胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法。本发明专利技术的技术方案要点为：胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，以芳香醛和4-羟基香豆素为原料，以胆碱类离子液体的水溶液为催化体系和溶剂，常压加热至25-70℃即合成双香豆素类化合物。本发明专利技术所采用的胆碱类离子液体制备简单，价格低廉，无毒，具有良好的生物相容性；胆碱类离子液体催化剂催化活性高，热稳定性好，可以方便循环使用；反应时间短，不需要有机溶剂，避免了对环境的污染；该催化剂呈碱性，可以保护底物中的酸性敏感基团不被破坏；该方法操作简便，成本低廉，适合工业化大规模生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于双香豆素类化合物的合成
，具体涉及一种胆碱类离子液体催 化合成双香豆素类化合物的方法。
技术介绍
双香豆素类化合物是广泛分布于自然界多种植物中具有多种生理活性的有效成 分，它们表现出较好的抗凝血、抗肿瘤、抗病毒等特性。在农用化学制品中，香豆素衍生物 被开发为第二代抗凝血杀鼠剂，具有高效、无致突变和致癌作用，并且维生素 Kl为其特 效解毒剂，增加了它的使用安全性。近年来发现双香豆素类化合物可作为抗菌剂、HIV-I 整合酶、脲酶和CYP 3A4抑制剂。双香豆素类化合物不仅表现出抗炎和抗结核活性，而且可 以用于荧光探针或有机发光材料等荧光材料。已报道了多种不同的方法来合成双香豆素类 化合物，包括分子碘、1，8-二氮杂环[5, 4, 0] i^一烯-7、氯化锰、Et2AlCl3、POCl3、磺酸化离 子液体、四丁基溴化铵、锌(脯氨酸)、无溶剂微波加热等。然而，这些合成方法往往需要使用 价格昂贵或有毒的催化剂，在挥发性的有机溶剂中长时间回流，反应温度高、能耗大，产物 难以提纯，而且现有的酸性催化体系会使底物中的酸性敏感基团发生反应，底物适用范围 窄。这些因素使得双香豆素类化合物的生产难以实现大规模的工业化生产。 近年来，离子液体以其独特的性质，如：热稳定性、化学稳定性、极低的蒸汽压、不 易燃、可循环使用、可设计性等优势，使其成为有毒、易燃、挥发性强的传统有机溶剂的替代 品，在医药、化工等领域引起了广泛关注。胆碱类离子液体环境相容性好，其在食品，医药， 材料，催化等领域的潜能已经引起广泛的关注，且其作为溶剂和催化剂也已经在一些传统 的有机合成过程中得到应用，但在催化合成双香豆素类化合物中的应用未见报道。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合 物的方法，该方法中作为催化剂的胆碱类离子液体制备简单，价格低廉，具有良好的生物相 容性且适合大规模工业化生产，可用于高效催化合成双香豆素类化合物。 本专利技术的技术方案为：，其 特征在于：以芳香醛和4-羟基香豆素为原料，以胆碱类离子液体的水溶液为催化体系和 溶剂，常压加热至25-70°C即合成双香豆素类化合物，所述的芳香醛为本文档来自技高网...

【技术保护点】
胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：以芳香醛和4‑羟基香豆素为原料，以胆碱类离子液体的水溶液为催化体系和溶剂，常压加热至25‑70℃即合成双香豆素类化合物，所述的芳香醛为、、、或，其中X=H或取代基，所述的取代基为F、Cl、Br、OH、NO2、CH3、CF3、OCH3或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，所述的胆碱类离子液体的阳离子为或，阴离子为OH‑、CH3COO‑、CH3CH(OH)COO‑或HSO4‑。

【技术特征摘要】
1. 胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：以芳香醛和4-羟 基香豆素为原料，以胆碱类离子液体的水溶液为催化体系和溶剂，常压加热至25-70°C即 合成双香豆素类化合物,所述的芳香醛为其中X=H或取代基，所述的取代基为F、Cl、Br、OH、 N02、CH3、CF3、0013或010,取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，所述的胆碱类离子 液体的阳离子>阴离子为OH'CH3COO' CH3CH(OH)COCT或HSO4'2. 根据权利要求1所述的胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征 在于：所述的芳香醛、4-羟基香豆素和胆碱类离子液体的摩尔比为1:2:0. 1-2。3. 根据权利要求1所述的胆碱类离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱安莲，白淑坤，李凌君，王键吉，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南;41