一种含有5‑溴水杨醛缩4‑氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物及其制备方法和应用技术

技术编号:12845818 阅读:56 留言:0更新日期:2016-02-11 12:51
本发明专利技术公开了一种含有5‑溴水杨醛缩4‑氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物,为如下结构式(I)的配合物

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物 及其制备方法,以及该含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物在制 备抗癌药物中的应用。
技术介绍
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(_RC=N_)的一类有机化合物, 在合成上具有合成周期短,操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。 Schiff碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代,因其独特的结构而广泛应用于抑菌及 抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面,尤其是 其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性,这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。 例如,Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机配合物具有一定的抗肿瘤活 性,并且,当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。 文献(化学试剂,2013,35(11) : 1023-1027)报道,一种氨基酸Schiff碱及其 铜、镍配合物的合成及抑菌活性。 文献(化学试剂,2003,25(5) : 274-276)报道,Schiff碱金属配合物的抗癌活 性研究进展。 文献(Inorganic Chemistry Communications, 2015,57: 8-10)报道,过渡金属 Cu (II)、Cd (II)、Zn (Il)Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞(A549)、人胃癌细胞(BGC-823 和SGC-7901)都具有较好的抑制作用。 文献(Journal of Molecular Strcture, 2013,1049: 326-335)报道,Cu (II) Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞(MCF7)、人肝癌细胞(!fepG2)、人结肠癌细胞(HCT-116) 的抑制活性顺序是:MCF7 > HCT-116 > !fepG2。 基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质,本专利技术选择5-溴 水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱和吡啶为配体,与乙酸镍在一定条件下反应,合成得到了 对人结肠癌细胞(C〇1〇205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)、人子宫颈癌细胞 (Hela)和人肺癌细胞(NCI-H460)具有一定抑制活性的配合物,为开发抗癌药物提供了新的 途径。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供了一种含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与 吡啶的镍配合物。 本专利技术的第二目的是提供上述含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡 啶的镍配合物制备方法。 本专利技术的第三目的是提供上述含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡 啶的镍配合物在制备抗癌药物中的应用。 作为本专利技术的第一方面的一种含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡 啶的镍配合物,为结构式(I)的配合物 ⑴。 本专利技术的含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物经元素 分析、红外光谱及X-射线单晶衍射结构分析,结果如下: 元素分析(C2SH22BrClN402Ni):计算值:C 54. 19, Η 3. 57, N 9. 03 ;实测值:C 54. 24, Η 3. 52, Ν 9. 06〇 FT-IR (KBr, cm: 3066, 3053, 1608, 1583, 1479, 1442, 1375, 1219, 1070。 本专利技术的含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物为晶 体结构,其晶体为三斜晶系,空间群P-l,a = 0.89747(19) nm,b = 0.89922(19) nm, c = 1.7140(4) nm,α= 104.069(3)°,β = 96.547(2)°,γ= 100.176(2)°,Z= 2, V= 1.3026(5) nm3。 本专利技术的含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物的结构 特点是:分子中镍原子为六配位的畸变八面体构型。 作为本专利技术的第二方面的一种含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡 啶的镍配合物的制备方法,是在反应容器中加入5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱及 溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50 mmol/L的乙酸镍的乙醇溶液,在搅拌回流下反应5~11 h,然后滴加吡啶,继续回流5~15 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即 为含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物。 在本专利技术的一个优选实施例中,所述5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与乙 酸镍的物质的量比为1:1~1:1. 2。 在本专利技术的一个优选实施例中,所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔5-溴水杨 醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱加12~24毫升。 在本专利技术的一个优选实施例中,所述吡啶的用量为每毫摩尔5-溴水杨醛缩4-氯 邻氨基酚Schiff碱14~28毫升。 作为本专利技术的第三方面的一种含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡 啶的镍配合物在制备抗癌药物中的应用。 申请人对上述含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物进 行了体外抗肿瘤活性确定研究,确认了含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶 的镍配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的 应用,具体的说就是在制备抗人结肠癌、人肝癌、人乳腺癌、人子宫颈癌、人肺癌药物中的应 用。 本专利技术的含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物对人结 肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人子宫颈癌细胞和人肺癌细胞显示出良好的抗癌活 性,本专利技术的含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物抗癌活性高、 成本低、制备方法简单等特点,为开发新的抗癌药物提供了新途径。【附图说明】 图1为含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物的IR谱图。 图2为含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物的晶体结 构图。 图3为含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物的TG-DTG 曲线。【具体实施方式】 通过以下实施例进一步详细说明本专利技术,但应注意本专利技术的范围并不受这些实施 例的任何限制。 实施例1 : 含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物的制备: 在100mL三口烧瓶中加入0. 326 g (1.0 mmol)5_溴水杨醛缩4-氯邻氨基酸Schiff碱 及15mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入20mL 50 mmol/L的乙酸镍的乙醇溶液,在搅拌回流 下反应5 h,然后滴加14mL吡啶,继续回流8 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明 晶体,即为含有5-溴水杨醛缩4-氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物。产率:86. 7%。 熔点:86 ~88°C (dec)。 元素分析(C2SH22BrClN402Ni):计算值:C 54. 19, Η 3. 57, N 9. 03 ;实测值:C 54. 24, Η 3· 52, N 9· 06。 FT本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种含有5‑溴水杨醛缩4‑氯邻氨基酚Schiff碱与吡啶的镍配合物,为如下结构式(I)的配合物:(I)。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:张志坚邝代治张复兴蒋伍玖庾江喜朱小明谭宇星周东升
申请(专利权)人:衡阳师范学院
类型:发明
国别省市:湖南;43

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