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一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的方法技术

技术编号:16578851 阅读:49 留言:0更新日期:2017-11-18 03:02
本发明专利技术属于医药中间体制备技术领域,具体涉及一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的新方法。本发明专利技术以靛红衍生物、1,3‑二羰基化合物和4‑羟基香豆素及其衍生物为原料,碘为催化剂,反应所使用的原料易得、反应操作简便,所生成的化合物可作为候选药物,有潜在的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的方法
本专利技术属于药物中间体制备
,具体涉及一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的新方法。
技术介绍
吲哚螺环化合物是许多药物和天然生物碱的核心结构,具有广泛的生物和药理活性。例如马钱子碱、环巴胺和NITD609等药物中都含有吲哚螺环结构,其中马钱子碱可作为中枢神经兴奋剂;环巴胺是一种Hedgehog信号通路抑制剂,可抑制蛋白活性;而NITD609是一种很好的抗疟疾候选药物。当前合成吲哚螺环类化合物的方法中所用催化方式多为质子酸催化、有机催化和金属催化等,常伴有适用性差、副反应多、后处理工艺复杂、腐蚀设备、污染环境等明显缺点。本专利技术首次利用单质碘为催化剂,以靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素及其衍生物为原料进行三组分反应制备吲哚螺环类化合物。
技术实现思路
针对现有技术存在的不足,本专利技术提供了一种利用单质碘催化靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素及其衍生物进行三组分反应合成吲哚螺环类化合物(Ⅰ)的新方法。反应式如下:其中:R1为H、卤素、烷基、烷氧基或硝基;R2为烃基;R3为H或烷基;R4为H或烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的方法,其特征在于:按比例将靛红衍生物、1,3‑二羰基化合物和4‑羟基香豆素及其衍生物溶解于有机溶剂中,加入催化剂单质碘,在一定温度下,反应一段时间后,TLC检测,确定反应已结束,旋转蒸发除去溶剂,浓缩物利用柱层析得到白色或浅黄色固体粉末,即化合物(Ⅰ),反应式如下:

【技术特征摘要】
1.一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的方法,其特征在于:按比例将靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素及其衍生物溶解于有机溶剂中,加入催化剂单质碘,在一定温度下,反应一段时间后,TLC检测,确定反应已结束,旋转蒸发除去溶剂,浓缩物利用柱层析得到白色或浅黄色固体粉末,即化合物(Ⅰ),反应式如下:其中:R1为H、卤素、烷基、烷氧基或硝基;R2为烃基;R3为H或烷基;R4为H或烷基;R5为H、卤素、烷基或烷氧基;n为0或1。2.根据权利要求1所述的一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺环类化合物的方法,其特征在于:所述靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素及其衍生物物质的量之比为1:1:1。3.根据权利要求1或2所述的一种碘催化的多组分反应制备吲哚螺...

【专利技术属性】
技术研发人员:张敏杨文博钱敏刘莉赵婷仰榴青吴向阳
申请(专利权)人:江苏大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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