邻苯二酸衍生物及其用作制备邻苯二酰胺衍生物中间体的用途制造技术

本发明专利技术涉及式（Ⅳ）的邻苯二酸衍生物及其用作制备邻苯二酰胺衍生物中间体的用途，其中Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］的定义见说明书中所述。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的邻苯二酰胺衍生物、制备它们的数种方法、它们的中间体以及它们作为杀虫剂的应用。
技术介绍
已知某些邻苯二酰胺衍生物具有杀虫作用(参见EP 0919542-A2，EP 1006107-A2，WO 01/00575，WO 01/00599，WO 01/21576)。进一步地，人们还知道一些邻苯二酰胺衍生物显示出作为药物的作用(参见EP 0119428-A2)。
技术实现思路
现已发现新的式(I)邻苯二酰胺衍生物 其中R1代表任选被卤素取代的烷基，R2代表任选取代的烷基或任选取代的环烷基，R3代表氢原子，卤素，或任选被卤素取代的烷基，R4代表氢原子，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代苯基，或卤代苯氧基，以及R5代表氢原子，卤素，或任选被卤素取代的烷基。根据取代基的性质与数目，式(I)化合物可以几何和/或光学异构体、区域异构体或构型异构体或不同组成的异构体混合物的形式存在。本专利技术不仅要求保护纯异构体，而且也要求保护异构体混合物。本专利技术式(I)化合物可以按照以下方法制备a)在惰性溶剂存在下，并且如果合适在碱存在下，使下面的式(II)化合物与式(III)化合物反应 其中R1、R3、R4和R5的定义同上所述，H2N-R2(III)其中R2的定义同上所述，或者b)在惰性溶剂存在下，并且如果合适在酸催化剂的存在下，使下面的式(IV)化合物与式(V)化合物反应 其中R1和R2的定义同上所述， 其中R3、R4和R5的定义同上所述，或者c)在惰性溶剂存在下，并且如果合适在酸催化剂的存在下，使下面的式(VI)化合物与式(III)化合物反应 其中R1、R3、R4和R5的定义同上所述，H2N-R2(III)其中R2的定义同上所述，或者d)制备其中R2代表烷基亚磺酰基烷基或烷基磺酰基烷基的式(I)化合物在惰性溶剂存在下，使下面的式(Id)化合物与氧化剂反应 其中R2d代表烷硫基烷基，R1、R3、R4和R5的定义同上所述。本专利技术的式(I)邻苯二酰胺衍生物显示出强杀虫作用。具体实施方案本专利技术的式(I)邻苯二酰胺衍生物从定义上讲包括在EP0919542-A2或EP 1006107-A2中描述的通式化合物之内。但上述文献并没有具体公开本专利技术的式(I)邻苯二酰胺衍生物。与上述专利文献中具体描述的化合物相比(这些化合物与本专利技术的式(I)化合物结构类似)，令人惊奇的是，本专利技术的式(I)化合物显示出极强的杀虫作用，尤其是对鳞翅目害虫具有优越的杀虫活性。此外，本专利技术的式(I)化合物还显示出内吸性杀虫活性。在本说明书中，“卤素”以及“任选被卤素取代的烷基”、“卤代烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代苯基”和“卤代苯氧基”中的卤素部分代表氟、氯、溴或碘，优选代表氟、氯或溴。“烷基”以及基团“烷氧基”、“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”和“烷基磺酰基”中的烷基部分可以是直链或支链的，例如可以提及甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正-、异-、新-、叔-戊基，2-甲基丁基，正-、异-或仲-己基等。“环烷基”包括例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基、环庚基、环辛基等等。“卤代烷基”表示其中至少一个氢被卤素取代的直链或支链烷基。例如，可以提及被1-9个氟和/或氯取代的C1-6烷基，并且作为其具体实例，可以提及二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、3-氟丙基、3-氯丙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，2，2，3，3，3-六氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基等。“卤代烷氧基”中的卤代烷基部分可以与上述“卤代烷基”的定义相同，而且作为“卤代烷氧基”，例如可以具体提及二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基等。