一种多肽基础模块丝氨酸半胱氨酸伪二肽的新合成方法技术

技术编号:10181953 阅读:218 留言:0更新日期:2014-07-03 12:06
本发明专利技术公开了一种多肽基础模块丝氨酸半胱氨酸伪二肽的新合成方法,包括以下步骤:首先利用L-Ser来制备L-Ser-OMe.HC1白色固体;然后再用L-Ser-OMe.HC1来制备L-Ser(tBu)-OMe.TsOH白色固体;接着用L-Ser(tBu)-OMe.TsOH来制备Fmoc-L-Ser(tBu)-OH;再用L-Cys在无水丙酮中回流48h得到(S)-2,2-二甲基四氢噻唑-4-羧酸白色固体;最后Fmoc-L-Ser(tBu)-OH先和氯甲酸异丁酯反应形成混合酸酐,然后再和(S)-2,2-二甲基四氢噻唑-4-羧酸反应得到Fmoc-L-Ser(tBu)-L-Cys(Me,Me pro)-OH白色粉末。本发明专利技术解决了原合成方法存在的步骤多,周期长,用到易燃易爆且毒性较大的原料,三废污染严重,成本高的技术问题。

【技术实现步骤摘要】

【技术保护点】
多肽基础模块丝氨酸半胱氨酸伪二肽的新合成方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤1)L—Ser在无水甲醇溶剂中加入二氯亚砜,反应15—36小时后,旋蒸出溶剂,再用乙醚或甲基叔丁基醚打浆得到L—Ser—OMe.HC1白色固体;步骤2)L—Ser‑OMe.HC1在1,4‑二氧六环或者二氯甲烷为溶剂,对甲苯磺酸催化下通入异丁烯反应48—96小时得到L—Ser(tBu)‑OMe.TsOH白色固体;步骤3)L—Ser(tBu)‑OMe.TsOH先在10%的碳酸钠溶液中皂化20—25小时,然后同Fmoc—C1或者Fmoc—osu反应20—25小时得到Fmoc—L—Ser(tBu)‑OH白色固体;步骤4)L—Cys在无水丙酮中回流48h得到(S)‑2,2‑二甲基四氢噻唑‑4‑羧酸白色固体;步骤5)Fmoc—L—Ser(tBu)‑OH先和氯甲酸异丁酯反应形成混合酸酐,然后再和(S)‑2,2‑二甲基四氢噻唑‑4‑羧酸反应得到Fmoc—L—Ser(tBu)‑L—Cys(Me,Me pro)‑OH白色粉末;所述步骤(1)、(2)、(3)、(4)、(5)合成的反应公式

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:凌静张冬冬
申请(专利权)人:苏州维泰生物技术有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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