本发明专利技术提供一种从胡桃青皮中提取分离得到的化合物，其酸式结构如下： 。本发明专利技术还提供该化合物在制备酸碱指示剂中的应用。本发明专利技术的化合物在水溶液中呈黄色透明溶液，显弱酸性；在pH值8-9时，为黄色和粉色的混合色区间；在pH≥9的水溶液中，溶液变为粉色透明溶液；pH值越高颜色越深，至紫红色透明溶液。即此化合物可以作为指示酸碱变化的pH指示剂。本发明专利技术化合物不与空气中的水、氧气及二氧化碳发生反应，稳定性好；敏感度为1×10-5mol/L，敏感度高。
【技术实现步骤摘要】
一种从胡桃青皮中提取分离得到的化合物及其应用
本专利技术涉及一种从胡桃青皮中提取分离得到的化合物。
技术介绍
胡桃又称核桃，胡桃目(Juglandales)，胡桃科(Juglandaceae)，胡桃属(JuglansL.)，胡桃(JuglansregiaL.)。产于华北、西北、西南、华中、华南和华东。分布于中亚、西亚、南亚和欧洲。生于海拔400-1800米之山坡及丘陵地带，我国平原及丘陵地区常见栽培，喜肥沃湿润的沙质壤土，常见于山区河谷两旁土层深厚的地方。种仁含油量高，含有丰富的营养物质，可生食，是一种对人体有益的坚果，有强健大脑等功效；亦可榨油食用；木材坚实，是很好的硬木材料。胡桃青皮是指胡桃的果实的绿色外皮，即果皮，是一种中药，被称为青龙衣。每年在胡桃收获季节，会产生大量的胡桃青皮。由于青皮碱性较强，不能食用，也不能直接作为农耕肥料，若直接丢弃会对环境造成一定的污染。所以将胡桃青皮作为研究材料，即实现了废物利用，同时又可以在天然产物化学领域拓展新的内容。酸碱反应，是最常见的一类反应，通常为了确定反应终点，会引入酸碱指示剂帮助确定终点。酸碱指示剂，是利用一些物质特定的颜色反应，当溶液pH值改变时，其本身结构发生变化而引起颜色变化。它是一类有机弱酸或有机弱碱，它们在溶液中能部分电离成指示剂的离子和氢离子(或氢氧根离子)，并且由于结构上的变化，它们的分子和离子具有不同的颜色，因而在pH不同的溶液中呈现不同的颜色。自然界中有些植物的花、茎、叶、根和果实中含有植物色素，因此，可以用一定方法将这些植物色素分离出来，即可作为酸碱指示剂来应用。例如常见的石蕊试剂，就是从石蕊苔藓中提取出来的。此外，阳荷、葡萄皮、紫甘蓝、玫瑰茄等植物中，都存在有能够指示酸碱性的色素。
技术实现思路
本专利技术提供了一种从胡桃青皮中提取分离得到的化合物及其应用。本专利技术提供一种新化合物，其酸式结构如下：本专利技术还提供上述新化合物在制备酸碱指示剂中的应用。本专利技术的第三个目的是提供一种酸碱指示剂，其为权利要求1所述的新化合物。本专利技术从胡桃青皮提取分离得到一种新化合物：4,8-dimethylenenaphthalene-1,5(4H,8H)-dione，中文名称为：4,8-二次甲基萘烯-1,5-二酮，简称NEO-Z。由于该化合物结构对称性强，易升华，易挥发。故本申请人利用这种特点，将其与水共汽化，减压蒸馏，快速地将化合物分离出来。鉴定结果显示，此化合物是第一次分离得到。通过1H-NMR以及HMBC的结果可以推测出化合物的酸式结构具有萘酮和萘酚的共振结构。其指示酸碱度变化的颜色反应的现象为：酸式是黄色溶液，碱式是粉色或浅紫色溶液。通过其颜色反应可知，其碱式结构比酸式结构的共轭程度要大；但是由于碱式结构不够稳定，在空气中久置其碱式结构会发生变化，很难表征到碱式结构。本专利技术给出的是酸式结构。附图说明附图用来提供对本专利技术的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本专利技术的实施例一起用于解释本专利技术，并不构成对本专利技术的限制。在附图中：图1为本专利技术的化合物的红外光谱图；图2为本专利技术的化合物的质谱图；图3为本专利技术的化合物的紫外－可见光谱图；图4为本专利技术的化合物的1H-NMR图；图5为本专利技术的化合物的13CNMR图；图6为本专利技术的化合物的HMBC图；图7为本专利技术的化合物的HMQC图；图8为黄色针状晶体化合物单晶衍射结果；图9为Gaussian量子计算模型；图10为本专利技术的化合物在不同pH值溶液中的紫外－可见光谱图。