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一种快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚及其制备方法技术

技术编号:11121703 阅读:130 留言:0更新日期:2015-03-11 10:38
本发明专利技术公开了一种快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚及其制备方法。所述4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚的结构通式为:制备方法为:以4-碘苯胺与含氟碘烷为起始化合物,溶于高沸点溶剂中,在氮气保护下,加热,铜粉催化,制得氟烷基苯胺;在0-5℃下,氟烷基苯胺经盐酸/亚硝酸盐体系重氮化后,与苯酚的碱溶液反应制得氟烷基偶氮苯酚;在无水无氧极性溶剂中,氟烷基偶氮苯酚与3-溴丙烯在弱碱条件下,在氮气保护下,加热反应制得4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚。本发明专利技术提供的含氟偶氮苯化合物光致异构响应迅速,含有活性官能团丙烯基,可参与加成反应或聚合反应,应用领域广泛。

【技术实现步骤摘要】
一种快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚及其 制备方法
本专利技术涉及一种光致异构偶氮苯氟烷基化合物合成方法,属于偶氮类光致变色材 料领域。
技术介绍
偶氮苯化合物可以在光照或加热作用下发生顺反异构。当其发生顺反异构转变 时,分子的几何尺寸和偶极矩也会相应发生变化,从而改变偶氮化合物的物理化学性质,在 光数据存储、光分子开关、光传感器等领域得到广泛应用。 其中含氟端基偶氮苯化合物在液晶、润湿性光控可调表面及蛋白质吸附可控表面 等方面具有广阔的潜在应用前景。 已有报道含三氟甲基端基的偶氮苯化合物(式1)可用于制备光响应超疏水表面。

【技术保护点】
一种快速响应光致异构4‑氟烷基偶氮苯基丙烯基醚,其特征在于,结构通式如下式所示:其中:Rf=(CH2)mCnF2n+1,其中m为大于或等于0的整数,n为4~8之间的整数。

【技术特征摘要】
1. 一种快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚,其特征在于,结构通式如下式 所示:其中:Rf = (agAF^,其中m为大于或等于0的整数,n为4?8之间的整数。2. 如权利要求1所述的快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚,其特征在于, 所述Rf官能团为全氟碳链或半氟碳链。3. -种权利要求1所述的快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚的制备方法, 其特征在于,包括以下步骤: 步骤1):以4-碘苯胺与含氟碘烷为起始化合物,溶于有机溶剂中,在氮气保护下,力口 热,铜粉催化,制得氟烷基苯胺; 步骤2):在0-5°C下,步骤1)制得的氟烷基苯胺经盐酸/亚硝酸盐体系重氮化后,与苯 酚的碱溶液反应制得氟烷基偶氮苯酚; 步骤3):在无水无氧极性溶剂中,步骤2)制得的氟烷基偶氮苯酚与3-溴丙烯在弱碱 条件下,在氮气保护下,加热反应制得4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚。4. 如权利要求3所述的快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚的制备方法,其 特征在于,所述步骤1)中有机溶剂的沸点大于120°C。5. 如权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员:高宇黄建宝黄焰根何创龙
申请(专利权)人:东华大学
类型:发明
国别省市:上海;31

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