N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺及其制备方法技术

技术编号:12259346 阅读:207 留言:0更新日期:2015-10-28 22:58
本发明专利技术涉及如下式(I)所示的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺,还涉及其制备方法。其制备方法是将对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺和相转移催化剂溶解于有机溶剂中,加热至60-120℃,再加入缚酸剂,待反应完全,蒸出有机溶剂,再将生成的固体溶解于水中,用盐酸调整pH值小于1,降至20-24℃,析出晶体,经过滤、烘干,即得。该方法原料易得、操作简便、产率高、易于规模连续生产。它对四(甲氧基甲基)甘脲的聚酯体系类产品具有很好的催化效果,是一种全新的高光粉末涂料固化剂催化剂,可用于制备环保、高光、高性能的漆膜。。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺及其制备方法,是一种全新的高 光粉末涂料固化剂催化剂。
技术介绍
目前,国际上广泛使用的一种新型环保、高性能的高光粉末涂料固化剂,名称是: 四(甲氧基甲基)甘脲(TMMGU)。它是一种对人体皮肤和呼吸道有强烈刺激性和毒害性的异 氰尿酸三缩水甘油酯(TGIC)的理想替代品,在世界发达国家已经得到了普遍应用。很长时 间以来,它仅是由美国氰特(Cytec)公司生产,其商业名称为Powderlinkll74,因此,极大 地限制了它在中国的推广和应用。可喜的是,目前,四(甲氧基甲基)甘脲(TMMGU)已经国产 化。 值得一提的是,四(甲氧基甲基)甘脲(TMMGU)必须与其它的配套聚酯系列产品一 起使用,特别是需要一种与之配套使用的高光粉末涂料固化剂催化剂,才可以制成环保、高 光、高性能的漆膜,目前,这类高光粉末涂料固化剂催化剂也只是由美国氰特(Cytec)公司 生产,并且将它添加在配套的聚酯树脂中,作为母料一起出售,供应全球市场。因此,虽然四 (甲氧基甲基)甘脲(TMMGU)已经国产化,但是,与其配套使用的高光粉末涂料固化剂催化剂 类的系列产品还需要进口。由于国产的四(甲氧基甲基)甘脲与其配套的系列产品在使用时,缺少高光粉末涂 料固化剂催化剂类,技术效果不佳,限制了它在中国的推广应用。因此,研究制备这类催化 剂,具有重要的经济价值和社会效益。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供N-(甲基磺酰基)_对-甲基苯磺酰胺。 本专利技术的另一个目的在于提供制备N-(甲基磺酰基)_对-甲基苯磺酰胺的方法。 本专利技术人经过多年实验研究,终于制备了一种能够与四(甲氧基甲基)甘脲 (TMMGU)配套使用的、全新的高光粉末涂料固化剂催化剂,其化学名称是:N-(甲基磺酰 基)-对-甲基苯磺酰胺,商业代码和缩写为(CAS#14653-91-9) (MTSI),提供了这种催化剂 的生产配制工艺及其纯化方法。 按照本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺为如下式(I)所示:按照本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法,其特征在于, 如下所示步骤: 步骤1:将对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺和相转移催化剂溶解于有机溶剂中,通氮气保 护,加热到反应温度60-120°C,分批加入缚酸剂,保温反应6-10小时,至原料消失,减压蒸 出有机溶剂,得到白色至浅黄色固体; 步骤2 :将步骤1反应生成的固体加水,搅拌,使彻底溶解,用盐酸调整pH值小于1,降 至20-24°C,搅拌2-4小时,析出晶体,经过滤、减压烘干,得到白色固体; 其中,步骤1中的相转移催化剂为季铵盐类,有机溶剂为非极性有机溶剂,缚酸剂为无 机碱或有机碱。 按照本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法,其特征在于, 步骤1中所述季铵盐类是指苄基三乙基氯化铵、三甲基苄基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基 氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯 化铵。 按照本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法,其特征在于, 步骤1中所述非极性有机溶剂是指四氢呋喃、1,4二氧六环、甲苯或二甲苯。 按照本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法,其特征在 于,步骤1所述的缚酸剂中的无机碱是指碳酸钾、碳酸钠或氢氧化钠,有机碱是指吡啶或甲 基吡啶。 按照本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的制备方法,其特征在 于,步骤2中所述水为软化水,例如,工业软化水,所述调整pH值的盐酸为含量30-37%的浓 盐酸,例如,工业浓盐酸。 本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的具体制备方法是: 步骤1 :在装有机械搅拌、回流冷凝管、氮气通入装置和取样口的反应器中,加入有机 溶剂,将反应原料:对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺和季铵盐加入,搅拌使溶解,通氮气保护, 加热到反应温度60-12(TC,分批加入缚酸剂,保温反应6-10小时,至反应原料消失,减压蒸 出有机溶剂,得到白色至浅黄色固体; 步骤2 :将步骤1反应生成的固体在搅拌下溶解于工业软化水中,加工业浓盐酸,调整PH值小于1,降至20-24°C,搅拌2-4小时,析出晶体,经过滤、减压烘干,得到白色固体,即 得。 其中,步骤1中的对甲基苯磺酰氯、甲基磺酰胺均为工业优质原料。 本专利技术的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺制备方法用以下反应方程式表述:本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺合成方法,具有原料廉价易得、操 作简便、产率高、易于成规模连续生产的特点。尤其是可制得纯度在86. 5%的产品。本专利技术所述的N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺属于一种潜在的强酸性催化 剂,它对四(甲氧基甲基)甘脲(TMMGU)聚酯体系类产品具有很好的催化效果,可用于制备环 保、高光、高性能的漆膜。【附图说明】 附图为N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺的核磁H-NMR谱图。 目标化合物:N-(甲基磺酰基)-对-甲基苯磺酰胺在氘代二氯甲烷(⑶2C12)溶 剂中的H-NMR谱图结果如下: 化学位移为2. 440ppm积分数为3的单峰为苄甲基(ph-CH3)的三个氢。 化学位移为3. 317ppm积分数为3的单峰为磺甲基(-S02-CH3)的三个氢。 化学位移为5. 310ppm的单峰为二氯甲烷溶剂峰。 化学位移为(7. 375, 7. 当前第1页1 2 本文档来自技高网...

【技术保护点】
如下式(I)所示的N‑(甲基磺酰基)‑对‑甲基苯磺酰胺:      (I)        。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:柳问林叶维德韩兴海徐红玲李文龙张琪雯汪海燕庞小琳
申请(专利权)人:鞍山润德精细化工有限公司
类型:发明
国别省市:辽宁;21

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