芴和含有所述芴的电子器件制造技术

本发明专利技术涉及一种芴和含有所述芴的电子器件。具体地，本发明专利技术涉及特殊的芴，所述化合物在电子器件中的用途，以及包含这些化合物中的至少一种的电子器件。本发明专利技术还涉及用于制备所述化合物的方法和涉及包含所述化合物中的一种或多种的制剂和组合物。

【技术实现步骤摘要】
芴和含有所述芴的电子器件本申请是申请日为2013年6月27日、申请号为201380039289.1、专利技术名称为“芴和含有所述芴的电子器件”的中国专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及一种芴和含有所述芴的电子器件。具体地，本专利技术涉及新型有机化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，以及涉及包含所述化合物中的至少一种的电子器件。本专利技术还涉及用于制备所述化合物的方法和涉及包含所述化合物中的至少一种的组合物和制剂。
技术介绍
开发用于电子器件中的功能化合物，是当前大力研究的主题。在此处的目的特别是开发如下的化合物，使用所述化合物可以在一个或多个相关点实现电致发光器件性能的改进，所述性能例如是发出的光的功率效率、寿命或颜色坐标。根据本专利技术，术语电子器件被认为尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。特别受关注的是提供用于最近提及的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域普通技术人员所公知的，并且特别描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源，在OLED的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。此外，对于用作电子器件中的功能材料，希望化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，并且可在未分解的情况下升华。关于这一点，特别是需要可选的空穴传输材料。在根据现有技术的空穴传输材料中，电压通常随空穴传输层的层厚度增加而升高。在实际中，通常需要空穴传输层具有较大的层厚度，但是这通常导致较高的工作电压和较差的性能数据。关于这一点，需要具有高载荷子迁移率的新型空穴传输材料，从而能够得到较厚的空穴传输层且同时工作电压仅略微升高。现有技术描述了多种芴作为电子和电致发光器件中的电荷传输材料的用途。WO2011/055493公开了在3位被芴多取代的仲胺。JP2008-34701和WO2007/072952公开了在4位被胺基团取代的芴，其中所述胺基团本身又含有多个芴。WO2010/110553公开了在2、3或4位被胺基团取代的芴，其中所述胺基团含有咔唑基团。JP05303221公开了可在2或4位被胺基团取代的芴。在芴的4位含有胺基团的化合物含有苯基基团。所述化合物被用作光感受器。尽管所述化合物是已知的，但仍需要用于OLED中的新型空穴传输和空穴注入材料。特别是，需要如下的材料，使用所述材料可以实现OLED的性能数据和性质的上述的非常希望的改进。同样需要用于OLED和其它电子器件中的新型基质材料。特别地，需要用于磷光掺杂剂的基质材料和用于混合基质体系的基质材料，其优选导致电子器件的良好效率、长寿命和低工作电压。
技术实现思路
本专利技术因此是基于提供电致发光器件和化合物的目的，所述化合物适用于电致发光器件、例如荧光或磷光OLED中，并且其特别是可用作空穴传输或激子阻挡层中的空穴注入材料和/或空穴传输材料，或用作发光层中的基质材料。作为本专利技术的一部分，已经令人预料不到地发现，下文示出的式(1)化合物非常适合于在电子器件中和特别是电致发光器件中的上述用途。因此，本专利技术涉及通式(1)的化合物其中下列适用于所用的符号和标记：R1在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接和可形成环，从而在芴的9位处形成螺环化合物，其中不包括螺二芴；R2、R3在每次出现时相同或不同地、优选相同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，N(R4)2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R2或者两个或更多个基团R3可彼此连接和可形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝S、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代；R5选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R5可彼本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种通式(3)的化合物，

【技术特征摘要】
2012.07.23 EP 12005371.51.一种通式(3)的化合物，其中下列适用于所用的符号和标记：R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基基团、直链烷氧基基团或直链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链烷基基团、支链烷氧基基团或支链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的环状烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个基团R1可彼此连接和可形成环，从而在芴的9位形成螺环化合物，其中不包括螺二芴；R2、R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，NO2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，N(R4)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团、直链烷氧基基团或直链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链烷基基团、支链烷氧基基团或支链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的环状烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R4取代；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团、直链烷氧基基团或直链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链烷基基团、支链烷氧基基团或支链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的环状烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝S、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，和其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R5取代；R5选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R5可彼此形成单环或多环的脂族环系；B'是单键，或具有下式的基团，其中这些基团还可被一个或多个彼此独立的基团R4取代，其中，如果B'是单键，则氮原子直接键合至所述芴；Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地选自下列的式(37)至(72)和(80)至(91)的基团，其可被一个或多个基团R6取代，R6在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，NO2，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基基团、直链烷氧基基团或直链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链烷基基团、支链烷氧基基团或支链硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的环状烷基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，和其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-...

【专利技术属性】
技术研发人员：特雷莎·穆希卡费尔瑙德，埃尔维拉·蒙特内格罗，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，阿尔内·比辛，弗兰克·福格斯，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE