受阻酚抗氧剂的合成方法及其应用技术

本发明专利技术公开了受阻酚抗氧剂的合成方法及其应用，所述方法以2,4一二叔丁基苯酚为原料，以氯化铜和四甲基乙二胺做催化剂，合成一种所述受阻酚抗氧剂3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚；再以所述受阻酚抗氧剂3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚为原料，以氯化铝和硝基甲烷为催化剂，合成另一种所述受阻酚抗氧剂5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚。本发明专利技术首次提出了所述两种受阻酚抗氧剂作为防老剂的防护性能，可适用于天然橡胶中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于合成抗氧化剂领域，具体涉及受阻酚抗氧剂的合成方法及其应用。
技术介绍
目前市场上的抗氧剂产品中，受阻酚类和芳胺类使用最广泛，其中受阻酚类以其毒性低、色泽污染性小、相容性强等优点，有取代芳胺的趋势。3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚和5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚是两种典型的双酚型受阻酚，具有作为橡胶防老剂的特征结构。目前关于5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚的合成国内未见报道。StefanWünnemann采用两步法合成了5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚，其重结晶使用的是双组份溶剂THF/正戊烷。本专利技术在验证了其合成步骤可行的基础上，对其后处理过程进行优化，将重结晶的双组份溶剂换成单组份溶剂，以便于回收溶剂。关于3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚和5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚作为防老剂应用于天然橡胶中，国内外尚未报道。
技术实现思路
本专利技术了改进了StefanWünnemann合成5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚的方法，优化后处理过程，将重结晶的双组份溶剂换成单组份溶剂，优化了合成路线，在工业化生产中为本文档来自技高网...

【技术保护点】
受阻酚抗氧剂3,3',5,5'‑四叔丁基‑2,2'‑联苯二酚的合成方法，其特征在于，所述方法为：以式(1)2,4一二叔丁基苯酚为原料，以氯化铜和四甲基乙二胺为催化剂，合成如式(2)所示的所述受阻酚抗氧剂3,3',5,5'‑四叔丁基‑2,2'‑联苯二酚；如反应式(Ⅰ)所示所述方法具体步骤包括：a.将所述2,4‑二叔丁基苯酚加入烧瓶中，加入溶剂甲醇，室温下搅拌；再依次加入所述氯化铜和四甲基乙二胺，形成黑色溶液。向溶液中鼓入经过氯化钙干燥的空气，反应三天，形成白色沉淀3,3',5,5'‑四叔丁基‑2,2'‑联苯二酚。

【技术特征摘要】
1.受阻酚抗氧剂3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚的合成方法，其特征在于，所述方法为：以式(1)2,4一二叔丁基苯酚为原料，以氯化铜和四甲基乙二胺为催化剂，合成如式(2)所示的所述受阻酚抗氧剂3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚；如反应式(Ⅰ)所示所述方法具体步骤包括：a.将所述2,4-二叔丁基苯酚加入烧瓶中，加入溶剂甲醇，室温下搅拌；再依次加入所述氯化铜和四甲基乙二胺，形成黑色溶液。向溶液中鼓入经过氯化钙干燥的空气，反应三天，形成白色沉淀3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚。2.受阻酚抗氧剂5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚的合成方法，其特征在于，所述方法包括：按照权利要求1所述方法合成3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚，以3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚为原料，氯化铝为催化剂，合成如式(3)所示的所述的受阻酚抗氧剂5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚；如反应式(Ⅱ)所示：所述方法具体步骤包括：a.将所述2,4-二叔丁基苯酚加入烧瓶中，加入溶剂甲醇，室温下搅拌；再依次加入所述氯化铜和四甲基乙二胺，形成黑色溶液；向溶液中鼓入经过氯化钙干燥的空气，形成白色沉淀3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚；b.将合成的受阻酚抗氧剂3,3',5,5'-四叔丁基-2,2'-联苯二酚加入烧瓶中，加入溶剂苯并搅拌；向溶液中加入氯化铝的硝基甲烷/苯混合溶液；向烧瓶中加入冰水，再加入叔丁基甲基醚和四氢呋喃进行分层，对有机层进行干燥；除去有机层的有机溶剂，得到黄色的粗产物；所述粗产物用四氯化碳重结晶，得到所述白色固体5,5'-二叔丁基-2,2'-联苯二酚。3.根据权利要求1或2所述的方...

【专利技术属性】
技术研发人员：熊艳玲，
申请(专利权)人：彤程化学中国有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31