双螺环有机化合物和电场致发光器件制造技术

公开的是用于有机电场致发光的双螺环有机化合物。双螺环有机化合物具有包括至少三个平面部分的构型或结构，基本线性配置这些平面部分使得一个平面部分居间地位于两个相邻平面部分之间，和居间的平面部分与两个相邻平面部分的每一个共享原子。居间的平面部分基本垂直于两个相邻的平面部分。与相邻平面部分共享的两个原子优选在居间平面部分中彼此分离最多。双螺环化合物一般具有大于约３００℃的熔点和低结晶度，它们对有机ＥＬ器件提供热稳定性。同样，双螺环有机化合物具有良好的升华性，它提供对物理气相沉积的应用性。此外，双螺环化合物具有发光、空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输性能和特性，它们在有机ＥＬ器件中是有利的。同样公开的是含有至少一个包含一种或多种双螺环有机化合物的层的有机电场致发光（ＥＬ）器件。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术一般涉及有机电场致发光。更特别地，本专利技术涉及具有电场致发光(以下称为EL)特性的新颖有机化合物和使用有机EL化合物的有机EL器件。
技术介绍
有机电场致发光是这样一种情况，其中通过某些有机分子的内部加工将电流转化成可见光。具有荧光或磷光特性的有机分子在应用电流时产生光发射，尽管它们在它们的内部加工和响应时间上有所不同。有机荧光和磷光分子两者都称为有机EL或发光分子。有机EL技术已经用于荧光显示器，该荧光显示器产生它们的自身光，而不象液晶显示器那样要求独立的光源。可以通过使用单个颜色产生化合物或结合产生基础颜色要素的化合物产生各种颜色。此技术比LCD技术有利之处在于它的低功率消耗，更快的响应时间，更高的亮度水平，不受限制的视角和更薄的设计。有机EL器件的基本结构包括两个相对的电极，即阴极和阳极，和包含有机发光材料的居间层。当在电极之间施加电压时，将电子和空穴分别从阴极和阳极注入居间层。这些空穴和电子在居间层中的有机发光分子处再结合。再结合的成对的电子和空穴，即激子，携带由再结合产生的能量移动和将能量转移到其它有机发光分子，特别转移到那些在它们再结合位置附近具有更小带隙的有机发光分子。转移的能量用于激发有机发光分子的价电子，当电子返回到它们的基态时它产生光子。为改进能量效率，已经建议采用多层有机EL器件。一般情况下，多层有机EL器件具有一个或多个用作空穴注入、空穴传输、光发射、电子传输和电子注入的载体的层。多层构造的一个或多个层可具有多于一个功能。已经已知许多有机化合物具有用于这样有机EL器件的物理性能和特性。然而，存在对用于有机电场致发光的新有机化合物的需求，以改进有机EL器件或这样器件的制造的各种方面。
技术实现思路
本专利技术的一个方面提供如下化学式I的化合物 化学通式I其中R1到R24是取代基，它们相同或不同，但是，其中不是所有的R1到R24都是氢。下面详细描述取代基R1-R24的例子。在可用于R1-R24的取代基中，一个或多个R1-R24选自如下芳基苯基、联苯基、三联苯、苄基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基、苝基、蔻基和杂芳基，这些芳基是取代或未被取代的。芳基进一步被一个或多个苯基、联苯基、三联苯、苄基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基、苝基、蔻基或杂芳基取代，它们是取代或未取代的。一个或多个R1-R24选自如下杂芳基苯硫基、噻唑基、噁唑基、咪唑基和吡嗪基，它们为取代或未取代的。一个或多个R1-R24选自含有至少一个芳基取代基的胺和芳基，该芳基包括苯基、联苯基、三联苯、苄基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基、苝基、蔻基和杂芳基。R1-R24中至少有一个是蒽或杂芳基。取代基R1到R24可以被一个或多个满足通式I的有机部分取代。R3、R7、R10、R11、R14、R15、R18和R22的一个或多个被非氢取代基取代。一对或更多对R3和R7，R18和R22，R10和R15，和R11和R14被非氢取代基取代。通式I的化合物选自如下所示的化合物1-11、100-137、200-222，300-308和400-413。该化合物的熔点大于约300℃。化合物具有相应于可见光发射的带隙。可见光发射的带隙为约1.8eV-3.5eV。带隙相应于蓝色、绿色或红色光发射。化合物具有空穴传输性能。化合物中的空穴迁移率为约1×10-7cm2/Vs或更大。化合物具有电子传输性能。