本发明专利技术公开了一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。上述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，包括以下步骤：（1）将D-葡萄糖中加入异丁烯，在氮气条件、0-5℃下加入氯化铝和盐酸，在55-65℃下搅拌2-3小时；（2）加入甲磺酰氯，在0-5℃条件下缓慢加入三乙胺，在80-90℃下反应5-6小时；（3）加入盐酸调节pH值至4.5-6，在55-70℃下搅拌1-2小时；（4）加入氢氧化钠，在甲醇溶液中75-80℃下加热1-2小时；（5）加入苯胺和碳酸氢钠，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于糖胺的制备领域，特别涉及一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。
技术介绍
D-葡萄糖的最高编号的手性C原子上的-OH在右边，又名右旋糖，可由淀粉水解得到，常以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。2-脱氧-N-苯基戊糖胺是合成核苷类化合物的一个重要的中间体，2-脱氧-N-苯基戊糖胺的合成方法很多，但往往由于其制备的原料和方法较为复杂和制备条件要求较高，产率较低，因而其制备成本也较高，而且制得的2-脱氧-N-苯基戊糖胺往往纯度，给进一步的反应和分离带来了困难。
技术实现思路
针对上述的需求，本专利技术特别提供了一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。本专利技术的目的可以通过以下技术方案实现:一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，该方法包括以下步骤:(I)将D-葡萄糖中加入异丁烯，在氮气条件、0_5°C下加入氯化铝和盐酸，在55-65°C下搅拌2-3小时，得到1，2，4，6双环己叉-D-葡萄糖；(2)加入甲磺酰氯，在0-5°C条件下缓慢加入三乙胺，在80-90°C下反应5_6小时，得到1，2，5，6-双-氧-亚异丙基-a -D-葡萄糖；(3)加入盐酸调节pH值至4.5-6，在55-70°C下搅拌1_2小时，得到3-氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖；(4)加入氢氧化钠，在甲醇溶液中75-80°C下加热1-2小时，得到2-脱氧-D-核糖；(5)加入苯胺和碳酸氢钠，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺。所述D-匍萄糖和异丁稀的质量比为1:0.2-0.5。所述氯化销的质量为D-葡萄糖质量的0.1 % -0.3%。步骤I中所述盐酸的质量为D-葡萄糖质量的0.2%-0.8%。所述甲磺酰氯的质量为D-葡萄糖质量的2% -5% ;所述三乙胺的质量为D-葡萄糖质量的0.02% -0.05%。所述氢氧化钠的质量为D-葡萄糖质量的0.02% -0.08%。所述苯胺的质量为D-葡萄糖质量的1.5% -3% ;所述碳酸氢钠的质量为D-葡萄糖质量的0.02% -0.05%，所述硼氢化钠的质量为D-葡萄糖质量的0.1% -0.3%。本专利技术与现有技术相比，其有益效果为:(I)本专利技术提供的2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法通过控制保护基团的加入比例，从而实现对羟基的特异保护。(2)本专利技术的方法反应条件简单，且不存在高压高温的反应条件，因而节能。(3)本专利技术的制备方法简单，易于工业化生产。【具体实施方式】以下结合实施例对本专利技术作进一步的说明。实施例1(I)将D-葡萄糖10kg中加入异丁烯20kg，在氮气条件、0°C下加入氯化铝0.1kg和盐酸0.2kg，在65°C下搅拌2小时，得到I, 2，4，6双环己叉-D-葡萄糖；(2)加入甲磺酰氯2kg，在O°C条件下缓慢加入三乙胺0.02kg，在90°C下反应5小时，得到1，2，5，6-双-氧-亚异丙基-a -D-葡萄糖；(3)加入盐酸调节pH值至4.5，在70°C下搅拌I小时，得到3_氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖；(4)加入氢氧化钠0.02kg，在甲醇溶液中75°C下加热I小时，得到2_脱氧-D-核糖；(5)加入苯胺1.5kg和碳酸氢钠0.02kg，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠0.1kg搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺，产率为68.5%，熔点为166-167°C。实施例2(I)将D-葡萄糖10kg中加入异丁稀50kg，在氮气条件、5°C下加入氯化销0.3kg和盐酸0.8kg，在55°C下搅拌3小时，得到1，2, 4, 6双环己叉-D-葡萄糖；(2)加入甲磺酰氯5kg，在5°C条件下缓慢加入三乙胺0.05kg，在80°C下反应6小时，得到1，2，5，6-双-氧-亚异丙基-a -D-葡萄糖；(3)加入盐酸调节pH值至6，在55 °C下搅拌2小时，得到3_氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖；(4)加入氢氧化钠0.08kg，在甲醇溶液中80°C下加热2小时，得到2_脱氧-D-核糖；(5)加入苯胺3kg和碳酸氢钠0.05kg，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠0.3kg搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺，产率为63.1 %，熔点为166-167°C。本专利技术不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本专利技术的揭示，不脱离本专利技术范畴所做出的改进和修改都应该在本专利技术的保护范围之内。【主权项】1.一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤: (1)将0-葡萄糖中加入异丁烯，在氮气条件、0-5°0下加入氯化铝和盐酸，在55-65°〇下搅拌2-3小时，得到1，2，4，6双环己叉-D-葡萄糖； (2)加入甲磺酰氯，在0-5°C条件下缓慢加入三乙胺，在80-90°C下反应5-6小时，得到1，2，5，6-双-氧-亚异丙基-a -D-葡萄糖； (3)加入盐酸调节pH值至4.5-6，在55-70°C下搅拌1_2小时，得到3-氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖； (4)加入氢氧化钠，在甲醇溶液中75-80°C下加热1-2小时，得到2-脱氧-D-核糖； (5)加入苯胺和碳酸氢钠，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺。2.根据权利要求1所述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，所述D-葡萄糖和异丁烯的质量比为1:0.2-0.5。3.根据权利要求1所述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，所述氯化铝的质量为D-葡萄糖质量的0.1%-0.3%。4.根据权利要求1所述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，步骤I中所述盐酸的质量为D-葡萄糖质量的0.2%-0.8%。5.根据权利要求1所述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，所述甲磺酰氯的质量为D-葡萄糖质量的2%-5% ;所述三乙胺的质量为D-葡萄糖质量的0.02%-0.05%。6.根据权利要求1所述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，所述氢氧化钠的质量为D-葡萄糖质量的0.02%-0.08%ο7.根据权利要求1所述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，所述苯胺的质量为D-葡萄糖质量的1.5%-3% ;所述碳酸氢钠的质量为D-葡萄糖质量的0.02%-0.05%，所述硼氢化钠的质量为D-葡萄糖质量的0.1%-0.3%。【专利摘要】本专利技术公开了一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。上述2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，包括以下步骤：（1）将D-葡萄糖中加入异丁烯，在氮气条件、0-5℃下加入氯化铝和盐酸，在55-65℃下搅拌2-3小时；（2）加入甲磺酰氯，在0-5℃条件下缓慢加入三乙胺，在80-90℃下反应5-6小时；（3）加入盐酸调节pH值至4.5-6，在55-70℃下搅拌1-2小时；（4）加入氢氧化钠，在甲醇溶液中75-80℃下加热1-2小时；（5）加入苯胺和碳酸氢钠，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺。【IPC分类】C07H5-06, C07H1-00【公开号】CN104829658【申请号】CN201510271814【专利技术人】王芃 【申请人】苏州鸿洋医药科技有限公司【公开日】2015年8月12本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2‑脱氧‑N‑苯基戊糖胺的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：（1）将D‑葡萄糖中加入异丁烯，在氮气条件、0‑5℃下加入氯化铝和盐酸，在55‑65℃下搅拌2‑3小时，得到1,2,4,6双环己叉‑D‑葡萄糖；（2）加入甲磺酰氯，在0‑5℃条件下缓慢加入三乙胺，在80‑90℃下反应5‑6小时，得到1,2,5,6‑双‑氧‑亚异丙基‑α‑D‑葡萄糖；（3）加入盐酸调节pH值至4.5‑6，在55‑70℃下搅拌1‑2小时，得到3‑氧‑对甲苯磺酰基‑D‑葡萄糖；（4）加入氢氧化钠，在甲醇溶液中75‑80℃下加热1‑2小时，得到2‑脱氧‑D‑核糖；（5）加入苯胺和碳酸氢钠，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠搅拌，得到2‑脱氧‑N‑苯基戊糖胺。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：王芃，
申请(专利权)人：苏州鸿洋医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。