5-碘代四唑类化合物制造技术

技术编号:1509722 阅读:181 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
具有式(Ⅰ)的化合物非常适于用作保护植物和材料的抗菌剂,其中,R↑[1]表示氢或在各种情况下视需要经取代的烷基、烯基、炔基或苯基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型且已知的5-碘代四唑类化合物作为保护植物和工业材料的生物杀灭剂的用途,新型5-碘代四唑类化合物以及其制备方法。文献中已公开有一些碘代四唑类化合物及其制备方法。而前述情况中却并没有提及生物作用。由5-乙酰基-1-苯基四唑和次碘酸钠制备5-碘-1-苯基四唑的过程是公知的(参见C.A.Jacobson等人,J.Org.Chem.1954,19,1652)。文献中也记载有从苯基异腈和IN3出发的5-碘-1-苯基四唑的又一制备方法(参见F.W.Fowler等人;J.Am.Chem.Soc.1967,89,2077;W.L.Collibee等人,J.Org.Chem.1995,60,468)。如果使1-取代的5-四唑基锂化合物在低温下与碘反应,则也能获得5-碘代四唑类化合物(参见R.Raap,Can.J.Chem.1971,49,2139;Satoh,Yoshitaka;Tetrahedron Lett,1995,36,1759;Satoh,Yoshitaka,Synlett 1998,528)。另一制备1-烷基-5-碘代四唑类化合物的方法是从1-烷基四唑类化合物出发,其中将其置于含有KMnO4和H2SO4的冰醋酸中并用碘对其处理(参见P.N.Gaponik,Khimiya GeterotsiklicheskikhSoedinenii 1988,1699)。现已发现,特定的在1-位上取代的5-碘代四唑类化合物能很好地适合作为保护植物和材料的杀微生物剂。因此,本专利技术的主题在于具有式(I)的化合物用作保护植物和材料的杀菌剂的用途, 其中,R1表示氢或在各种情况下视需要被取代的烷基、链烯基、炔基或苯基。优选的是具有如下所述的通式(I)的化合物的用途,其中R1表示氢,表示直链或支链的、未经取代或被相同或不同的取代基一或多重取代的C1-C8烷基,表示直链或支链的、未经取代或被相同或不同的取代基一或多重取代的C2-C8烯基或者表示直链或支链的、未经取代或被相同或不同的取代基一或多重取代的C2-C8炔基,其中,所述被相同或不同的取代基一或多取代的烷基、烯基和炔基的取代基选自氢;硝基;氰基;羟基;未经取代的C1-C6烷氧基;相同或不同地被卤素1至9重取代的C1-C6烷氧基;未经取代的C1-C6烷基硫基;相同或不同地被卤素1-至9-取代的C1-C6烷基硫基;氨基;具有直链或支链C1-C6烷基的单烷基氨基;具有相同或不同的直链或支链C1-C6烷基的二烷基氨基;未经取代的苯基;相同或不同地为卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、酰基、酰氧基、烷氧基-羰基、羧基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基1至5重取代的苯基;或者R1表示未经取代的苯基或表示相同或不同地被卤素、硝基、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、酰基、酰氧基、烷氧基羰基、羧基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基1至5重取代的苯基。特别优选的是使用具有如下所述的通式(I)的化合物,其中R1表示氢,表示直链或支链的、未经取代或被相同或不同的取代基一至四取代的C1-C8烷基,表示未经取代或被相同或不同的取代基一至四取代的C2-C6链烯基或者表示未经取代或被相同或不同的取代基一至四取代的C2-C6炔基,其中,所述被相同或不同的取代基一至四取代的C1-C8烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基的取代基选自氟;氯;溴;硝基;氰基;羟基;未经取代的C1-C4烷氧基;相同或不同地被氟、氯或溴1至5重取代的C1-C4烷氧基;未经取代的C1-C4烷基硫基;相同或不同地被氟、氯或溴1至5重取代的C1-C4烷基硫基;氨基;具有直链或支链的C1-C4烷基的单烷基氨基;具有相同或不同、直链或支链的C1-C4烷基的二烷基氨基;未经取代的苯基;被选自下列的相同或不同的基团1至4重取代的苯基氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、C1-C4烷基、可相同或不同地被氟,氯或溴1至5重取代的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、可相同或不同地被氟,氯或溴1至5重取代的C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、可相同或不同地为氟,氯或溴1至5重取代的C1-C4卤代烷基硫基、C1-C6酰基、C1-C6酰氧基、C1-C6烷氧基羰基、羧基、氨基、具有直链或支链C1-C4烷基的单烷基氨基、具有相同或不同的直链或支链C1-C4烷基的二烷基氨基,或者R1表示未经取代的苯基或表示被选自下列的相同或不同的基团1至4重取代的苯基氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、C1-C4烷基、可相同或不同地被氟,氯或溴1至5重取代的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、可相同或不同地被氟,氯或溴1至5重取代的C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、可相同或不同地被氟,氯或溴1至5重取代的C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4酰基、C1-C4酰氧基、C1-C4烷氧基羰基、羧基、氨基、具有直链或支链C1-C4烷基的单烷基氨基、具有相同或不同的直链或支链C1-C4烷基的二烷基氨基,极其优选的是具有如下所述的通式(I)的化合物的用途,其中R1表示氢,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,烯丙基,乙烯基,炔丙基,并且其中所述的烷基均可视需要相同或不同地被以下基团一至四取代,即氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、甲基硫代基、乙基硫代基、正丙基硫代基、异丙基硫代基、三氟甲基硫代基、氨基、甲氨基、乙氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、二-正丙基氨基、二-异丙基氨基、未经取代的苯基、被氟、氯、溴、硝基、氰基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、甲基硫代基、乙基硫代基、正丙基硫代基、异丙基硫代基、三氟甲基硫代基、甲酰基、乙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、羧基、氨基、甲氨基、乙氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、二-正丙基氨基、二-异丙基氨基1至3重取代的苯基,或者R1表示未经取代的苯基,或者表示被氟,氯,溴,硝基,氰基,羟基,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,仲丁基、叔丁基,三氟甲基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基,三氟甲氧基,甲基硫代基,乙基硫代基,正丙基硫代基,异丙基硫代基,三氟甲基硫代基,甲酰基,乙酰基,乙酰氧基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,羧基,氨基,甲氨基,乙氨基,正丙基氨基,异丙基氨基,二甲基氨基,二乙基氨基,甲基乙基氨基,二-正丙基氨基,二-异丙基氨基1至3重取代的苯基。在各个定义或者优选和特别优选的定义中所述的基团可以不依赖于各个所述的组合,而任意地被其他组合的基团定义来代替。另外,也可不使用各优选范围内的基团定义。其中R1具有上述一般和优选含义的式(I)的化合物是新的,但是以下化合物除外5-碘-1--四唑(CAS RN208122-86-5)5-碘-1-乙烯基-四唑(CAS RN1416本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(Ⅰ)化合物的用于防护植物和材料的杀菌剂用途,***(Ⅰ),其中R↑[1]表示氢或在各种情况下视需要被取代的烷基、链烯基、炔基或苯基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:H乌尔R布伦斯E沃格尔M库格勒O克勒特施克B纽曼
申请(专利权)人:朗盛德国有限责任公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利