糖基橙皮素和其制造方法以及用途技术

本发明专利技术以提供以往的糖基橙皮素含有物特有的杂味显著地降低的新颖的糖基橙皮素及其制造方法以及用途作为课题，通过提供基本上不含糠醛，每干燥固体物含有90质量％以上且不足100质量％的糖基橙皮素作为特征的糖基橙皮素及其制造方法以及用途来解决了上述课题。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】糖基橙皮素和其制造方法以及用途
本专利技术涉及新颖的糖基橙皮素，更具体而言，涉及杂味显著地降低的糖基橙皮素及其制造方法以及用途。再者，尽管下文详述，本说明书中所说的糖基橙皮素是指，糖类结合于橙皮素的化合物整体(以下称为“有橙皮素骨架的化合物”。)，作为其具体例，可举出橙皮苷、有构成橙皮苷的芸香糖的鼠李糖基脱离的结构的7-O-β-葡萄糖基橙皮素、及糖类(例如D-葡萄糖、D-果糖、或者D-半乳糖等的糖类)等摩尔以上α-键合于橙皮苷的α-糖基橙皮苷等。
技术介绍
在维生素类之内、已知维生素P在生物体内，与维生素C的生理作用、例如对于作为生物体结缔组织的主成分的胶原的合成必要的脯氨酸或赖氨酸的羟基化反应相关，还与将细胞色素C的Fe+++还原为Fe++等的氧化还原反应相关，再者知道，与由白细胞增加的免疫增强作用相关，在生物体的健康维持、增进中也担负重要的作用。作为维生素P已知的橙皮苷是有由鼠李糖和葡萄糖组成的芸香糖与橙皮素结合的结构的下述化学式1所示的化合物，是多含于柑橘类的果皮等中的类黄酮的一种，作为有毛细血管的强化、出血预防、血压调节等的生理功能的维生素P很早就知，在食品、化妆品、药品等中广泛利用。化学式1：【化1】橙皮苷(化学式1)作为橙皮苷的用途，不单单是作为营养素的维生素P强化剂，自其化学结构、生理作用，其单独或与其他维生素类等联用，例如，向作为氧化防止剂、稳定剂、品质改良剂、紫外线吸收剂等各种食品，另外，向对橙皮苷有感受性的病毒性疾病、细菌性疾病、循环器疾病、恶性肿瘤等的疾病的预防剂、治疗剂、即作为橙皮苷感受性疾病剂药品，再者作为稳定剂、氧化防止剂、紫外线吸收剂、黑染料生成抑制剂等，美肌剂、色白剂、抗老化剂等的化妆品，其用途范围极广。但是，橙皮苷难溶于水，于室温在50L的水中仅微溶1g左右(约0.002w/v％)，使用上极其困难。作为改善其的方法，例如，在专利文献1中公开了，通过使糖转移酶作用于含有橙皮苷和淀粉部分分解物的溶液，而使水溶性提高，亦无毒性的疑虑，在生物体内容易地水解，发挥橙皮苷原本的生理功能的α-糖基橙皮苷及其制造方法。作为α-糖基橙皮苷的代表例的α-葡萄糖基橙皮苷(别名：酶处理橙皮苷、糖转移橙皮苷、水溶性橙皮苷、或者糖转移维生素P)是1分子葡萄糖α-键合于橙皮苷的芸香糖结构中的葡萄糖的，下述化学式2所示的化合物，作为将其作为主成分含有的制品，例如，有糖转移橙皮苷(商品名“林原橙皮苷(注册商标)S”、株式会社林原销售)在市售。化学式2：【化2】α-糖基橙皮苷(化学式2)另外得知，在以往的α-糖基橙皮苷含有物中，残留有作为其制造原料的橙皮苷，这成为α-糖基橙皮苷的水溶性的降低的原因，作为改善其的尝试，已知通过使构成橙皮苷的芸香糖结构的鼠李糖基脱离，将橙皮苷变换为水溶性极其高的下述化学式3所示的7-O-β-葡萄糖基橙皮素。例如，在专利文献2中公开了，与高浓度的α-葡萄糖基橙皮苷一同使α-L-鼠李糖苷酶(EC3.2.1.40)作用于含有橙皮苷的溶液，将橙皮苷变换为7-O-β-葡萄糖基橙皮素，使残留的橙皮苷含量降低，制造使水溶性提高的α-葡萄糖基橙皮苷高含有物的方法。化学式3：【化3】7-O-β-葡萄糖基橙皮素(化学式3)但是，以往的含有橙皮苷、α-葡萄糖基橙皮苷、7-O-β-葡萄糖基橙皮素等的所谓糖基橙皮素的糖基橙皮素含有物(以下有时也简称为“以往品”)有特有的苦味(含涩味、蘞味、收敛味)和不喜好的后味、即杂味，以往，作为改善此缺点的手段，例如，在专利文献3中公开了向含作为糖基橙皮素的α-糖基橙皮苷(别名：水溶性橙皮苷)的饮料添加苹果酸的方法。但是，至今，还未提供可充分满足改善以往品特有的杂味的程度的糖基橙皮素制品。【现有技术文献】【专利文献】专利文献1：专利第3060227号公报专利文献2：专利第3833811号公报专利文献3：特开2011-126849号公报
技术实现思路
【专利技术要解决的技术课题】本专利技术为解决上述缺点而以提供与以往品比杂味显著地降低的糖基橙皮素及其制造方法以及用途作为课题。【解决课题的技术方案】本专利技术人等关注作为以往品的缺点的杂味，以解决此缺点作为课题而重复锐意研究努力。即，本专利技术人等建立了在该过程中，以往品的杂味是在该制造原料中原本就含成为杂味的原因的物质(以下有时简写为“杂味的原因物质”)，还是在该制造工序中生成杂味原因物质的假说。以此假说为基础、本专利技术人等对于降低以往品中的杂味的手段进行各种探讨的结果，新颖地发现，如果在糖基橙皮素的制造工序中使还原剂共存，则得到与以往品比杂味显著地降低的糖基橙皮素。再者，本专利技术人等新颖地发现，这样的糖基橙皮素与以往品比，着色或臭气也显著地降低。再者，本专利技术人等发现，对于如此得到的糖基橙皮素的诸特性，当与以往品详细地比较探讨时，(A)两者虽然均为以糖基橙皮素作为主成分，但作为作为微量成分的芳香族醛的一种的糠醛(根据IUPAC命名法说是2-呋喃羧基醛)的含量上有差异，(B)杂味显著地降低的本专利技术的糖基橙皮素与以往品比，糠醛含量显著地低，换言之，发现与以往品比糠醛含量显著地低的是杂味显著地降低的糖基橙皮素。本专利技术人等基于这些见解新颖地发现，糠醛含量可成为用于得到杂味显著地降低的糖基橙皮素的指标。本专利技术人等基于上述一系列的见解，作为用于得到作为以往品的缺点的杂味显著地降低的糖基橙皮素的指标，关注了所述糖基橙皮素中所含的糠醛，作为用于得到此糠醛含量显著地降低的糖基橙皮素的手段，通过将还原剂在该制造工序中使用，得到与以往品比杂味显著地降低的糖基橙皮素、确立其制造方法以及用途，从而完成本专利技术。即，本专利技术通过提供基本上不含糠醛的糖基橙皮素，解决了上述的课题。本说明书中所说的基本上不含糠醛是指，与以往品比，糠醛含量显著地低的水平的糖基橙皮素。具体而言是指，由使用后述的实验1的“(1)糠醛的含量”所示的气相层析仪质量(GC/MS)分析装置的分析方法(以下简写为“GC/MS分析法”)测定时，通常是不足200ppb(其中，1ppb是10亿分之1)、适宜地不足100ppb、更适宜地不足50ppb、再者适宜地不足30ppb、还更适宜地不足20ppb、特别适宜地不足15ppb、再特别最适地不足10ppb。再者，本专利技术的糖基橙皮素之内、糠醛含量降低至低于GC/MS分析法的检测界限的是与以往品比杂味显著地降低、同时着色也显著地降低的极其高品质的糖基橙皮素。但是，由于将本专利技术的糖基橙皮素在医药、精密机器等的领域中利用时，不必然额外要求使用最高纯度的糖基橙皮素、在食品、嗜好品、化妆品、工业用原料及材料、饲料、饵料、衣料、杂货(含日用品)、或者塑料制品等的领域中利用时，不必然必要最高纯度的糖基橙皮素，所以没必要使糠醛含量降低至检测界限以下的水平或，也没必要不含有糠醛。从而，本专利技术的糖基橙皮素基本上不含糠醛即可，只要可达成本专利技术的期望的目的，就也可含有与以往品比显著地少的量、或者检测界限以下的糠醛。另外，本专利技术通过提供包括(A)调制含有橙皮苷及淀粉部分分解物的水溶液的工序、(B)使糖转移酶作用于得到的水溶液而生成含α-葡萄糖基橙皮苷的糖基橙皮素的工序、及(C)采集生成的糖基橙皮素的工序的糖基橙皮素的制造方法，将上述(A)乃至(C)的1或2以上的工序在还原剂本文档来自技高网...

【技术保护点】
糖基橙皮素，其特征在于，基本上不含糠醛，每干燥固体物含有90质量％以上且不足100质量％的糖基橙皮素。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.03 JP 2014-041066;2014.12.26 JP 2014-266501.糖基橙皮素，其特征在于，基本上不含糠醛，每干燥固体物含有90质量％以上且不足100质量％的糖基橙皮素。2.权利要求1所述的糖基橙皮素，其特征在于，用GC/MS分析法测定的糠醛含量是每干燥固体物不足200ppb。3.权利要求1或2所述的糖基橙皮素，其特征在于，基本上不含4-甲氧基苯乙烯。4.权利要求1～3之任一项所述的糖基橙皮素，其特征在于，用GC/MS分析法测定的4-甲氧基苯乙烯含量是每干燥固体物不足30ppb。5.权利要求1～4之任一项所述的糖基橙皮素，其特征在于，糖基橙皮素含α-糖基橙皮苷、和橙皮苷及7-O-β-葡萄糖基橙皮素之一方或双方。6.权利要求1～5之任一项所述的糖基橙皮素，其特征在于，每干燥固体物的α-糖基橙皮苷的含量是50质量％以上且不足100质量％。7.权利要求5或6所述的糖基橙皮素，其特征在于，α-糖基橙皮苷是α-葡萄糖基橙皮苷。8.权利要求7所述的糖基橙皮素，其特征在于每干燥固体物含有60～90质量％的α-葡萄糖基橙皮苷。9.权利要求1～8之任一项所述的糖基橙皮素，其特征在于，作为1w/w％水溶液，将其在密闭容器中于100℃加热30分钟后，调整到27℃，放入宽度1cm的池，由分光光度计测定波长420nm及波长720nm处的吸光度时的两波长处的吸光度的差不足0.24。10.权利要求1～9之任一项所述的糖基橙皮素，其特征在于，作为1w/w％水溶液，在密闭容器中于100℃加热30分钟后，作为20℃时的电传导度不足10μS/cm。11.权利要求1～10之任一项所述的糖基橙皮素，其特征在于，用高频率衍生结合等离子体发光分光分析法测定时的组合物的每固体物的钙、钾、镁、及钠的含量各自是1ppm以下，0.1ppm以下，0.2ppm以下及0.4ppm以下。12.含权利要求1～11之任一项所述的糖基橙皮素的食品、嗜好品、化妆品、药品、准药品、化学品、工业用原料及材料、饲料、饵料...

【专利技术属性】
技术研发人员：神户三幸，西浩一，川岛晶，安田亚希子，三鼓仁志，有安利夫，
申请(专利权)人：株式会社林原，
类型：发明
国别省市：日本,JP