有机发光元件及用于其的发光材料以及化合物制造技术

发光层中具有下述通式所示的化合物的有机发光元件的发光效率高。下述通式中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示9-咔唑基、1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、1-吲哚基或二芳基氨基，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机发光元件及用于其的发光材料以及化合物
本专利技术涉及发光效率高的有机发光元件。另外，还涉及用于该有机发光元件的发光材料和化合物。
技术介绍
正在积极开展提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。特别是通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子输送材料、空穴输送材料、发光材料等，已经做出了各种提高发光效率的努力。其中，也见到了关于利用含咔唑结构、吲哚结构的化合物的有机电致发光元件的研究，至今也提出了若干方案。例如，专利文献1中记载了，使用下述通式所示的含咔唑结构和吲哚结构的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料。下述通式中，规定m和n分别为1～5的整数，m与n的和为2～6的整数，X为可以具有取代基的m+n价的有机基团，R1～R14为氢原子、卤素原子、烷基、芳基或杂环基。另外，专利文献2中记载了，使用含2个以上咔唑结构的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料。进而，专利文献3中记载了，使用含2个以上吲哚结构的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2005-174917号公报专利文献2：日本特开2009-94486号公报专利文献3：日本特开2009-76834号公报
技术实现思路
专利技术要解决的问题关于如此含咔唑结构、吲哚结构的化合物，至今进行了各种研究，关于向有机电致发光元件的应用也提出了若干方案。然而，以往提出的有机电致发光元件中，提出使用含咔唑结构、吲哚结构的化合物作为发光层的主体材料。另外，其发光效率不一定高。而且，含咔唑结构、吲哚结构的化合物很难说对其全部穷尽了详尽的研究。特别是关于含咔唑结构、吲哚结构的化合物作为发光材料的有用性、含咔唑结构或吲哚结构且含多个氰基的化合物的有用性，几乎尚未尝试研究。另外，迄今的研究中，含咔唑结构、吲哚结构的化合物的化学结构与该化合物作为发光材料的有用性之间尚未发现明确的关系，现状是难以根据化学结构预测作为发光材料的有用性。本专利技术人等考虑这些问题，对于含咔唑结构、吲哚结构等的氰基苯衍生物，以评价作为该有机发光元件的发光材料的有用性为目的进行了研究。另外，也以导出作为发光材料有用的化合物的通式、使发光效率高的有机发光元件的构成一般化为目的而进行了深入研究。用于解决问题的方案本专利技术人等为了达成上述目的而进行了深入研究，结果揭示了，含咔唑结构、吲哚结构等的特定的氰基苯衍生物作为有机电致发光元件的发光材料极为有用。特别是揭示了，在含咔唑结构、吲哚结构等的氰基苯衍生物当中，发现存在作为迟滞荧光材料有用的化合物，能够廉价地提供发光效率高的有机发光元件。本专利技术人等基于这些见解，作为解决上述问题的手段，提供了以下的本专利技术。[1]一种发光材料，其包含下述通式(1)所示的化合物。通式(1)[通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基。]通式(11)[通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基。其中，满足下述<A>或<B>中至少一者。<A>R25和R26一起形成单键。<B>R27和R28表示一起形成取代或非取代的苯环所需的原子团。][2]根据[1]所述的发光材料，其特征在于，发射迟滞荧光。[3]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。[4]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少两者表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。[5]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示羟基、卤素原子、取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者。[6]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者。[7]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基。[8]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为羟基，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基。[9]根据[1]～[8]中任一项所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为下述通式(12)～(15)中任意者所示基团。通式(12)[通式(12)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或取代基。]通式(13)[通式(13)中，R41～R46各自独立地表示氢原子或取代基。]通式(14)[通式(14)中，R51～R62各自独立地表示氢原子或取代基。]通式(15)[通式(15)中，R71～R80各自独立地表示氢原子或取代基。][10]根据[1]～[9]中任一项所述的发光材料，其包含下述通式(2)所示的化合物。通式(2)[通式(2)中，R11、R12、R14和R15中至少一者表示氰基，R11～R15中至少三者表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基，剩余的R11～R15表示羟基。][11]根据[1]～[9]中任一项所述的发光材料，其包含下述通式(3)所示的化合物。通式(3)[通式(3)中，R81～R85中一者为氰基，R81～R85中的两者为取代或非取代的9-咔唑基，其余两者表示氢原子。][12]一种化合物，其由上述通式(2)表示。[13]一种有机发光元件，其特征在于，在基板上具有包含[1]～[11]中任一项所述的发光材料的发光层。[14]根据[13]所述的有机发光元件，其发射迟滞荧光。[15]根据[13]或[14]所述的有机发光元件，其特征在于，其为有机电致发光元件。[16]一种迟滞荧光体，其具有上述通式(1)所示结构。专利技术的效果本专利技术的有机发光元件具有发光效率高的特征。另外，本专利技术的迟滞荧光材料具有如下的特征：在用作有机发光元件的发光层时使有机发光元件发射迟滞荧光，能够飞跃性地提高发光效率。进而，本专利技术的化合物作为这些有机发光元件的发光材料极为有用。附图说明图1为示出有机电致发光元件的层结构例的截面示意图。图2为实施例1的化合物1的甲苯溶液的时间分辨光谱。图3为示出使用实施例2的化合物1的有机光致发光元件的发光寿命随温度变化的图。图4为示出使用实施例3的化合物1的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图。图5为示出使用实施例3的化合物1的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。图6为示出使用实施例4的化合物6的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。图7为示出使用实施例5的化合物301的有机电致发光元件本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种发光材料，其包含下述通式(1)所示的化合物，通式(1)通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基，通式(11)通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基，其中，满足下述<A>或<B>中至少一者，<A>R25和R26一起形成单键，<B>R27和R28表示一起形成取代或非取代的苯环所需的原子团。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.04.09 JP 2012-088615;2012.08.03 JP 2012-173271.一种将下述通式(1)所示的化合物作为发光材料的用途，通式(1)通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或下述取代基组A中的任意取代基，通式(11)通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或下述取代基组B中的任意取代基，其中，满足下述<A>或<B>中至少一者，<A>R25和R26一起形成单键，<B>R27和R28表示一起形成可以被下述取代基组B中的一种以上的取代基取代的苯环所需的原子团，取代基组A：羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基，取代基组B：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的二芳基氨基、碳数12～40的咔唑基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基。2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，发射迟滞荧光。3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，其中，满足所述<A>或<B>。4.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基。5.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少两者表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基。6.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示羟基、卤素原子、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基中任意者。7.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基中任意者。8.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基。9.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为羟基，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基。10.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为下述通式(12)～(15)中任意者所示基团，通式(12)通式(12)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，通式(13)通式(13)中，R41～R46各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，通式(14)通式(14)中，R51～R62各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，通式(15)通式(15)中，R71～R80各自独立地表示...

【专利技术属性】
技术研发人员：安达千波矢，鱼山大树，野村洸子，合志宪一，安田琢麿，近藤良介，志津功将，中野谷一，西出顺一，
申请(专利权)人：国立大学法人九州大学，
类型：发明
国别省市：日本;JP