2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖及其制备方法和应用技术

具有抗直肠癌活性的2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖，其核心结构是1,2,4‑三唑衍生物在1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖的2‑位取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：以2‑氨基‑D‑葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下生成2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体；3‑溴丙炔与苯甲醇在氢化钠的作用下生成苯基炔丙基醚；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与苯基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖。

【技术实现步骤摘要】
2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧苄基）-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖及其制备方法和应用
本专利技术涉及具有抗肿瘤活性的化合物2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧苄基）-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖及其制备方法和应用。本专利技术提供具有良好抗直肠癌活性的化合物2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧苄基）-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖I。
技术介绍
直肠癌是指从齿状线至直肠乙状结肠交界处之间的癌，是消化道最常见的恶性肿瘤之一。直肠癌位置低，容易被直肠指诊及乙状结肠镜诊断。目前，直肠癌的治疗需要以外科手术为主，辅以化疗、放疗的综合治疗。对于手术治疗，因其位置深入盆腔，解剖关系复杂，手术不易彻底，术后复发率高。中下段直肠癌与肛管括约肌接近，手术时很难保留肛门及其功能是手术的一个难题，也是手术方法上争论最多的一种疾病。化疗、放疗在杀死癌细胞的同时也会将正常细胞杀死，还能导致胃肠功能紊乱、骨髓抑制等副作用，大大降低了患者的生存质量。因此，寻找一种代替或部分代替手术、化疗、放疗方法的药物，具有十分重要的意义。本专利技术涉及的化合物2-（1’,2’,3’-本文档来自技高网...

【技术保护点】
2‑（1’,2’,3’‑三氮唑‑4’‑氧苄基）‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖，其结构式如下：。

【技术特征摘要】
1.化合物I的合成方法，所述化合物I的名称为2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧苄基）-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖，其结构式如下：其特征是包括以下步骤：步骤一：以2-氨基-D-葡萄糖盐酸盐和叠氮化试剂为原料在碱性条件下反应生成2-叠氮-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖中间体；步骤二：3-溴丙炔与苯甲醇在无机碱的作用下反应生成苯基炔丙基醚；步骤三：2-叠氮-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖中间体与苯基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应反应生成2-（1’,2’,3’-三氮唑-4’-氧苄基）-1,3,4,6-O-乙酰基-D-葡萄糖。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是：步骤一中的叠氮化试剂是三氟甲磺酰基叠氮、咪唑-1-磺酰基叠氮盐酸盐的试剂之一；溶剂是乙腈、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜之一。3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是：步骤二中...

【专利技术属性】
技术研发人员：付伯桥，覃彩芹，吕珑，李伟，
申请(专利权)人：湖北工程学院，
类型：发明
国别省市：湖北;42