二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物组合物和包含所述组合物的制品制造技术

技术编号:11691914 阅读:112 留言:0更新日期:2015-07-08 11:21
本发明专利技术涉及通过以下方式制备的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物:使伯或仲氨基硅烷与环状的碳酸酯反应以产生羟基亚烷基-氨基甲酰亚烷基-烷氧基硅烷(称为“羟基氨基甲酰基硅烷”),所述羟基氨基甲酰基硅烷与纯的或溶剂中的具有异氰酸酯官能团的(甲基)丙烯酸酯化材料反应,并且任选地与催化剂诸如锡化合物反应。本公开还描述了制品,所述制品包括基底、所述基底的主表面上的基础(共)聚合物层、所述基础(共)聚合物层上的氧化物层;以及所述氧化物层上的保护性(共)聚合物层,所述保护性(共)聚合物层包含至少一种二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物的反应产物。所述基底可为(共)聚合物膜或电子器件,诸如有机发光器件、电泳发光器件、液晶显示器、薄膜晶体管、或它们的组合。本公开描述了制备所述二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷的方法及其在复合膜和电子器件中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物组合物和包含所述组合物的制品相关申请的交叉引用本申请要求全部于2012年8月8日提交的美国临时申请61/681,003、61/681,008、61/681,023、61/681,051和61/680,995的权益,这些临时申请的公开内容全文以引用方式并入本文。
本专利技术涉及二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷化合物的制备及其在制备复合阻隔组件中的用途。更具体地,本专利技术涉及用于制品和阻隔膜中的多层复合阻隔组件的气相沉积的保护性(共)聚合物层,其包含至少一种二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物的反应产物。
技术介绍
无机或杂化无机/有机层已在用于电学、包装和装饰性应用的薄膜中使用。这些层可提供所需的特性,如机械强度、耐热性、耐化学品性、耐磨性、湿气阻隔性和氧气阻隔性。还已经开发出高度透明的多层阻隔涂层以防止敏感材料受到水蒸气的损坏。水敏感材料可以是电子元件例如有机、无机、和杂化的有机/无机半导体器件。多层阻隔涂层可直接沉积在敏感性材料上,或可沉积在柔性透明基底诸如(共)聚合物膜上。多层阻隔涂层可通过多种生产方法制备。这些方法包括液体涂布技术,诸如溶液涂布、辊涂、浸涂、喷涂、旋涂;以及干涂技术,诸如化学气相沉积(CVD)、等离子体增强化学气相沉积(PECVD)、溅射和用于固体材料热蒸发的真空方法。用于多层阻隔涂层的一种方法为生产多层氧化物涂层,诸如散布于薄(共)聚合物膜保护层上的氧化铝或氧化硅。每个氧化物/(共)聚合物膜对常常被称为“成对层”,并且交替的氧化物/(共)聚合物多层构造可包含若干成对层以提供对湿气和氧气的充分防护。此类透明多层阻隔涂层和方法的例子可见于例如美国专利5,440,446(Shaw等人)、5,877,895(Shaw等人)、6,010,751(Shaw等人)、7,018,713(Padiyath等人)和6,413,645(Graff等人)。
技术实现思路
在一个方面,本专利技术特征在于物质组合物,该物质组合物包括至少一种式RA-NH-C(O)-O-C(R12R13)-C(R14R15)-[C(R16R17)]a-O-C(O)-N(R5)-RS的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷化合物。RA为式R11-(A)n的含(甲基)丙烯酰基基团的基团,其中R11为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子;A为包含式X2-C(O)-C(R3)=CH2的(甲基)丙烯酰基基团,进一步地,其中X2为-O、-S或–NR3,R3独立地为H或C1-C4,并且n=1至5。此外,每个R12、R13、R14、R15、R16和R17独立地为H、1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,该烷基基团任选地包含1至3个链中氧、硫或氮原子,并且任选地被一个或多个羟基基团取代。此外,RS为式-R1-[Si(Yp)(R2)3-p]q的含硅烷的基团,其中R1为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子;Y为可水解基团,R2为一价烷基或芳基基团,p为1、2或3,并且q独立地为1至5。R5为H、C1-C6烷基、C1-C6环烷基或RS;并且a为0、1或2。在前述实施例的任一个中,每个可水解基团Y独立地选自烷氧基基团、乙酸根基团、芳氧基基团和卤素。在前述的一些特定示例性实施例中,可水解基团Y的至少一些为烷氧基基团。I在另一个方面,本公开描述了包括复合阻隔组件的制品,该制品还包括:选自(共)聚合物膜或电子器件的基底,该电子器件进一步包括有机发光器件(OLED)、电泳发光器件、液晶显示器、薄膜晶体管、光伏器件、或它们的组合;基底的主表面上的基础(共)聚合物层;基础(共)聚合物层上的氧化物层;以及氧化物层上的保护性(共)聚合物层。