有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。通过使用本公开的所述有机电致发光化合物，可制造具有优异发光特性的有机电致发光装置。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
本公开涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有的优势在于提供了更宽的视角、更高的对比率以及更快的响应时间。第一件有机EL装置由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51，913，1987]。为了提高有机EL装置的效率和稳定性，它具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层的多层的结构。空穴传输层中所包含的化合物的选择已知为改善装置特性(如到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等)的方法。在这点上，铜酞菁(CuPc)、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(TPD)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等用作空穴注入和传输材料。然而，使用这些材料的有机EL装置具有量子效率和使用寿命的问题。这是因为，当在高电流下驱动有机EL装置时，在阳极与空穴注入层之间出现热应力。热应力显著降低所述装置的使用寿命。此外，由于用于空穴注入层的有机材料具有非常高空穴迁移率，所以空穴-电子电荷平衡可被打破并且量子产率(Cd/A)可降低。因此，仍然需要开发用于改善有机EL装置性能的空穴传输层。韩国专利申请特许公开第KR10-2015-0066202号公开了用芳基氨基等取代的苯并[b]芴。然而，该参考文献没有具体公开芳基氨基等在苯并[b]芴的第五碳位处取代的化合物。国际公开案第WO2015/061198A号也公开了用芳基氨基等取代的苯并[b]芴。然而，该参考文献没有具体公开在空穴传输层中使用该化合物的实例。另外，该参考文献没有公开芳基氨基等在苯并[b]芴的第五碳位处取代的化合物。
技术实现思路
待解决的问题本公开的目的是提供可用于制造具有优异的寿命特性、由于三重态能量增加的改善的发光效率和/或由于沉积温度降低的优异热稳定性的有机电致发光装置的有机电致发光化合物。问题解决方案本专利技术人发现，通过在具有苯并[b]芴的结构的有机致发光化合物的第五碳位具有取代基，发光效率由于三重态能量增加而改善和/或热稳定性由于沉积温度的降低而改善。更具体而言，以上目的可通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：其中Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基或经取代或未经取代的螺[芴-(C3-C30)环烷]基；或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6可彼此连接以形成单环或多环3到30元脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的5到30元亚杂芳基；L2表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)亚烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的5到30元亚杂芳基，条件是在n为0的情况下，L2不存在；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17-、氰基、硝基或羟基；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成单环或多环3到30元脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R11到R17各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成单环或多环3到30元脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；m表示1到2的整数，在m为2的情况下，NAr1Ar2中的每个可相同或不同；n表示0到2的整数，在n为2的情况下，NAr3Ar4中的每个可相同或不同；a表示1到5的整数，在a为2或更大的整数的情况下，R1中的每个可相同或不同；b表示1到4的整数；在b为2或更大的整数的情况下，R2中的每个可相同或不同；(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。本专利技术的效果通过使用本公开的有机电致发光化合物，可制造具有优异的发光效率和/或热稳定性的有机电致发光装置。另外，由于有机电致发光装置的发光效率和/或热稳定性优异，因此可实现装置的相对长的寿命。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并且不打算以任何方式限制本公开的范围。本公开涉及式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料，以及包含所述材料的有机电致发光装置。本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可用于有机电致发光装置中的化合物，并且如果需要，可包含在构成有机电致发光装置的任何层中。本公开中的术语“有机电致发光材料”是指可用于有机电致发光装置中的材料，并且可包含至少一种化合物。如果需要，有机电致发光材料可包含在构成有机电致发光装置的任何层中。举例来说，有机电致发光材料可为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料或电子注入材料。本公开的有机电致发光材料可包含至少一种由式1表示的化合物。由式1表示的化合物可包含在构成有机电致发光装置的至少一层中，并且可包含在作为磷光主体材料的发光层和/或作为空穴传输材料的空穴传输层中，但不限于此。在下文中，将详细描述由式1表示的有机电致发光化合物。在本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有构成链的1到30个碳原子的直链或分支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地为1到10，更优选地1到6，且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有构成链的2到30个碳原子的直链或分支链烯基，其中碳原子的数目优选地为2到20，更优选地2到10，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”为具有构成链的2到30个碳原子的直链或分支链炔基，其中碳原子的数目优选地为2到20，更优选地2到10，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”为具有3到30个环主链碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数量优选地为3到20，更优选地3到7，且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3到7元杂环烷基”为具有至少一个选自由B、N本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，由下式1表示：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.05.03 KR 10-2016-0054769;2017.02.23 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，由下式1表示：其中Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基或经取代或未经取代的螺[芴-(C3-C30)环烷]基；或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6可彼此连接以形成单环或多环3到30元脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的5到30元亚杂芳基；L2表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)亚烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的5到30元亚杂芳基，条件是在n为0的情况下，L2不存在；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17-、氰基、硝基或羟基；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成单环或多环3到30元脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R11到R17各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5到30元杂芳基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；或可连接到(一个或多个)相邻取代基以形成单环或多环3到30元脂环族环或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；m表示1到2的整数，在m为2的情况下，NAr1Ar2中的每个可相同或不同；n表示0到2的整数，在n为2的情况下，NAr3Ar4中的每个可相同或不同；a表示1到5的整数，在a为2或更大的整数的情况下，R1中的每个可相同或不同；b表示1到4的整数；在b为2或更大的整数的情况下，R2中的每个可相同或不同；所述(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且所述杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物由下式2和3中的一个表示：其中Ar1到Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m和n如权利要求1中所定义。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中在Ar1到Ar6、L1、L2、R1、R2和R11到R17中的所述经取代的(亚)烷基、经所述取代的(亚)芳基、所述经取代的(亚)杂芳基、所述经取代的环烷基、所述经取代的杂环烷基、所述经取代的芳基烷基和所述经取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴洪世，金荣光，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR