新的取代的环己烷化合物制造技术

本发明专利技术公开的主题涉及式I、式II和式III的新的化合物及其立体异构体，和包括所述新的化合物的风味组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】优先权要求本申请根据35U.S.C.§119要求2011年9月1日提交的美国申请序列号61/530,222的优先权，将其公开内容全部引入以作参考。
本专利技术公开的主题涉及式I、式II和式III的新的化合物及其立体异构体。此外，本专利技术公开的主题涉及包括所述新的化合物的风味组合物。
技术介绍
本专利技术公开的主题公开了一系列衍生自如下所示的通常已知为异蒲勒醇(isopulegol)的5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己醇的新的化合物。异蒲勒醇已经用于香精香料工业的多种消费品中，参见美国专利号5,773,410和6,328,982；美国公开号2010/0234260；和日本专利号JP6065023。已知已经引入1-甲基-4-异丙烯基环己烷的异蒲勒醇的特定衍生物具有多种感觉属性(sensory attribute)。例如，国际专利公开号WO2009/123355公开了大量提供延长的清凉效果的化合物，其包括各种异蒲勒碳酸酯(isopulegyl carbonate)。国际专利公开号WO2005/023749公开了各种异蒲勒碳酸酯及其制造方法。国际专利公开号WO2005/115325公开了薄荷基多醚和异蒲勒多醚两者，其提供清凉效果。德国专利号DE2115130公开了各种脂族和芳族异蒲勒酯及其在香料应用中的用途。美国专利公开号2012/0165559公开了对皮肤或粘膜具有生理影响特别是清凉或温热的化合物。此外，已经公开了通常已知为薄荷醇(menthol)的5-甲基-2-异丙基-环己醇的衍生物的实例具有变化的感觉属性。参见Watson et al.,J.Soc.Cosmet.Chem.(1978);29:185-200；Furrer et al.,Chem.Percept.(2008);1:119-126；美国专利号4,150,052；4,459,425；6,884,906；和国际专利公开号:WO2005/049553；WO2005/097735；WO2007/100450；和WO2010/019730。已认识到：在本领域已知赋予目标物的皮肤如口腔或鼻腔或其它局部区域以感官效果的材料(例如，清凉剂、温热剂，和/或颤动(tingling)剂)的组合。例如，美国专利号6,328,982公开了清凉感组合物，其包括清凉成分和温热成分，例如香兰基丁醚。美国专利号6,780,443,6,890,567和6,899,901公开了包括温热成分、清凉成分和颤动成分的组合物。美国专利号6,673,844和6,838,106公开了温热组合物，其包括清凉成分和特定化合物。在本领域对于具有良好的感官性能和感觉性能的新的风味和香料组分的新的制备仍存在实际利益和需求。本专利技术公开的主题提供了一种通过在羟基官能团处诱发各种化学反应而具有期望的感觉性能的此类衍生自异蒲勒醇的化合物的开发的途径。
技术实现思路
本专利技术公开的主题提供式I、II和III的新的化合物或其立体异构体。本发明公开的主题还公开包括这些化合物的风味组合物。在一个实施方案中，本专利技术公开的主题提供一种式I的化合物或其立体异构体，其中X为O或N-R2，且其中R1和R2选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成的组。在某些实施方案中，各H、烷基、烯基、芳基和杂芳基用选自由羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基和腈基组成的组中的至少一种取代。在一些实施方案中，所述化合物选自由以下化合物组成的组：N-乙基-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-环丙基-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-异丙基-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-(叔丁基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-(仲丁基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、乙基2-(5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺基)乙酸酯、N-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺和N-(4-(氰基甲基)苯基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺。在一个特定实施方案中，所述化合物是N-乙基-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺。在另一实施方案中，所述化合物是N-(4-(氰基甲基)苯基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺。在另一实施方案中，本专利技术公开的主题提供一种式II的化合物或其立体异构体，其中R3、R4和R5选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成的组，且其中当R3和R4均为H时，R5不是H、C1-C10脂族基团或C1-C10芳族基团。在某些实施方案中，各H、烷基、烯基、芳基和杂芳基用选自由羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基和腈基组成的组中的至少一种取代。在某些实施方案中，所述化合物选自由以下化合物组成的组：4-((-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基)氧)-4-氧代丁酸、5-((-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基)氧)-5-氧代戊酸、5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基2-羟基丙酸酯、5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基3-氧代丁酸酯和5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基3-羟基丁酸酯。在一个实施方案中，本专利技术公开的主题提供一种式III的化合物或其立体异构体，其中R6、R7和R8选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成的组，且其中当R6和R7均为H时，R8不是多醚。在一些实施方案中，各H、烷基、烯基、芳基和杂芳基用选自由羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基和腈基组成的组中的至少一种取代。在一些实施方案中，所述化合物选自由2-((-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基)氧)乙酸和N-异丁基-2-((-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基)氧)乙酰胺组成的组。在一个实施方案中，本专利技术公开的主题提供一种风味组合物，其包括约0.0001重量%至约99重量%式I的化合物或其立体异构体。在一个实施方案中，本专利技术公开的主题提供一种风味组合物，其包括约0.0001重量%至约99重量%式II的化合物或其立体异构体。在一个实施方案中，本专利技术公开的主题提供一种风味组合物，其包括约0.0001重量%至约99重量%式III的化合物或其立体异构体。在一个实施方案中，式I、II或III的化合物以约0.001重量%至约50重量%的量存在于风味组合物中。在另一实施方案中，式I、II或III的化合物以约0.01重量%至约20重量%的量存本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式I的化合物或其立体异构体，其中X为O或N‑R2，且其中R1和R2选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成的组。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.09.01 US 61/530,2221.一种式I的化合物或其立体异构体，
其中X为O或N-R2，且其中R1和R2选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基
组成的组。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中各H、烷基、烯基、芳基和杂芳
基用选自由羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基和腈基组成的组中的
至少一种取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物组
成的组：N-乙基-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-环丙基-5-甲基
-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-异丙基-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧
酰胺、N-(叔丁基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、N-(仲丁基)-5-甲基
-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺、乙基2-(5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰
胺基)乙酸酯、N-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺和
N-(4-(氰基甲基)苯基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是N-乙基-5-甲基-2-(丙
-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是N-(4-(氰基甲基)苯
基)-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己烷羧酰胺。
6.一种式II的化合物或其立体异构体，
其中R3、R4和R5选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成的组，且其中当
R3和R4均为H时，R5不是H、C1-C10脂族基团或C1-C10芳族基团。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中各H、烷基、烯基、芳基和杂芳
基用选自由羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基和腈基组成的组中的
至少一种取代。
8.根据权利要求6所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物组
成的组：4-((-5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基)氧)-4-氧代丁酸、5-((-5-甲基
-2-(丙-1-烯-2-基)环己基)氧)-5-氧代戊酸、5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基2-羟
基丙酸酯、5-甲基-2-(丙-1-烯-2-基)环己基3-氧代丁酸酯和5-甲基-2-(丙-1-烯
-2-基)环己基3-羟基丁酸酯。
9.一种式III的化合物或其立体异构体，
其中R6、R7和R8选自由H、烷基、烯基、芳基和杂芳基组成的组，且其中当...

【专利技术属性】
技术研发人员：L·J·隆巴尔多，M·E·兰金，J·M·费雷拉，J·B·塔尔塔利亚，J·D·扎诺内，A·曼科，
申请(专利权)人：高砂国际有限公司美国，
类型：发明
国别省市：美国;US