保护性(共)聚合物层包含至少一种如上文所述的前述式RA-NH-C(O)-O-C(R12R13)-C(R14R15)-[C(R16R17)]a-O-C(O)-N(R5)-RS的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物的反应产物。保护性(共)聚合物层包含至少一种如上文所述的前述式RA-NH-C(O)-O-C(R12R13)-C(R14R15)-[C(R16R17)]a-O-C(O)-N(R5)-RS的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物中的反应产物。在前述制品的某些当前优选的示例性实施例中,基底为(共)聚合物膜。在前述制品的任何一个的一些示例性实施例中,基底为柔性透明(共)聚合物膜,任选地其中基底包含聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、热稳定化PET、热稳定化PEN、聚甲醛、聚乙烯基萘、聚醚醚酮、氟(共)聚合物、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚α-甲基苯乙烯、聚砜、聚苯醚、聚醚酰亚胺、聚醚砜、聚酰胺酰亚胺、聚酰亚胺、聚邻苯二甲酰胺、或它们的组合。在前述复合膜中任一个的其它示例性实施例中,基础(共)聚合物层包括(甲基)丙烯酸酯平滑层。在前述制品的任一个中,每个可水解基团Y独立地选自烷氧基基团、乙酸根基团、芳氧基基团和卤素。在前述制品的一些特定示例性实施例中,可水解基团Y的至少一些为烷氧基基团。在前述制品中任一个的附加示例性实施例中,该制品还包括在基础(共)聚合物层上的氧化物层和保护性(共)聚合物层的多个交替层。在前述制品中任一个的另外的示例性实施例中,氧化物层包含至少一种选自如下物质的氧化物、氮化物、碳化物或硼化物:所述物质为IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB或IIB族的原子元素,IIIB、IVB或VB族的金属,稀土金属,或它们的组合或混合物。在前述复合膜的任何一个的一些示例性实施例中,该复合膜还包括施加到保护性(共)聚合物层的氧化物层,任选地其中该氧化物层包含硅铝氧化物。在另一个方面,本公开描述了在选自光伏器件、固态发光器件、显示器器件、以及它们的组合的制品中使用如上文所述的复合膜的方法。示例性固态发光器件包括半导体发光二极管(SLED,更通常称为LED)、有机发光二极管(OLED)或聚合物发光二极管(PLED)。示例性显示器器件包括液晶显示器、OLED显示器和量子点显示器。在另一个方面,本公开描述了一种方法,所述方法包括:(a)向基底的主表面施加基础(共)聚合物层,(b)在基础(共)聚合物层上施加氧化物层,以及(c)在氧化物层上沉积保护性(共)聚合物层,其中该保护性(共)聚合物层包含至少一种作为如上文所述的前述式RA-NH-C(O)-O-C(R12R13)-C(R14R15)-[C(R16R17)]a-O-C(O)-N(R5)-RS的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物的反应产物而形成的(共)聚合物。基底选自(共)聚合物膜或电子器件,该电子器件还包括有机发光器件(OLED)、电泳发光器件、液晶显示器、薄膜晶体管、光伏器件、或它们的组合。在该方法的一些示例性实施例中,该至少一种二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物经历化学反应以至少部分地在氧化物层上形成保护性(共)聚合物层。任选地,该化学反应选自自由基聚合反应和水解反应。在前述方法的任一种中,每个可水解本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种物质组合物,其包含:至少一种下式的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯‑硅烷化合物:RA‑NH‑C(O)‑O‑C(R12R13)‑C(R14R15)‑[C(R16R17)]a‑O‑C(O)‑N(R5)‑RS,其中:RA为式R11‑(A)n的含(甲基)丙烯酰基基团的基团,进一步地,其中:R11为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子,A为包含式X2‑C(O)‑C(R3)=CH2的(甲基)丙烯酰基基团,另外其中:X2为‑O、‑S或–NR3,R3独立地为H或C1‑C4,并且n=1至5;每个R12、R13、R14、R15、R16和R17独立地为H、1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,所述烷基基团任选地包含1至3个链中氧、硫或氮原子,并且任选地被一个或多个羟基基团取代;RS为式‑R1‑[Si(Yp)(R2)3‑p]q的含硅烷的基团,其中:R1为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子,Y为可水解基团,R2为一价烷基或芳基基团,p为1、2或3;并且q独立地为1至5;R5为H、C1‑C6烷基、C1‑C6环烷基或RS;并且a为0、1或2。