The invention discloses a method for synthesizing chiral spiro oxindole two hydrogen pyran derivatives, particularly with two hydrogen furan (pyran) and isatin derivatives
【技术实现步骤摘要】
一种手性螺环羟吲哚二氢吡喃衍生物及其合成方法
本专利技术涉及螺环羟吲哚类化合物的合成,具体涉及手性螺环羟吲哚二氢吡喃衍生物及其催化合成方法。
技术介绍
五元及六元含氧杂环如吡喃、二氢吡喃、四氢吡喃以及四氢呋喃等是重要的结构单元,广泛存在于多种具有生物活性的药物分子及天然产物分子中。许多人工合成或从海洋生物中提取的药性分子中都具有一个或多个含氧杂环结构单元。而且,经实验证明,这类分子呈现各种生理药理活性往往归因于分子结构中的五元或六元含氧杂环结构单元。此外,环状缩醛结构由于其结构特殊性,往往具有较好的生理活性,因而广泛存在于药物分子及天然产物分子中,不仅如此,许多性能优异的手性配体中也存在此类结构单元。现有技术中含缩醛结构的化合物的合成方法比较常见但基于羟吲哚结构的螺环羟吲哚二氢吡喃缩醛类化合物的合成方法则还鲜有报道。2011年,冯小明课题组报道了铒(III)催化的γ位单取代的β,γ-不饱和α-酮酸酯的逆电子需求的不对称Diels-Alder反应,得到了一系列二氢吡喃并四氢呋喃衍生物;2016年,Kesavan课题组将脯氨酸衍生的硫脲催化剂用于α-甲酰基酮与靛红衍生 ...
【技术保护点】
一种手性螺环羟吲哚二氢吡喃衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:以化合物A和靛红衍生的
【技术特征摘要】
1.一种手性螺环羟吲哚二氢吡喃衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:以化合物A和靛红衍生的β,γ-不饱和α-酮酸酯为反应物,在手性双噁唑啉化合物、Cu(II)络合物存在下,在溶剂中,反应得到含环状缩醛结构的螺环羟吲哚二氢吡喃化合物;所述靛红衍生的β,γ-不饱和α-酮酸酯的化学结构式为:其中R1选自:甲基、烯丙基、苄基、乙酰基、甲氧基甲基;R2选自:氢、5-甲氧基、5-氟、5-氯、5-溴、5,7-二甲基、6-氯、7-甲基、7-氟;R3选自:甲基、乙基;所述化合物A的化学结构式为,其中n=1或者2;所述手性螺环羟吲哚二氢吡喃衍生物的化学结构式为:。2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述溶剂为醚类、卤代烃类或者苯类溶剂。3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、对二甲...
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