化合物中的电子迁移率为约1×10-7cm2/Vs或更大。化合物具有空穴注入性能。化合物的最高占据分子轨道(HOMO)水平为约-4.0eV到约-6.0eV。化合物具有电子注入性能。化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)水平为约-2.5eV到约-4.0eV。本专利技术的另一方面提供包括一种或多种通式I的化合物的发光材料。化合物选自化合物100-137、200-222和400-413。本专利技术的另一方面提供包括一种或多种通式I的化合物的空穴传输材料。化合物选自化合物300-308和400-413。此外，本专利技术的另一方面提供包括一种或多种通式I的化合物的电子传输材料。化合物选自化合物200-222。此外，本专利技术提供用于有机电场致发光的一种或多种化合物的固体沉积物。化合物包括一种或多种双螺环化合物，其中双螺环化合物包括至少三个基本平面的有机部分，配置这些有机部分使得一个平面部分居间地位于另两个平面部分之间和至少三个平面部分彼此基本不重叠；其中居间平面部分与两个相邻平面部分中的每一个共享原子；其中居间平面部分基本垂直于两个相邻平面部分；其中至少三个平面部分可以彼此相同或不同；和其中每个平面部分可以被一个或多个非平面部分取代。在固体沉积物中，一种或多种双螺环化合物为无定形的形式。一种或多种化合物进一步包括一种或多种可用在有机电场致发光中的非双螺环化合物。一种或多种非双螺环化合物包括发光化合物。非双螺环发光化合物的带隙小于双螺环化合物的带隙。非双螺环发光化合物的带隙大于双螺环化合物的带隙。非双螺环发光化合物是荧光或磷光化合物。固体沉积物为薄膜的形式。固体沉积物包括一个或多个层。双螺环化合物具有一种或多种选自如下的性能可见光发射、电子传输、电子注入、空穴传输和空穴注入。在双螺环化合物中，与相邻平面部分共享的原子在居间平面部分中彼此分离。两个或多个环构成基本平面部分中的至少一个，其中两个或多个环通过共享两个或多个原子稠合以形成基本刚性平面。每个平面部分与它的相邻平面部分从共轭相分离。一个或多个平面部分包括与一个或多个C4-C7芳族环稠合的C3-C7环，其中环中的一个或多个碳原子可以被杂原子替换。一个或多个平面部分包括与一个或多个C5-C6芳族环稠合的C5-C6环，其中环中的一个或多个碳原子可以被杂原子替换。一个或多个平面部分选自如下的有机部分 双螺环化合物的熔点大于约300℃。双螺环化合物满足化学通式I。在通式I中，R1到R24是选自如下的一种或多种取代基氢原子、卤素原子、含有1-18个碳原子的取代或未取代烷基、含有6-24个碳原子的取代或未取代芳基、含有1-18个碳原子的烷氧基、取代或未取代的杂环基团或杂芳基、取代的乙烯基、氨基团、胺基团、腈基团、硝基、甲酰基、烷酰基、取代或未取代的咔唑、烷基硫化物基团和芳基硫化物基团。双螺环化合物选自化合物1-12、100-137、200-222、300-308和400-413。一种或多种双螺环化合物具有相应于可见光发射的带隙。可见光发射的带隙为约1.8eV-3.5eV。该带隙相应于蓝色、绿色或红色光发射。双螺环化合物具有空穴传输性能。在一个或多个双螺环化合物中，空穴迁移率为约1×10-7cm2/Vs或更大。双螺环化合物具有电子传输性能。在一个或多个双螺环化合物中，电子迁移率为约1×10-7cm2/Vs或更大。双螺环化合物具有空穴注入性能。双螺环化合物的最高占据分子轨道(HOMO)水平为约-4.0eV到约6.0eV。双螺环化合物具有电子注入性能。双螺环化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)水平为约-2.5eV到约4.0eV。此外，本专利技术的另一方面提供制备所述的固体沉积物的方法。该方法包括提供载体；沉积包括一种或多种双螺环化合物的一种或多种化合物。沉积一种或多种化合物包括物理气相沉积。同样，沉积一种或多种化合物包括形成一种或多种化合本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有如下化学通式Ⅰ的化合物：＊＊＊ 化学通式Ⅰ其中Ｒ１到Ｒ２４是取代基，它们相同或不同，和其中不是所有的Ｒ１到Ｒ２４都是氢。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：金公谦，孙世焕，尹锡喜，裵在顺，李允九，任城甲，金芝垠，李载澈，
申请(专利权)人：LG化学株式会社，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]