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.08.08 US 61/681,051;2012.08.08 US 61/680,995;1.一种物质组合物,其包含:至少一种下式的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷化合物:RA-NH-C(O)-O-C(R12R13)-C(R14R15)-[C(R16R17)]a-O-C(O)-N(R5)-RS,其中:RA为式R11-(A)n的含(甲基)丙烯酰基基团的基团,进一步地,其中:R11为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子,A为包含式X2-C(O)-C(R3)=CH2的基团,另外其中:X2为-O、-S或–NR3,R3独立地为H或CH3,并且n=1至5;每个R12、R13、R14、R15、R16和R17独立地为H、1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,所述烷基基团任选地包含1至3个链中氧、硫或氮原子,并且任选地被一个或多个羟基基团取代;RS为式-R1-[Si(Yp)(R2)3-p]q的含硅烷的基团,其中:R1为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子,Y为可水解基团,R2为一价烷基或芳基基团,p为1、2或3;并且q独立地为1至5;R5为H、C1-C6烷基、C1-C6环烷基或RS;并且a为0、1或2。2.根据权利要求1所述的物质组合物,其中每个可水解基团Y独立地选自烷氧基基团、乙酸根基团、芳氧基基团和卤素。3.根据权利要求2所述的物质组合物,其中所述可水解基团Y中的至少一些为烷氧基基团。4.一种制品,其包括:基底,所述基底选自聚合物膜或电子器件;所述基底的主表面上的基础聚合物层;所述基础聚合物层上的氧化物层;以及所述氧化物层上的保护性聚合物层,其中所述保护性聚合物层包含至少一种下式的二氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯-硅烷前体化合物的反应产物:RA-NH-C(O)-O-C(R12R13)-C(R14R15)-[C(R16R17)]a-O-C(O)-N(R5)-RS,其中:RA为式R11-(A)n的含(甲基)丙烯酰基基团的基团,进一步地,其中:R11为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子,A为包含式X2-C(O)-C(R3)=CH2的基团,另外进一步地,其中:X2为-O、-S或–NR3,R3独立地为H或CH3,并且n=1至5;每个R12、R13、R14、R15、R16和R17独立地为H、1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,所述烷基基团任选地包含1至3个链中氧、硫或氮原子,并且任选地被一个或多个羟基基团取代;RS为式-R1-[Si(Yp)(R2)3-p]q的含硅烷的基团,其中:R1为多价亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团,所述亚烷基、亚芳基、亚烷芳基或亚芳烷基基团任选地包含一个或多个链中氧原子,Y为可水解基团,R2为一价烷基或芳基基团,p为1、2或3;并且q独立地为1至5;R5为H、C1-C6烷基、C1-C6环烷基或RS;并且a为0、1或2。5.根据权利要求4所述的制品,其中所述电子器件包括有机发光器件(OLED)、电泳发光器件、液晶显示器、薄膜晶体管、光伏器件、或它们的组合。6.根据权利要求4所述的制品,其中每个可水解基团Y独立地选自烷氧基基团、乙酸根基团、芳氧基基团和卤素。7.根据权利要求6所述的制品,其中所述可水解基团Y中的至少一些为烷氧基基团。8.根据权利要求4-6中任一项所述的制品,其还包括在所述基础聚合物层上的所述氧化物层和所述保护性聚合物层的多个交替层。9.根据权利要求4-6中任一项所述的制品,其中所述基底包括柔性透明聚合物膜,任选地其中所述基底包含聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、热稳定化PET、热稳定化PEN、聚甲醛、聚乙烯基萘、聚醚醚酮、氟聚合物、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚α-甲基苯乙烯、聚砜、聚苯醚、聚醚酰亚胺、聚醚砜、聚酰胺酰亚胺、聚酰亚胺、聚邻苯二甲酰胺、或它们的组合。10.根据权利要求4-6中任一项所述的制品,其中所述基础聚合物层包括丙烯酸酯平滑层。11.根据权利要求4-6中任一项所述的制品,其中所述氧化物层包含选自如下物质的氧化物、氮化物、碳化物或硼化物:所述物质为IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB或IIB族的原子元素,IIIB、IVB或VB族的金属,稀土金属,或它们的组合。12.根据权利要求4-6中任一项所述的制品,其还包括施加到所述保...

【专利技术属性】
技术研发人员:托马斯·P·克伦艾伦·K·纳赫蒂加尔约瑟夫·C·斯帕尼奥拉马克·A·勒里希詹妮弗·K·施诺布利希盖伊·D·乔利克里斯托弗·S·莱昂斯
申请(专利权)人:三M创新有限公司
类型:发明
国别省市:美国;US

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