（甲基）丙烯酸酯的制造方法和羧酸芳香族酯的制造方法技术

本发明专利技术提供能够高效制造(甲基)丙烯酸酯和羧酸芳香族酯的方法。本发明专利技术的(甲基)丙烯酸酯的制造方法是使(甲基)丙烯酸酐与碳酸酯化合物反应。另外，本发明专利技术的羧酸芳香族酯的制造方法是使羧酸酐与芳香族碳酸酯在催化剂存在下反应的羧酸芳香族酯的制造方法，上述催化剂为选自含碱性氮有机化合物、第1主族金属化合物和第2主族金属化合物中的至少1种。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及(甲基)丙烯酸酯的制造方法和羧酸芳香族酯的制造方法。
技术介绍
作为(甲基)丙烯酸酯的制造方法，专利文献1中公开了使(甲基)丙烯酸与醇在酸催化剂下进行脱水反应的方法。专利文献2中公开了使(甲基)丙烯酸的低级烷基酯与醇进行酯交换反应的方法。非专利文献1中公开了使(甲基)丙烯酰氯与醇在胺的存在下进行反应的方法。另外，专利文献3中公开了使羧酸与酚在酸催化剂下进行脱水反应的方法。专利文献4中公开了使羧酸芳香族酯与碳酸二苯酯反应的方法。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开昭62-132840号公报专利文献2：日本特开2002-3444号公报专利文献3：日本特开2011-105667号公报专利文献4：日本特开2007-246503号公报非专利文献非专利文献1:JournalofOrganicChemistry,1977,42,3965
技术实现思路
然而，在专利文献1所记载的方法中，由于使用酸性催化剂，所以副产物多，由于生成的水而导致(甲基)丙烯酸酯分解，因此无法高效地合成(甲基)丙烯酸酯。在专利文献2所记载的方法中，因为酯交换反应是平衡反应，所以过量地使用作为原料的(甲基)丙烯酸的低级烷基酯或醇，因此无法高效地合成(甲基)丙烯酸酯。而且，需要在反应器中设置用于高效地除去在反应中生成的醇的装置。在非专利文献1所记载的方法中，作为原料使用的(甲基)丙烯酰氯价格高昂，所生成的胺盐酸盐的除去工序中的废水处理的负荷大，因此作为工业上的制造方法无法令人满意。因此，对于(甲基)丙烯酸酯的制造方法，期望进一步的改良。另外，在专利文献3所记载的方法中，由于反应所生成的水而导致羧酸芳香族酯分解，因此难以使反应的平衡向生成体系偏移，无法高效地合成羧酸芳香族酯。在专利文献4所记载的方法中，相对于碳酸二苯酯，需要多余的羧酸芳香族酯，因此单位反应容积的羧酸芳香族酯的生成量较少。因此，对于羧酸芳香族酯的制造方法，期望进一步的改良。本专利技术的目的在于提供能够高效制造(甲基)丙烯酸酯和羧酸芳香族酯的方法。本专利技术为以下的[1]～[15]。[1]一种(甲基)丙烯酸酯的制造方法，使(甲基)丙烯酸酐与碳酸酯化合物反应。[2]根据[1]所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，相对于1摩尔碳酸酯化合物，使0.1摩尔～10摩尔的(甲基)丙烯酸酐反应。[3]根据[1]或[2]所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，相对于1摩尔碳酸酯化合物，在0.001摩尔～1.5摩尔的羧酸的存在下反应。[4]根据[1]～[3]中任一项所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，在反应液中存在选自含碱性氮有机化合物、第1主族金属化合物和第2主族金属化合物中的至少1种作为催化剂而进行反应。[5]根据[4]所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，催化剂为选自下述式(5)～(7)表示的化合物中的至少1种。(式(5)中，NR21R22基键合在吡啶环的2位、3位和4位中的任一位置。R21和R22各自独立地为氢，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基。R21与R22可以键合而形成环状结构)。(式(6)中，OR23基键合在吡啶环的2位、3位和4位中的任一位置。R23为可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基)。(式(7)中，R24为可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基)。[6]根据[1]～[5]中任一项所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，碳酸酯化合物为碳酸二苯酯。[7]根据[1]～[6]中任一项所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，在反应液中存在吩噻嗪作为阻聚剂。[8]根据[1]～[7]中任一项所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，向含有碳酸酯化合物的溶液中逐次添加或连续添加(甲基)丙烯酸酐的一部分或全部量。[9]根据[1]～[8]中任一项所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，相对于反应原料全部量，在0.005质量％～10质量％的具有羟基的化合物的存在下反应。