用于LCD的滤色片的偶氮染料制造技术

本发明专利技术开发一种适用于形成用于液晶显示装置的滤色片的偶氮染料、一种含有碱性可溶树脂和所述偶氮染料的组合物、一种具有含有所述偶氮染料和碱性可溶树脂的聚合物层的物品和一种含有所述染料的滤色片。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种适用于形成用于液晶显示装置的滤色片的偶氮染料、一种含有碱 性可溶树脂和偶氮染料的组合物、一种具有包含偶氮染料和碱性可溶树脂的聚合物层的物 品以及一种包含所述染料的滤色片。
技术介绍
液晶显示器（IXD)由于其极好的性能和较小厚度目前在显示器市场占主导地位。 作为IXD装置的关键组件，透明滤色片起到通过从背板过滤白光产生红/绿/蓝光的重要 作用。此能力来源于包含在滤色片单元中的红/绿/蓝着色剂。每一着色剂具有特征性吸 收光谱且当用波长在380nm到780nm范围内的白色可见光照射时将显示三原色中的一种。 受控地混合来自每一滤色片单元的由着色剂产生的原色将产生像素的最终颜色。因此滤色 片的效率直接决定LCD的性能。 通常，用于IXD滤色片的商品化着色剂仅为颜料，由于其具有针对热、光和化学品 的良好稳定性。不幸的是，颜料由于其固有的不可溶特性，因此在添加到彩色光阻中之前必 须研磨成微米/纳米粒子以制成滤色片。当照射滤色片时，光散射将发生在这些直径为约 IOOnm的粒子上。因此将损失许多光信号且透射率将变低，其意味着必须施加更多的光能以 提供LCD的足够的亮度。 相比于颜料，染料为可溶性化学品，其确保染料可以分子水平分散。如果染料代替 颜料用于滤色片，那么将避免光散射。因此可以想像基于染料的滤色片将具有较高透射率 且因此将大大降低能量成本。然而，染料针对光、热的稳定性和耐化学性一般不如颜料。因 此，目前商业化的LCD滤色片几乎均为颜料，其中有限的例外为少许颜料-染料混合滤色 片。 -些偶氮染料用于IXD的滤色片。已提议将各种杂环偶氮染料和苯基偶氮 萘磺酸盐染料用于滤色片，参见例如US7, 354,965B、US7, 740,995B、US20090092802A、 US6, 533, 852B、US6, 248, 482B、US7, 193, 068B、US7, 456, 237B和JP09291241A，但对于滤色 片来说这些染料通常具有不足的热稳定性或不溶的常见有机溶剂。 尽管常规偶氮染料的热稳定性不好，但偶氮染料在色彩性能上具有极大优势。偶 氮染料能够展现除蓝色以外的各种颜色，且其颜色极亮，尤其是红色。因此，仍需要稳定且 同时满足有机溶剂中的可溶性的偶氮染料。
技术实现思路
本专利技术的专利技术人现在已发现新的类型的偶氮染料，其为稳定的且在有机溶剂中具 有良好的可溶性。偶氮染料由通式（1)表示 其中Rl到R4独立地是选自由以下组成的群组：氢原子；具有1-20个碳原子的直 链、分支链或环状烷基；具有1-20个碳原子的烷氧基；具有6-20个碳原子的芳基；和具有 6-20个碳原子的芳氧基。R3和R4中的至少一个为具有1-20个碳原子的直链、分支链或环 状烷基；具有1-20个碳原子的烷氧基；具有6-20个碳原子的芳基；或具有6-20个碳原子 的芳氧基。R5和R6独立地选自-CN基团和卤素原子。 这些具有含有分子内氢键的偶氮苯结构的偶氮染料引起热稳定性显著提高。另 外，此类偶氮染料由于偶氮染料的有机侧基而对于有机溶剂具有足够高的可溶性，因此本 专利技术的偶氮染料适用于用于LCD中的滤色片。【具体实施方式】 如本说明书通篇所用，除非上下文另外明确指出，否则下文所给出的缩写具有以 下含义：g=克；mg=毫克；mm=毫米；min.=分钟；s=秒；hr.=小时；rpm=每分钟转 数；°C=摄氏度。在本说明书通篇中，"（甲基）丙烯酸"用于指示可能存在"丙烯酸"或"甲 基丙烯酸"官能团。如本说明书通篇所用，词语'树脂'与'聚合物'可互换使用。词语'碱 性可溶树脂'和'粘合剂'可互换使用。〈偶氮染料〉 本专利技术提供由通式（1)表示的偶氮染料。 式（1)的Rl到R4独立地选自由以下组成的群组：氢原子、直链、分支链或环状烷 基、烷氧基、芳基和芳氧基。 直链烷基具有至少1个碳原子，且具有小于20个碳原子，优选地小于8个碳原子。 分支链或环状烷基具有至少3个碳原子，且具有小于20个碳原子，优选地8个碳原子。