“卤代苯基”以及“卤代苯氧基”中的卤代苯基部分可以代表被1-3个、优选1-2个上述“卤素”取代的苯基，而且作为具体实例，可以提及2-、3-或4-氟苯基，2-、3-或4-氯苯基、2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-或3，5-二氯苯基等。在上述式(I)化合物中，优选R1代表任选被氟、氯或溴取代的C1-6烷基，R2代表任选被氟、氯、溴、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基亚磺酰基、或C1-4烷基磺酰基取代的C1-6烷基，或代表任选被卤素取代或被C1-6烷基取代的C3-6环烷基，R3代表氢原子或卤素，或代表任选被氟、氯或溴取代的C1-6烷基，R4代表氢原子，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，卤代苯基，或卤代苯氧基，以及R5代表氢原子或卤素，或代表任选被氟、氯或溴取代的C1-6烷基。在上述式(I)化合物中，更优选R1代表甲基，乙基，丙基或三氟甲基，R2代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，异己基，仲己基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，甲硫基丙基，乙硫基丙基，甲硫基丁基，乙硫基丁基，甲硫基戊基，乙硫基戊基，甲基亚磺酰基甲基，乙基亚磺酰基甲基，甲基亚磺酰基乙基，乙基亚磺酰基乙基，甲基亚磺酰基丙基，乙基亚磺酰基丙基，甲基亚磺酰基丁基，乙基亚磺酰基丁基，甲基亚磺酰基戊基，乙基亚磺酰基戊基，甲磺酰基甲基，乙磺酰基甲基，甲磺酰基乙基，乙基磺酰基乙基，甲磺酰基丙基，乙磺酰基丙基，甲磺酰基丁基，乙磺酰基丁基，甲磺酰基戊基，乙磺酰基戊基，或代表环丙基，环丁基，环戊基或环己基，它们各自可任选被氟、氯、溴、甲基或乙基取代，R3代表氢原子，氟，氯，溴，甲基，乙基或三氟甲基，R4代表氟，氯或溴，或代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基或异丙氧基，它们各自任选地是被至少一个氟部分取代的、被氟全取代的、或被至少一个氟和1或2个氯取代的，R5代表氢原子，氟，氯或溴，或代表甲基或乙基，后两个基团各自任选被氟或氯取代。在上述式(I)化合物中，进一步特别优选R1代表甲基或乙基，R2代表异丙基，叔丁基，1-甲基-2-(甲硫基)乙基，1，1-二甲基-2-(甲硫基)乙基，1-甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基，1，1-二甲基-2-(甲基亚磺酰基)乙基，1-甲基-2-(甲磺酰基)乙基或1，1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基，R3代表甲基，R4代表全氟异丙基，和R5代表氢原子。在例如使用N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-3-甲磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺和异丙胺作为起始原料的情况下，上述制备方法(a)可以用下述反应式举例说明。 在例如使用6-甲磺酰氧基-N-异丙基异邻苯二甲酰亚胺(phthalisoimide)和4-七氟异丙基-2-甲基苯胺作为起始原料的情况下，上述制备方法(b)可以用下面的反应式举例说明。 在例如使用N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-3-甲磺酰氧基异邻苯二甲酰亚胺(phthalisoimide)和异丙胺作为起始原料的情况下，上述制备方法(c)可以用下面的反应式举例说明。 在例如使用N2--N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-3-甲磺酰本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅳ）的邻苯二甲酸衍生物：＊＊＊（Ⅳ）其中：Ｒ↑［１］代表任选被卤素取代的Ｃ↓［１－６］烷基，和Ｒ↑［２］代表任选被氟、氯、溴、Ｃ↓［１－４］烷氧基、Ｃ↓［１－４］烷硫基、Ｃ↓［１－４］烷基亚磺酰基或Ｃ ↓［１－４］烷基磺酰基取代的Ｃ↓［１－６］烷基或任选被卤素或Ｃ↓［１－４］烷基取代的Ｃ↓［３－６］环烷基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：K瓦达，T戈米布基，Y尤尼塔，Y奥特苏，K施布亚，H马特索，R菲舍尔，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]