具体实施方式以下的实施例便于更好地理解本专利技术，但并不限定本专利技术。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为自常规生化试剂商店购买得到的。仪器及试剂如下：德国Heidolph旋转蒸发仪；德国GreiffenbergerAntriebstechnik真空泵；上海EYELA冷却水循环装置，型号CA－1111；柱层析硅胶(200-300mesh)及薄层层析硅胶(GF254)均为青岛海洋化工厂出品；石油醚、氯仿、乙酸乙酯均为工业重蒸；薄板检测用254nm紫外灯，硫酸-乙醇(5％)浸没加热。本专利技术的化合物的制备方法如下：(1)称取1kg胡桃青皮，放入水中，胡桃青皮与水的重量比为1:2-1:10；(2)在室温环境下浸泡提取20-50分钟；浸泡可以通过超声波或微波辅助浸泡，这样浸泡时间会较普通浸泡时间短。(3)将浸提后的水相移入圆底烧瓶内，置于旋转蒸发仪上，减压蒸发至圆底烧瓶内水溶液几乎无色；减压蒸馏时，控制水浴温度为50℃-70℃，真空度为0.06-0.08MPa。此时，接收瓶内的黄色透明水溶液，即为含有本专利技术化合物的水溶液。(4)将接收瓶内水溶液取出,加入石油醚,反复进行萃取至水相无色,取石油醚相,弃去水相。(5)将萃取所得的石油醚相，置于旋转蒸发仪上，在水浴温度不超过35℃的条件下，减压蒸馏，得到黄色粗提物，重约500mg。(6)将粗提物用少量的溶剂溶解后拌以0.5g硅胶(200-300目)，再以50g相同硅胶进行装柱，用石油醚：氯仿(v:v)2:1-1:2进行洗脱，得到黄色物质的组分。硅胶也可以用氧化镁或氧化铝替代。以下结合实施例对本专利技术化合物的提取方法进行详细描述。实施例1(1)将1kg新鲜胡桃青皮放入2L的水中；(2)在室温环境下浸泡30min；(3)将浸提后的水相移入圆底烧瓶内，置于旋转蒸发仪上减压蒸馏至圆底烧瓶内水溶液几乎无色，用时30min；减压蒸馏时，控制水浴温度为60℃，真空度为0.07MPa。此时，接收瓶内的黄色透明水溶液，即为含有本专利技术化合物的水溶液。(4)将接收瓶内水溶液取出，分三次加入1L石油醚进行萃取，取石油醚相，弃去水相。(5)将萃取所得的石油醚相，置于旋转蒸发仪上，在水浴温度不超过30℃的条件下，减压蒸馏，得到黄色粗提物，重约500mg；此处真空度没有具体要求，只要能蒸馏出溶剂即可；(6)将粗提物用少量的溶剂(只要是能溶解该化合物的溶剂，都可以使用；比如说溶剂为石油醚)溶解后拌以0.5g硅胶(200-300目)，再以50g相同硅胶进行装柱，用石油醚:氯仿(v:v)1:1进行洗脱，得到黄色物质，减压蒸馏除去溶剂后即得到提取的本专利技术的化合物，晶体重约20mg；蒸馏条件为：水浴温度不超过30℃，真空度没有具体要求，只要能蒸馏出溶剂即可。实施例2(1)将200g新鲜胡桃青皮加入1L的水中；(2)在室温环境下浸泡20min；(3)将浸提后的水相移入圆底烧瓶内，置于旋转蒸发仪上，减压蒸发20min，此时圆底烧瓶内水溶液几乎无色；减压蒸馏时，控制水浴温度为70℃，真空度为0.065MPa。此时，接收瓶内的黄色透明水溶液，即为含有本专利技术化合物的水溶液。(4)将接收瓶内水溶液取出，分三次加入0.5L石油醚进行萃取，取石油醚相，弃去水相。(5)将萃取所得的石油醚相，置于旋转蒸发仪上，在水浴温度不超过25℃的条件下，减压蒸馏，得到黄色粗提物，重约110mg；此处真空度没有具体要求，只要能蒸馏出溶剂即可；(6)将粗提物用少量的溶剂(只要是能溶解该化合物的溶剂，都可以使用；比如说溶剂为石油醚)溶解后拌以0.1g硅胶(200-300目)，再以20g相同硅胶进行装柱，用石油醚:氯仿(v:v)本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种新化合物，其酸式结构如下：
【技术特征摘要】
1.一种化合物，其结构式为：。2.权利要求1所述的化合物在制备酸...
【专利技术属性】
技术研发人员：张峰瑞，李亚，高坤，姜侃，
申请(专利权)人：兰州大学，
类型：发明
国别省市：甘肃;62
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