【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成中间体
，具体涉及一种利用3-芳基-2，3-二溴丙酸合成端炔化合物的方法。
技术介绍
端炔是重要的有机合成中间体，在医药、农药和功能材料等方面有着广泛应用 (Barry Μ. Trost, Joshua D. Sieber, Wei Qian, Rajiv Dhawan, Zachary T. Ball, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5478-5481.)。近年来，随着 Sharpless 提出的铜催化 的炔和叠氮参与的1，3-偶极环加成反应，又称“点击化学”，用于大批量地合成1，2，3_三 氮唑化合物，应用于新型药物、农药和功能材料等的研发(Franck Amblard, Jong Hyun Cho, Raymond F. Schinazi, Chem. Rev. 2009, 109, 4207-4220.)，对炔烃的工业需求在 日益增加。醛是合成芳基末端炔的一种主要原料。Corey-Fuchs反应是最早出现也是目前使 用最普遍的一种制备炔烃的方法(E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972， 13, 3769-3772.)。它先将原料醛转化为1，1_ 二溴乙烯基化合物，然后用flBuLi在_78°C下 进行反应来制备炔。此反应由于/ BuLi碱性极强，条件苛刻，对底物限定较多，所以在制备 端炔方面有较大的局限性。随后一系列对Corey-Fuchs反应的改良，尽管有些改进，但是使 用超强碱(LiHMDS，NaHMDS, MeLi, iB...
【技术保护点】
一种利用３－芳基－２，３－二溴丙酸合成端炔化合物的方法，其特征在于端炔的合成中路线如下：＊＊＊其中Ａｒ为芳基，具体步骤如下：向反应器中加入３－芳基－２，３－二溴丙酸化合物、碱和溶剂，在大于２５℃的反应温度下搅拌反应１－２４小时，反应完成后用乙醚萃取；有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂即得粗产品，粗产品以乙酸乙酯／石油醚为淋洗液进行柱层析分离提纯即得所需产品；其中，３－芳基－２，３－二溴丙酸与碱的摩尔比为０．１：１－１：１。
【技术特征摘要】
一种利用3 芳基 2,3 二溴丙酸合成端炔化合物的方法，其特征在于端炔的合成中路线如下其中Ar为芳基，具体步骤如下向反应器中加入3 芳基 2,3 二溴丙酸化合物、碱和溶剂，在大于25℃的反应温度下搅拌反应1 24小时，反应完成后用乙醚萃取；有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂即得粗产品，粗产品以乙酸乙酯/石油醚为淋洗液进行柱层析分离提纯即得所需产品；其中，3 芳基 2,3 二溴丙酸与碱的摩尔比为0.11 11。2010105173333100001dest_path_image002.jpg2.根据权利要求1所述的利用3-芳基-2，3-二溴丙酸合成端炔化合物的方法，其特 征在于所述碱为无机碱MxAy，其中M为Li+，Na+, K+, Cs+, Mg...
【专利技术属性】
技术研发人员：匡春香，程学智，赵明，
申请(专利权)人：同济大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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