含二氟甲基基团的3,3′-螺环氧化吲哚及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种含二氟甲基基团的3,3'‑螺环氧化吲哚及其制备方法和应用，本发明专利技术以原位生成的二氟甲基重氮甲烷与靛红衍生的3‑烯基氧化吲哚在无催化剂条件下，在有机溶剂中进行[3+2]反应，合成了一系列含二氟甲基基团的3,3'‑螺环氧化吲哚。该类化合物含有潜在生物活性的二氟甲基基团和3,3'‑螺环氧化吲哚骨架，可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。同时，本发明专利技术针对该类化合物对两种肿瘤细胞株如人前列腺(PC‑3)和人肺癌细胞(A549)进行了肿瘤生长抑制活性筛选。研究结果发现该类化合物具有一定的抑制肿瘤细胞生长活性，可预期作为抗肿瘤药物用途。

Containing two fluorine methyl group 3,3 'spiro oxindole and preparation method and application thereof

The invention discloses a fluorine containing two methyl groups of 3,3'spiro oxindole and preparation method and application thereof, the invention by in situ generated two fluorine methyl diazomethane and isatin derivative 3 alkenyl oxindole without catalyst, [3+2] reaction in organic solvent, a series of containing two fluorine methyl group 3,3' spiro oxindole synthesis. Two fluorine methyl group and 3,3'spiro oxindole skeleton of this kind of compounds with potential biological activity, can provide a source of bioactive compounds and screening, has important application value for the screening of drugs and pharmaceutical industry. At the same time, the invention for the compounds of two kinds of tumor cells such as prostate (PC 3) and human lung cancer cells (A549) of tumor growth inhibitory activity screening. The results show that these compounds can inhibit the growth of tumor cells and can be expected to be used as antitumor drugs.

【技术实现步骤摘要】
含二氟甲基基团的3,3′-螺环氧化吲哚及其制备方法和应用
本专利技术涉及化学
，尤其是一种含二氟甲基基团的3,3'-螺环氧化吲哚及其制备方法和应用。
技术介绍
二氟甲基(-CF2H)，作为一个重要的含氟基团，含有一个弱酸化的C-H键，是羟基、巯基及羟甲基的电子等排体，能够调节分子的生物活性、代谢稳定性以及亲脂性等，在医药、农药等领域起着与其他氟烷基同样重要的作用。因此，在分子中引入二氟甲基可赋予其诸多优良性能，同时引入或保持了生物靶点的关键识别元素。这些决定了其在生物医药、生物成像等领域的巨大潜力和科研价值。在另一方面，含有3,3'-螺环氧化吲哚骨架是许多临床药物分子和天然生物碱的核心结构单元，含有这种骨架的化合物往往具有良好的生物活性和潜在的药物价值。例如MI-888，具有很好的药代动力学性质以及很强的体内抗肿瘤活性；含有四氢硫吡喃的3,3'-螺环氧化吲哚是一种新型的p53-MDM2抑制剂。鉴于3,3'-螺环氧化吲哚具有潜在的生物活性以及二氟甲基在药物化学中的重要作用，因此，以二氟甲基重氮甲烷为砌块，通过[3+2]成环策略与3-烯基氧化吲哚反应，合成含有二氟甲基基团的3,3'本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含二氟甲基基团的3,3'‑螺环氧化吲哚，其特征在于：该化合物具有如通式(Ⅰ)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种含二氟甲基基团的3,3'-螺环氧化吲哚，其特征在于：该化合物具有如通式(Ⅰ)所示的结构：式中，R1为烷基、烷氧基或卤素；R2为烷基；R3为烷基、芳基或酰基。2.一种如权利要求1所述的含二氟甲基基团的3,3'-螺环氧化吲哚的制备方法，其特征在于：由原位生成的二氟甲基重氮甲烷与靛红衍生的3-烯基氧化吲哚在无催化剂条件下，在有机溶剂中进行[3+2]反应，获得含二氟甲基基团的3,3'-螺环氧化吲哚。3.根据权利要求2所述的含二氟甲基基团的3,3'-螺环氧化吲...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩文勇，赵佳，陈永正，崔宝东，万南微，
申请(专利权)人：遵义医学院，
类型：发明
国别省市：贵州,52