杂环化合物和使用其的有机发光器件制造技术

本申请提供了可以显著改善有机发光器件的使用寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的杂环化合物；以及其中所述杂环化合物包含在有机化合物层中的有机发光器件。

Heterocyclic compounds and organic light-emitting devices using them

The present application provides a heterocyclic compound that can significantly improve the service life, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of the organic light emitting devices, and the organic light-emitting devices included in the organic compound layer.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物和使用其的有机发光器件
本申请要求于2015年12月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0170140号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本申请涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。
技术介绍
电致发光器件是一种自发光型显示器件，并且具有视角宽、对比度优异和响应速度快的优点。有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有该结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合成对，然后在熄灭的同时发光。根据需要，有机薄膜可以由单个层或多个层构成。根据需要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，可以使用本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用可以充当基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用可以执行以下功能的化合物：例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入。为了改善有机发光器件的性能、使用寿命或效率，一直需要开发用于有机薄膜的材料。
技术实现思路
技术问题需要对包含具有一定化学结构的化合物的有机发光器件进行研究，所述具有一定化学结构的化合物可以满足可用于有机发光器件的材料所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等，并且可以根据取代基来执行有机发光器件所需的各种功能。技术方案本申请的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]在化学式1中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，Ar1包含N、O和S中的至少一者，并且为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。此外，本申请的另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括正电极、负电极和设置在正电极与负电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述杂环化合物。有益效果根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。所述杂环化合物可以用作用于有机发光器件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。特别地，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的电子传输层、空穴传输层或发光层的材料。此外，当将由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光器件时，由于该化合物的热稳定性，可以降低器件的驱动电压，可以改善器件的光效率，并且可以改善器件的使用寿命特性。附图说明图1至3各自为示意性示出根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的堆叠结构的视图。图4示出化合物6在270nm波长下的LTPL测量图。图5示出化合物6在271nm波长下的PL测量图。图6示出化合物6的UV测量图。图7示出化合物7在352nm波长下的LTPL测量图。图8示出化合物7在273nm波长下的PL测量图。图9示出化合物7的UV测量图。图10示出化合物11在270nm波长下的LTPL测量图。图11示出化合物11在270nm波长下的PL测量图。图12示出化合物11的UV测量图。图13示出化合物12在352nm波长下的LTPL测量图。图14示出化合物12在273nm波长下的PL测量图。图15示出化合物12的UV测量图。图16示出化合物13在359nm波长下的LTPL测量图。图17示出化合物13在284nm波长下的PL测量图。图18示出化合物13的UV测量图。图19示出化合物16在354nm波长下的LTPL测量图。图20示出化合物16在354nm波长下的PL测量图。图21示出化合物16的UV测量图。<附图标记说明>100：基底200：正电极300：有机材料层301：空穴注入层302：空穴传输层303：发光层304：空穴阻挡层305：电子传输层306：电子注入层400：负电极具体实施方式下文中，将详细地描述本申请。根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物由化学式1表示。更具体地，通过如上所述的核结构和取代基的结构特征，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据本申请的一个示例性实施方案，化学式1的Ar1可以由以下化学式2至6中的任一者表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5][化学式6]在化学式2至6中，X1至X4中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR12，X5至X10中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR13，X11至X14中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR14，X15和X16中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR15，X17和X18中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR16，R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。根据本申请的一个示例性实施方案，化学式1的R6为-(L2)m-(Z)n，L2为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，Z为经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，m为0至5的整数，以及n为1至3的整数。当m和n各自为2或更大的整数时，复数个L2和Z各自彼此相同或不同。在本申请的一个示例性实施方案，化学式1的R1至R5和R7至R11可以为氢或氘。在本申请中，化学式1的取代基将更具体地描述如下。在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.12.01 KR 10-2015-01701401.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]在化学式1中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，Ar1包含N、O和S中的至少一者，并且为经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；以及未经取代或经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Ar1由以下化学式2至6中的任一者表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5][化学式6]在化学式2至6中，X1至X4中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR12，X5至X10中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR13，X11至X14中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR14，X15和X16中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR15，X17和X18中的至少一者为N、O或S，并且其余的为CR16，R12至R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：牟晙兑，郑镛根，郑元场，崔大赫，李柱东，
申请(专利权)人：喜星素材株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR