异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件技术

技术编号:12401468 阅读:68 留言:0更新日期:2015-11-26 15:27
本发明专利技术提供了一种异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件,该异喹啉类化合物如图(I)所示。与现有技术相比,本发明专利技术提供的异喹啉类化合物是在苯并[g]异喹啉化合物中引入Q1、Q2、Ar1、Ar2、Ar3与Ar4基团,可提高电子密集度及技能,同时,R1可以改善异喹啉类化合物的性能,从而使包含式(I)所示的异喹啉类化合物的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机发光材料
,尤其涉及异喹啉类化合物及其制备方法、有 机电致发光器件。
技术介绍
发光材料是指各种形式能量激发下能发光的物质。自然界中的许多物质,包括无 机化合物和有机化合物,或多或少均可以发光。发光材料是一种精细高技术产业,广泛应用 在工业、医学、交通及军事领域。发光材料按其组分可分为无机发光材料和有机发光材料。 而在众多发光材料中,由于有机化合物的种类繁多,可调性好,色彩丰富,色纯度 高,分子设计相对比较灵活,并且在发光机理、物理化学性能上,或是在应用上都有各自的 特点。因而,有机材料的研究日益受到人们的重视,这其中根据不同的分子结构,有机发光 材料可分为:有机小分子发光材料、有机高分子发光材料和有机配合物发光材料。而这其 中有机小分子发光材料种类繁多,它们多带有共辄杂环及各种生色团,结构易于调整,通过 引入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共辄长度,从而使化合物光电性质发 生变化。因而,得到了众多的科研工作者一方面致力于小分子的研究,如恶二唑及其衍生物 类,三唑及其衍生物类,罗丹明及其衍生物类,香豆素类衍生物,1,8-萘酰亚胺类衍生物,吡 唑啉衍生物,三苯胺类衍生物,扑啉类化合物,咔唑、吡嗪、噻唑类衍生物,茈类衍生物等。它 们广泛应用于光学电子器件、DNA诊断、光化学传感器、染料、荧光增白剂、荧光涂料、激光染 料、有机电致发光器件(OLED)等方面。 这其中,有机电致发光器件通常是指由两个对置的电极和插入在该两个电极之间 的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中,以形 成电子和空穴对,使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。它是一种新型的平 面显示器件,具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、质量轻、厚度薄等诸 多优点。而且随着近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展,有机光电子材料已成为现代 社会信息和电子产业的核心。因此,随着领域的高速发展,对有机发光材料在性能上也提出 了更高的要求。 有鉴于此,如何找到一种具有更好性能的有机发光材料,提高发光器件的发光效 率和使用寿命,一直是本领域研究人员亟待解决的问题。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术要解决的技术问题在于提供异喹啉类化合物及其制备方法、有 机电致发光器件,该化合物发光效率较好。 本专利技术提供了一种异喹啉类化合物,如式(I)所示: 其中,L2、1^与L4各自独立地为0或I; Qg 02各自独立地选自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的杂环基; 1^各自独立地选自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巯基、取代或未取 代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C7~C30的 芳香族胺基或Cl~C30的烷基。 优选的,所述1^与1^不同时为0。 优选的,如式(II-I)~式(11>9)任意一项所不: 其中,Zi~Z3。各自独立地选自C、CH或113与14各自独立地为0或I;1^各自独立地选自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巯基、取代或未取代 的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C7~C30的芳 香族胺基或Cl~C30的烷基。 优选的,如式(III-I)~式(II1-6)任意一项所不: 其中,Z31~Z45各自独立地选自C、CH或L 4各自独立地为0或I ; 〇2各自独立地选自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的杂环基; Ari、Ar2、Ar rt^ Ar 4各自独立地选自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代 或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巯基、取代或未取代的 C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C7~C30的芳香族 胺基或Cl~C30的烷基; R1'与R2'各自独立地为取代或未取代的C6~C50的芳烷基、取代或未取代的 C5~C50的芳香族胺基或Cl~C30的烷基。 优选的,所述-Ar^ -Ar2、-Ar# -Ar 4各自独立地选自下列式⑴~式(35)结构 中的任意一种: 其中,X与Y各自独立地为H、卤原子、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未 取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C7~C30的 芳烷基、取代或未取代的C7~C30的芳烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或 未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C5~C30的杂环基、取代或未取代的C7~ C30的芳香族胺基或氰基。 本专利技术还提供了一种异喹啉类化合物的制备方法,包括: 将式(IV)所示的化合物与式(V)所示的化合物和式(VI)所示的化合物进行反 应,得到式(I)所示的异喹啉类化合物; 其中,为齒原子,与Y/各自独立地为B(OH)^H; L1、L2、1^与L 4各自独立地为0或1 ; 〇2各自独立地选自N、0、S、C6~C30的芳基或Cl~C30的杂环基; 1^各自独立地选自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取 代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巯基、取代或未取代 的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C7~C30的芳 香族胺基或Cl~C30的烷基。 本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包括式(I)所示的异喹啉类化合物。 优选的,所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极 与第二电极之间的有机物层;所述有机物层式(I)所示的异喹啉类化合物。 优选的,所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴 传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层与既具备电子传输 又具备电子注入技能层中的一层或多层。 本专利技术还提供了一种有机光电材料,包括式(I)所示的异喹啉类化合物; 所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。 本专利技术提供了一种异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件,该异喹啉 类化合物如式(1)所示,其中,11、1^、1^与14各自独立地为0或14"、4巧、46、44与1? 1各 自独立地选自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或未取代的C7~C50的芳烷氧 基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巯基、取代或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代 的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C7~C30的芳香族胺基或Cl~C30的烷基。与现 有技术相比,本专利技术提供的异喹啉类化合物是在苯并异喹啉化合物中引入Qi、Q 2、Ari、 Ar2、Arr^ Ar4基团,可提高电子密集度及技能,同时,R1可以改善异喹啉类化合物的性能, 从而使包含式(I)所示的异喹啉类化合物的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐 热性、长寿命及高效率等特点。【具体实施方式】 为了进一步理解本专利技术,下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述,但是 应当理解,这些描述只本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种异喹啉类化合物,如式(I)所示:其中,L1、L2、L3与L4各自独立地为0或1;Q1与Q2各自独立地选自N、O、S、C6~C30的芳基或C1~C30的杂环基;Ar1、Ar2、Ar3、Ar4与R1各自独立地选自H、取代或未取代的C7~C50的芳烷基、取代或未取代的C7~C50的芳烷氧基、取代或未取代的C7~C50的芳烷巯基、取代或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C7~C30的芳香族胺基或C1~C30的烷基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:高春吉崔敦洙王永光张成成孙向南
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:吉林;22

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