取代的1H-吡咯-2,5-二酮制造技术

技术编号:1509883 阅读:147 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及新的取代的式(ⅠA)1H-吡咯-2,5-二酮,其中A’、Ar’和R’具有说明书中给出的含义;涉及基于式(Ⅰ)和(ⅠA)的取代的1H-吡咯-2,5-二酮的用于防治动物害虫的药剂及其制备方法,其中A、A’、Ar、Ar’、R和R’具有说明书中给出的含义。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】,5-二酮的制作方法
本专利技术涉及新的取代的1H-吡咯-2,5-二酮、其用于防治动物害虫—特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫—的用途及其制备方法,还涉及已知的取代的1H-吡咯-2,5-二酮用于防治动物害虫的用途。多种取代的1H-吡咯-2,5-二酮由文献已知(参见,例如,J.Am.Chem.Soc.78(1956),4656-4659;J.Indian Chem.Soc.49(1972),403-406;J.Med.Chem.26(1983),700-714;J.Molec.Catal BEnzymatic1(1996),103-107)。然而,所引用的科技期刊中给出的化合物仅作为化学科技工作的产物进行说明,并未涉及任何用于防治动物害虫的用途。现已发现,式(I)的取代的1H-吡咯-2,5-二酮—其中某些为已知化合物,以及式(I)化合物与碱性化合物反应得到的盐类(salt-like)衍生物,非常适于在农业和其它应用领域中用于防治动物害虫, 其中A代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,A还代表金刚烷基,Ar代表取代的芳基,并且R代表氢或以下基团之一 其中A1代表羰基(C=O)或代表亚甲基,Q1、Q2、Q3和Q4各自代表O(氧)或S(硫),R1代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,并且,如果A1代表亚甲基,则R1还代表各自任选取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-烷基-烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、N-烷基-烷氧基羰基氨基、烯基氧基、炔基氧基、烯基氨基、炔基氨基、N-烷基-烯基氨基、N-烷基-炔基氨基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷基氨基、环烷基烷基氨基、N-烷基-环烷基氨基、N-烷基-环烷基烷基氨基、芳基氧基、芳基烷氧基、芳基氨基、芳基烷基氨基、N-烷基-芳基氨基或N-烷基-芳基烷基氨基,R2代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,R3代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,R4和R5相同或者不同,并且彼此独立地代表各自任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基、苯氧基或苯硫基,R6代表氢或代表各自任选取代的烷基或烯基,并且R7代表氢或代表各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基,或者与R6一起代表任选取代的烷二基,所述烷二基中任选一个亚甲基被氧或硫代替。根据取代基的性质,式(I)化合物可以几何和/或旋光异构体、或各种组成的相应异构体的混合物的形式存在。纯异构体和异构体混合物均可根据本专利技术使用。饱和或不饱和的碳氢基团,例如烷基或烯基,可各自为直链或各种可能的支链,上述基团包括与杂原子的结合,例如烷氧基。任选取代的基团可为单取代或多取代的,其中多取代的情况下取代基可以相同或不同。卤代的基团,例如卤代烷基,可以含有一个或多个卤素取代基。在多卤代的情况下,取代基可以相同或不同。这里,卤素代表氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯或溴。上文的式(I)中存在的优选取代基或基团的优选范围定义如下。A优选代表任选被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6烷氧基羰基取代的C1-C8烷基,代表各自任选被氰基或卤素取代的C2-C8烯基或C2-C8炔基,代表各自任选被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代的C3-C8环烷基、C4-C8环烯基或C3-C8环烷基-C1-C4烷基,代表各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C3亚烷基二氧基或C1-C3卤代亚烷基二氧基取代的苯基或苯基-C1-C4烷基,或代表各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C3亚烷基二氧基取代的杂环基或杂环基-C1-C4烷基,其中所述杂环基团各自含有1至6个碳原子和1至4个氮原子和/或1个氧原子和/或1个硫原子和/或1个(SO)基团和/或1个(SO2)基团,并且任选还含有一个(C=O)基团和/或1个(C=S)基团。A还优选代表各自被C1-C6烷氧基羰基取代的C3-C8环烷基、C4-C8环烯基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基或金刚烷基,或代表任选被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或者C1-C6卤代烷氧基取代的金刚烷基。A特别优选代表任选被氰基、卤素、C1-C5烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5烷基亚磺酰基、C1-C5烷基磺酰基或C1-C5烷氧基羰基取代的C1-C6烷基,代表各自任选被氰基或卤素取代的C2-C6烯基或C2-C6炔基,代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代的C3-C7环烷基、C5-C7环烯基或C3-C7环烷基-C1-C3烷基,代表各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5卤代烷硫基、C1-C5烷氧基羰基、C1-C2亚烷基二氧基或C1-C2卤代亚烷基二氧基取代的苯基或苯基-C1-C3烷基,或代表各自任选被硝基、氰基、卤素、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5卤代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5卤代烷硫基、C1-C5烷氧基羰基或C1-C2亚烷基二氧基取代的杂环基或杂环基-C1-C4烷基,其中所述杂环基各自含有1至5个碳原子和1至3个氮原子和/或1个氧原子和/或1个硫原子和/或一个(SO)基团和/或一个(SO2)基团,并且任选还含有一个(C=O)基团和/或一个(C=S)基团。A还特别优选代表各自被C1-C6烷氧基羰基取代的C3-C7环烷基、C5-C7环烯基、C3-C7环烷基-C1-C3烷基或金刚烷基,或代表任选被氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代的金刚烷基。A极优选代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基,代表各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基,代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、甲氧基或乙氧基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(Ⅰ)化合物以及式(Ⅰ)化合物与碱性化合物反应得到的盐类衍生物用于防治动物害虫的用途,    ***  (Ⅰ)    A代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,    A还代表金刚烷基,    Ar代表取代的芳基,并且R代表氢或以下基团之一    ***    其中    A↑[1]代表羰基(C=O)或代表亚甲基,    Q↑[1]、Q↑[2]、Q↑[3]和Q↑[4]各自代表O(氧)或S(硫),    R↑[1]代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,并且,如果A↑[1]代表亚甲基,则R↑[1]还代表各自任选取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-烷基-烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、N-烷基-烷氧基羰基氨基、烯基氧基、炔基氧基、烯基氨基、炔基氨基、N-烷基-烯基氨基、N-烷基-炔基氨基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷基氨基、环烷基烷基氨基、N-烷基-环烷基氨基、N-烷基-环烷基烷基氨基、芳基氧基、芳基烷氧基、芳基氨基、芳基烷基氨基、N-烷基-芳基氨基或N-烷基-芳基烷基氨基,    R↑[2]代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,    R↑[3]代表各自任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基,    R↑[4]和R↑[5]相同或者不同,并且彼此独立地代表各自任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基、苯氧基或苯硫基,    R↑[6]代表氢或代表各自任选取代的烷基或烯基,并且    R↑[7]代表氢或代表各自任选取代的烷基、烷氧基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基,或者与R↑[6]一起代表任选取代的烷二基,所述烷二基中任选一个亚甲基被氧或硫代替。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:T布雷特施奈德M埃斯塞伊德R菲舍尔K凯西尔O马萨姆J康泽P勒塞尔E桑沃尔德W亨普尔
申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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