[10]根据[1]～[9]中任一项所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，反应温度为40℃～200℃。[11]一种羧酸芳香族酯的制造方法，是使羧酸酐与芳香族碳酸酯在催化剂存在下反应的羧酸芳香族酯的制造方法，上述催化剂为选自含碱性氮有机化合物、第1主族金属化合物和第2主族金属化合物中的至少1种。[12]根据[11]所述的羧酸芳香族酯的制造方法，其中，催化剂为选自下述式(5)～(7)表示的化合物中的至少1种。(式(5)中，NR21R22基键合在吡啶环的2位、3位和4位中的任一位置。R21和R22各自独立地为氢，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基。R21与R22可以键合而形成环状结构)。(式(6)中，OR23基键合在吡啶环的2位、3位和4位中的任一位置。R23为可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基)。(式(7)中，R24为可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基)。[13]根据[11]或[12]所述的羧酸芳香族酯的制造方法，其中，芳香族碳酸酯为碳酸二苯酯。[14]根据[11]～[13]中任一项所述的羧酸芳香族酯的制造方法，其中，羧酸酐为丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐。[15]根据[11]～[14]中任一项所述的羧酸芳香族酯的制造方法，其中，反应温度为40℃～200℃。根据本专利技术，能够高效制造(甲基)丙烯酸酯和羧酸芳香族酯。附图说明图1是表示实施例28和29中的相对于反应时间的苯酚浓度的图。图2是表示从实施例30到实施例32中的相对于反应时间的苯酚浓度的图。具体实施方式[第一实施方式]本专利技术的(甲基)丙烯酸酯的制造方法是使(甲基)丙烯酸酐与碳酸酯化合物反应。在本专利技术的方法中，通过使用(甲基)丙烯酸酐和碳酸酯化合物作为原料，能够以短时间且高收率地制造(甲基)丙烯酸酯。而且，由于副产物的副产量少，因此每批次的效率性高，得到的(甲基)丙烯酸酯的量相对于投入原料的量的比率高。即，根据本专利技术，能够高效制造(甲基)丙烯酸酯，能够提供简便且工业上适宜的制造方法。以下，对本专利技术的(甲基)本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种(甲基)丙烯酸酯的制造方法，使(甲基)丙烯酸酐与碳酸酯化合物反应。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.12 JP 2014-121445;2014.06.12 JP 2014-121441.一种(甲基)丙烯酸酯的制造方法，使(甲基)丙烯酸酐与碳酸酯化合物反应。2.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，相对于1摩尔碳酸酯化合物，使0.1摩尔～10摩尔的(甲基)丙烯酸酐反应。3.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，相对于1摩尔碳酸酯化合物，在0.001摩尔～1.5摩尔的羧酸的存在下反应。4.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，在反应液中存在选自含碱性氮有机化合物、第1主族金属化合物和第2主族金属化合物中的至少1种作为催化剂而进行反应。5.根据权利要求4所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，催化剂为选自下述式(5)～(7)表示的化合物中的至少1种，式(5)中，NR21R22基键合在吡啶环的2位、3位和4位中的任一位置；R21和R22各自独立地为氢，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基；R21与R22可以键合而形成环状结构，式(6)中，OR23基键合在吡啶环的2位、3位和4位中的任一位置；R23为可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基，式(7)中，R24为可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数1～30的烷基，可具有取代基的直链状、可具有取代基的支链状或可具有取代基的环状的碳原子数2～30的烯基，或者可具有取代基的碳原子数6～30的芳基。6.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，碳酸酯化合物为碳酸二苯酯。7.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸酯的制造方法，其中，在...

【专利技术属性】
技术研发人员：松尾武士，村田直志，森浩幸，
申请(专利权)人：三菱丽阳株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP