磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料、合成方法及电致磷光器件的制备方法，它涉及一种有机电致发光电子传输材料、合成及其应用。本发明专利技术为了解决现有有机电致发光器件在传输空穴和电子时，两者之间的不平衡，导致有机电致发光器件效率偏低的问题。本发明专利技术材料结构式：方法：将正丁基锂加入到N-对溴苯基-2-苯基-苯并咪唑的THF溶液中，再加入二苯基氯化磷、苯基二氯化膦或三氯化磷，用二氯甲烷萃取，氧化反应后，用二氯甲烷萃取，即得。本发明专利技术制备的电致磷光器件将电致磷光器件的外量子效率为22％，裂解温度为243℃～363℃，提高了有机电致发光材料的发光效率和亮度。本发明专利技术属于有机电致磷光二极管器件材料的制备领域。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料、合成方法及电致磷光器件的制备方法，它涉及一种有机电致发光电子传输材料、合成及其应用。本专利技术为了解决现有有机电致发光器件在传输空穴和电子时，两者之间的不平衡，导致有机电致发光器件效率偏低的问题。本专利技术材料结构式：方法：将正丁基锂加入到N-对溴苯基-2-苯基-苯并咪唑的THF溶液中，再加入二苯基氯化磷、苯基二氯化膦或三氯化磷，用二氯甲烷萃取，氧化反应后，用二氯甲烷萃取，即得。本专利技术制备的电致磷光器件将电致磷光器件的外量子效率为22％，裂解温度为243℃～363℃，提高了有机电致发光材料的发光效率和亮度。本专利技术属于有机电致磷光二极管器件材料的制备领域。【专利说明】磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料、合成方法 及电致磷光器件的制备方法
本专利技术涉及一种有机电致发光电子传输材料、合成及其应用。
技术介绍
在近十年，由于有机电致发光器件（Organic Light Emitting Diode:0LED)具有 低的启亮电压、高的效率和较好的热稳定性，在全色彩显示器和固体照明应用领域中引起 了人们的广发关注。在衡量你个OLDEs性能的高低时，效率是一个重要的指标，一个高的效 率能意味着它在商业领域中有很大的应用价值。在1987年，Tang及其合作者首次报道了 在双层有机膜中采用成膜性好、电子传输性能优良的8-羟基喹啉铝（Alq 3)制成了有机电 致发光器件0LED，使人们看到了有机电致发光器件实用化和商业化的美好前景。通常的有 机电致发光是在有机电致发光器件两端加上电源，通电后发光器件收到电激发的作用而发 光的现象。而整个过程空穴和电子分别从电极的阳、阴两极注入，被注入的空穴和电子在 有机层内传输，并在发光层复合从而激发发光层分子产生激子，最后单态激子衰减辐射导 致发光。但是通常由于电致发光材料中不均衡的空穴和电子的迁移率（一般情况下，空穴 的迁移率大于点在的迁移率）导致空穴和电子在某一电极附近复合，激子被淬灭而失活， 发光效率衰减变快，器件性能降低。空穴和电子的传输平衡对提高有机电致发光器件的启 亮电压、发光效率、发光寿命等参数至关重要。在OLDEs领域中，用于做空穴传输材料的物 质较多，如树枝形的三苯胺空穴传输材料、三芳胺聚合物空穴传输材料、有机金属配合物空 穴传输材料等等。但用于做电子传输材料的物质就相对于匮乏，一般的电子传输材料的电 子迁移率较低，成膜性较差，导致有机电致发光器件的效率偏低。现今，科学家们正致力于 研究具有高的电子传输性能的电子传输材料，提高电子的迁移率，使空穴和电子在传输时 能趋于平衡，提高有机电致发光器件的性能。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了解决现有有机电致发光器件在传输空穴和电子时，两者之间 的不平衡，导致有机电致发光器件效率偏低的技术问题，提供了一种磷氧基团修饰N-苯 基-苯并咪唑电子传输材料、合成方法及电致磷光器件的制备方法。 磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料，结构如下： Ο X_f_Z其中X为N-苯基-2-苯基-苯并咪唑基、4-(N-苯基-1-苯基-苯并咪 Y , 唑基）、3-(N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）或2-(N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）； Y为苯基、N-苯基-2-苯基-苯并咪唑基、4-(N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）、 3- (N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）或2- (N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）； Z为苯基、N-苯基-2-苯基-苯并咪唑基、4-(N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）、 3- (N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）或2- (N-苯基-1-苯基-苯并咪唑基）。 磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料的制备方法如下： 一、2-苯基-苯并咪唑的合成： 将lmmol苯甲醒、lmmol?lOmmol邻苯二胺和1?lOmmol偏重亚硫酸氧纳在 N，N-二甲基甲酰胺中搅拌制得粗产品，用乙醇重结晶，得到2-苯基-苯并咪唑； 二、N-对溴苯基-2-苯基-苯并咪唑合成： 将lmmo 1 2_苯基-苯并咪唑、1?5mmo 1对漠鹏苯、1?5mmo 1氧化纳、0. 1? ImmolCul和0. 1?lmmol邻菲啰啉在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮中搅拌20?48h，加水并 用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，用石油醚和乙酸乙酯的混合物为淋洗剂淋洗， 淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:100,柱层析纯化，得N-对溴苯基-2-苯基-苯并 咪唑； 三、在_78°C的条件下，将1?2mmol正丁基锂加入到lmmol N-对溴苯基-2-苯 基-苯并咪唑的THF溶液中反应0. 5?lh，然后再加入1?2mmol二苯基氯化磷、0. 5? 2mmol苯基二氯化膦或0. 1?lmmol三氯化磷，反应12?24h，用二氯甲烧萃取，萃取液在 冰水浴下搅拌冷却，然后加双氧水氧化反应12?24h，用二氯甲烷萃取，用石油醚和乙酸乙 酯的混合物为淋洗剂淋洗，淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:100,柱层析纯化，即 得磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料。 磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料的制备方法如下： -、2-硝基-N-苯基苯胺的合成： 将lmmol邻硝基苯胺、1?2mmol漠苯、1?5mmol碳酸钟、0· 1?ImmolCul和0· 1? lmmol邻菲啰啉在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮中搅拌20?48h，加丙酮萃取，用石油醚和三 乙胺的混合物为淋洗剂淋洗，淋洗剂中三乙胺的加入量为石油醚质量的5 %，柱层析纯化， 得到2-硝基-N-苯基苯胺； 二、2-氨基-N-苯基苯胺的合成： 将lmmol 2-硝基-N-苯基苯胺和1?lOmmol铁粉在甲醇和水的混合物中，加热 反应5?10h，得2-氨基-N-苯基苯胺； 三、2-(4-溴苯基）-1_苯基-1H-苯并咪唑的合成： 将lmmol 2_氛基_N_苯基苯胺、1?10麵〇1对漠苯甲醒和1?10麵〇1偏重亚硫 酸铵混合后，加热反应10?48h，用石油醚和乙酸乙酯的混合物为淋洗剂淋洗，淋洗剂中石 油醚与乙酸乙酯的体积比为1:100,柱层析纯化得2-(4-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并咪 唑； 四、在_78°C的条件下，将1?2mmol正丁基锂加入到lmmol 2-(4-溴苯基）-1_苯 基-1H-苯并咪唑的THF溶液中反应0. 5?lh，然后再加入1?2mmol二苯基氯化磷、 0. 5?2mmol苯基二氯化膦或0. 1?lmmol三氯化磷，反应12?24h，用二氯甲烧萃取，萃 取液在冰水浴下搅拌冷却，然后加双氧水氧化反应12?24h，用二氯甲烷萃取，用乙酸乙酯 和甲醇的混合物为淋洗剂淋洗，淋洗剂中乙酸乙酯与甲醇的体积比为20:1，柱层析纯化，即 得磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料。 磷氧基团修饰N-苯基-苯并咪唑电子传输材料的制备方法如下： -、2-硝基-N-苯基苯胺的合成： 将lmmol邻硝基苯胺、1?2mmol漠苯、1?5mmol碳酸钟、0· 1?ImmolCul和0· 1? lmmol邻菲啰啉在1，3-二甲基本文档来自技高网...
【技术保护点】
磷氧基团修饰N‑苯基‑苯并咪唑电子传输材料，其特征在于磷氧基团修饰N‑苯基‑苯并咪唑电子传输材料，结构如下：其中X为N‑苯基‑2‑苯基‑苯并咪唑基、4‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)、3‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)或2‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)；Y为苯基、N‑苯基‑2‑苯基‑苯并咪唑基、4‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)、3‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)或2‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)；Z为苯基、N‑苯基‑2‑苯基‑苯并咪唑基、4‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)、3‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)或2‑(N‑苯基‑1‑苯基‑苯并咪唑基)。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：许辉，阚文敬，
申请(专利权)人：黑龙江大学，
类型：发明
国别省市：黑龙江;23
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