用 于式（1)的Rl到R4的直链、分支链或环状烷基的实例为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛 基、癸基、十^烷基、十八烷基、十八烷基、异丙基、仲丙基、仲丁基、叔丁基、2_乙基己基、环 己基、1-降冰片烷基和1-金刚烷基。烷氧基具有至少1个碳原子，且具有小于20个碳原 子，优选地8个碳原子。用于式（1)的Rl到R4的烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、 正丁氧基、叔丁氧基、异戊氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基和2, 3-二甲基丁氧基。 芳基具有至少6个碳原子，且具有小于20个碳原子，优选地小于10个碳原子。用 于式⑴的Rl到R4的芳基的实例为苯基、苯甲基、甲苯基、二甲苯基、2,4,6_三甲苯基、联 苯基、萘基、蒽基和菲基。 芳氧基具有至少6个碳原子，且具有小于20个碳原子，优选地小于10个碳原子。 用于式（1)的Rl到R4的芳氧基的实例为苯氧基、苯甲酰氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基、2,4， 6-三甲苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基和菲氧基。 在式（1)中，R3和R4中的至少一个为具有上述碳原子的直链、分支链或环状烷基、 烷氧基、芳基或芳氧基。 优选地，R3和R4皆为直链、分支链或环状烷基、烷氧基、芳基或芳氧基。 R5和R6独立地选自-CN基团和卤素原子。 本专利技术的偶氮染料可以用作具有不同取代基的偶氮染料的混合物。 本专利技术的偶氮染料可以通过如公开于印染工作者学会（SocietyofDyersand Colourists)，《染色技术》(Color.Technol)，124,92-99 (2008)中的已知方法合成。以下公 开用于合成式（2)中所示的染料的方法的实例。 向40mL浓盐酸（35% )于250mL水中的溶液中添加0.04mol2-氨基-5-甲基异 酞酰腈。混合物在室温下搅拌2小时，随后冷却到5°C。在5-10°C下逐份添加0. 042mol亚 硝酸钠（NaNO2)。在相同温度范围内搅拌混合物5小时。所得溶液立即用于偶合反应。将 偶合组分（〇? 〇36molN_(3_(二乙氨基）苯基）-甲磺酰胺）溶解于400mL水和40mL盐酸 (35% )中，随后通过添加冰冷却到0-5°C。在相同温度下历时30分钟逐滴添加预先制备的 重氮溶液。再在5-KTC下搅拌混合物5小时且缓慢添加氢氧化钠（NaOH)溶液（10% )直到 pH升高到3-4的值。滤出沉淀产物、用过量水洗涤且在70-75°C下干燥。获得产物N-(2-(2， 6-二氰基-4-甲基苯乙基）-5-(二乙氨基）苯基）甲磺酰胺。〈组合物〉 本专利技术的组合物包含至少一种如式（1)中所述的化合物和碱性可溶树脂。组合物 另外包含交联剂、溶剂和如光引发剂的辐射敏感化合物。组合物可以形成适用于滤色片的 膜。 在本专利技术的组合物中，如式（1)中所述的化合物的含量视每一摩尔吸收系数和所 需光谱特性、膜厚度等而定，但其优选地为至少1重量％，更优选为至少2重量％ (以组合 物的全部固体含量计）。以组合物的全部固体含量计，优选含量小于80重量％，更优选地小 于70重量％，最优选地小于50重量％。 本专利技术的组合物可以包含除如式（1)中所述的化合物以外的其它着色材料。通 常，其它着色本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于液晶显示器的滤色片的化合物，其由通式(1)表示其中R1到R4独立地是选自由以下组成的群组：氢原子；具有1‑20个碳原子的直链、分支链或环状烷基；具有1‑20个碳原子的烷氧基；具有6‑20个碳原子的芳基；和具有6‑20个碳原子的芳氧基。R3和R4中的至少一个为具有1‑20个碳原子的直链、分支链或环状烷基；具有1‑20个碳原子的烷氧基；具有6‑20个碳原子的芳基；或具有6‑20个碳原子的芳氧基。R5和R6独立地选自‑CN基团和卤素原子。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：N·胡，X·曹，X·泰，T·箫，G·廖，
申请(专利权)人：陶氏环球技术有限责任公司，
类型：发明
国别省市：美国;US