包含阮内镍的催化剂存在下还原所述的对-(聚异丁基)苯氧基(3-氰基)丙烷，得到对-(聚异丁基)苯氧基(3-氨基)丙烷。4.含有胺的燃料添加剂组合物，其中胺是通过包括下列步骤的方法制备：使聚异丁基甲苯酚和丙烯腈反应，得到2-甲基-4-聚异...

【专利技术属性】
技术研发人员：DJ马尔费尔，MD托马斯，
申请(专利权)人：雅富顿公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]