一种三芳胺类化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种三芳胺类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物通过在芳胺类主体结构上，连接取代或未取代的三亚苯基团、取代或未取代的苯并芴基团和取代或未取代的芴及其衍生物基团，从而获得新的化合物,该组合方式形成的三芳胺类化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力。制备方法简单、原料易得，具有很好的热稳定性和化学稳定性，同时具有很好的空穴传输能力。该类化合物作为空穴传输层应用于OLED器件中，可以显著地提高器件的发光效率，同时还能有效降低器件的驱动电压，解决了现有技术存在的发光效率低、驱动电压高的问题，是一类性能优良的OLED材料。

A Triarylamine Compound and Its Organic Light Emitting Devices

The invention discloses a triarylamine compound and an organic light-emitting device thereof, which relates to the technical field of organic photoelectric materials. The new compounds are obtained by linking substituted or unsubstituted triphenyls, substituted or unsubstituted benzofluorene groups and substituted or unsubstituted fluorene and its derivatives on the main structure of aromatic amines. The Triarylamines formed by this combination have good hole transport ability and electronic blocking ability. The preparation method is simple, the raw material is easy to obtain, and has good thermal and chemical stability, as well as good hole transport capacity. The application of these compounds as hole transport layers in OLED devices can significantly improve the luminous efficiency of the devices, and also effectively reduce the driving voltage of the devices, which solves the problems of low luminous efficiency and high driving voltage existing in the existing technology. They are a kind of OLED materials with excellent performance.

【技术实现步骤摘要】
一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种三芳胺类化合物及其有机发光器件。
技术介绍
1987年Kodak公司的Tang等专利技术了三明治型有机双层薄膜发光器件，这一突破性进展，让人们看到了OLED技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力，掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来，OLED技术取得了日新月异的发展，已经从实验室研究走向工业化生产。目前，OLED材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段，国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，用于有机电致发光研究的空穴传输材料，空穴传输材料是有机半导体的重要组成部分，一般来说，空穴传输材料应满足以下几个条件：(1)良好的成膜性和热稳定性；(2)相对较小的电子亲和能，有利于阻挡电子注入；(3)相对较低的电离能，有利于空穴注入；(4)较好的电化学稳定性；(5)高的空穴迁移率，利于空穴传输；(6)具有和发光层相匹配的能级结构。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，其中，电子传输速度高于空穴传输速度，造成的载流子注入及传输不平衡是限制有机发光器件发光效率和驱动电压降低的关键因素，如何开发一种空穴传输性能良好的有机光电材料成为亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种三芳胺类化合物及其有机发光器件，本专利技术提供的有机化合物具有良好的空穴传输及电子阻挡性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该三芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种三芳胺类化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种；L1、L2、L3独立地选自单键或如下基团中的任意一种：其中，R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。优选的，Ar1选自如下结构式中的任意一种：其中，R4选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基芴基中的一种，s选自0至3的整数，e选自0至11的整数；Ar2选自如下基团中的任意一种：其中，R5、R6独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种，R选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种；Ar3选自如下所示的基团：其中，A选自1a至1d所示基团中的任意一种：“*”为基团连接位置。优选的，Ar1选自如下所示基团中的任意一种：优选的，Ar2选自如下所示基团中的任意一种：优选的，Ar3选自如下所示基团中的任意一种：优选的，L1、L2、L3独立地选自单键或如下基团中的任意一种：最优选，本专利技术的三芳胺类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本专利技术所述的任一种三芳胺类化合物。优选的，本专利技术所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本专利技术所述的任一种三芳胺类化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种三芳胺类化合物及其有机发光器件。本专利技术通过在芳胺类主体结构上，连接取代或未取代的三亚苯基团、取代或未取代的苯并芴基团和取代或未取代的芴及其衍生物基团，从而获得新的化合物。一方面，该组合方式形成的三芳胺类化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力，应用于有机发光器件中作为空穴传输层，可有效提高空穴的传输及减少电子向阳极的逸散，提高空穴和电子在发光层的复合率，提高器件的发光效率。另一方面，由于苯并芴及基团具有特殊的刚性平面稠环结构，可以使基团整体的运动相对受限，因此可以有效提高玻璃化转变温度(Tg)，热稳定性好。本专利技术所述三芳胺类化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。本专利技术所述的三芳胺类化合物应用于有机发光器件中，可作为空穴传输层，采用本专利技术所述三芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和降低器件的驱动电压。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基，所述取代基独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氘基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。本专利技术提供了一种三芳胺类化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种；L1、L2、L3独立地选自单键或如下基团中的任意一种：其中，R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。优选的，Ar1选自如下结构式中的任意一种：其中，R4选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种三芳胺类化合物，其特征在于，分子结构通式如化学式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种三芳胺类化合物，其特征在于，分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种；L1、L2、L3独立地选自单键或如下基团中的任意一种：其中，R1、R2、R3独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种三芳胺类化合物，其特征在于，Ar1选自如下结构式中的任意一种：其中，R4选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并9,9-二甲基芴基中的一种，s选自0至3的整数，e选自0至11的整数；Ar2选自如下基团中的任意一种：其中，R5、R6独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩春雪，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22