吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的制备及应用制造技术

本发明专利技术公开一种吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的制备方法及应用，具体制备方法如下：将0.2mmol均苯三甲酸，0.2mmol2‑（吡啶基）苯并咪唑和5ml蒸馏水混合加入到反应釜中。反应物放入电热鼓风机中，设置反应温度为120℃，加热3天后缓慢降至室温。反应物经过滤、洗涤、干燥后即得一种吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物。所发明专利技术的共晶化合物的化学式为C21H17N3O7。其晶体结构为单斜系

Preparation and application of pyridyl benzimidazole and benzoic acid three formic acid eutectic compound

Preparation and application of the invention discloses a pyridyl benzimidazole and all three formic acid eutectic compounds, the preparation method is as follows: 0.2mmol all three formic acid, 0.2mmol2 (Pi Dingji) benzimidazole and 5ml mixed distilled water added into a reaction kettle. The reactant is placed in an electric heat blower, and the reaction temperature is set at 120 degrees C, and the heat is slowly reduced to room temperature for 3 days. After filtering, washing and drying the reactant, a pyridyl benzimidazole and benzoic acid three formic acid eutectic compound was obtained. The chemical formula of the eutectic compound is C21H17N3O7. Its crystal structure is monoclinic system

【技术实现步骤摘要】
吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的制备及应用
本专利技术属于有机化学、晶体学领域，是一种涉及吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸与三羧基芳香羧酸共晶化合物的制备方法。
技术介绍
近二十年来，合理的设计与开发各种新的有机羧酸与其他化合物形成共晶化合物，是现代晶体学研究的重要课题。在晶体工程中发展了超分子化学，超分子化学以分子间非共价键的弱相互作用结合而成的多分子体系为研究对象，是化学学科领域的一个重要扩展。使化学晶体学从传统的共价键的研究向非共价键的弱相互作用转变。研究其非共价键和其他弱相互作用力共存的复杂体系。超分子化学研究的核心是通过分子间弱作用的协同作用进行的分子识别和自组装。通过不同弱相互作用使两分子在空间上形成有规律的，结构可控制的共晶化合物。共晶化合物在现在的晶体学、精细化工、结构化学、药物共晶等方面有广泛的应用。其次是共晶化合物的研究成本相对较低，所用试剂较为清洁，是化学中较理想的研究方向。这些共晶化合物的制备和合成通常采用溶剂挥发法、溶剂热法、升华法、熔化法、泥浆法、研磨法等多种方法。这些新颖的共晶化合物可以优化单一组分在光学性质、稳定性和生物药效率等方面的性质。因此，吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的开发和研究成为一种挑战，该共晶化合物改善其单一组分的物理性质，该共晶化合物的研究和开发进一步拓展和丰富晶体工程内容。
技术实现思路
本专利技术提供了一种吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的制备方法及应用，并进行了单晶结构分析、红外、粉末XRD、热重等相关表征及荧光性质。本专利技术的目的是这样实现的，将一定量的苯并咪唑和芳香羧酸加入到水中，再在合适的温度下加热，使之两者之间生成氢键，形成共晶化合物。反应物经冷却，过滤，洗涤，干燥即得吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物。其晶体属于单斜晶系P21/c空间群，其晶胞参数为：。本专利技术主要采取以下技术方案：吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸的制备方法：0.2mmol均苯三甲酸，0.2mmol2-（吡啶基）苯并咪唑和5ml蒸馏水混合，将混合液放到四氟乙烯的反应釜中，将将反应釜放入GZX-9030MBE电热鼓风机中，设置反应温度为120℃之间，加热3天。加热完成后，以每小时5℃的速率降低温度至100℃左右，然后让其自然冷却至室温。反应物过滤、洗涤、干燥后即得共晶化合物。本专利技术的有益效果：结合了羧基和氮杂环化合物的优点，其具有给质子羧基，提供较强的氢键能力，而氮杂环化合物则具有强的接受质子的能力。这样所得的共晶化合物中具有强的供、受质子基团以及具有发光性质的芳香环的共轭体系，为发光材料的设计和开发提供了一个可能。附图说明图1、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物分子结构图。图2、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的一维链图。图3、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的二维平面图。图4、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的三维网状图。图5、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的红外谱图。图6、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物在氮气氛围的热重图。图7、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的单晶模拟XRD（a）和粉末XRD(b)。图8、本专利技术的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的室温固态荧光图。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术进行详细的说明，实施例仅是本专利技术的优选实施方式，不是对本专利技术的限定。实例：吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的制备将（1）0.2mmol420毫克均苯三甲酸，0.2mmol390毫克2-（吡啶基）苯并咪唑和5ml蒸馏水混合加入到反应釜中。（2）反应液混合后放入电热鼓风机中，设置反应温度为120℃，加热3天后，缓慢降至室温。（3）反应物经过滤、洗涤、干燥后即得共晶化合物，然后将上述共晶化合物进行结构表征。该共晶化合物通过单晶X-射线结构衍射并在PC机上用SHELXTL程序包完成晶体结构的确认和精修。共晶化合物的晶体学参数见表1。图1表示吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的分子结构图。由单晶X-射线衍射分析表明，该共晶化合物的不对称单元由一个2-（吡啶基）苯并咪唑阳离子，均苯三甲酸分子阴离子和一个游离水分子构成。图2表示吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的制备共晶化合物的一维链图。由图2可知，游离水分子的氧原子与均苯三甲酸阴离子上的氧原子之间形成的氢键O1W–H1WB···O42.746(3)Å，163°。另外，通过2-（吡啶基）苯并咪唑阳离子的碳原子与均苯三甲酸的羧基上的氧原子之间形成氢键C4–H4A···O33.157(4)Å，159°，这些氢键使这些分子沿晶胞a轴方向形成一维链状结构。图3表示吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的二维平面图。通过两个均苯三甲酸的羧基氧之间形成氢键为O5–H5···O6[D···A(Å):2.598(3);D–H···A(°):174]，另外游离水分子上的氧原子与均苯三甲酸阴离子上的羧基氧原子之间也形成了一种氢键O1W–H1WB···O42.703(3)Å，163°。沿晶胞ac平面，这些氢键把一维链延伸成一个二维超分子层。图4表示吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的三维网状图。除了上述的氢键外，其他氢键也被发现，比如：N2–H2···O1W2.679(3)Å,173°，N3–H3···O32.609(3)Å,175°。沿着晶胞a轴，这些氢键进一步把二维超分子层扩展成三维超分子结构。图5表示红外光谱图。根据红外光谱图5可知，其主要峰可归属如下：游离水（3452cm-1）；羧基羟基（3095cm-1）；羧酸羰基（1876cm-1）；芳香环C—C（1699cm-1，1610cm-1）；吡啶环内C—N（1384cm-1，1269cm-1）；芳香环上C—H（1012cm-1）；五元环内C—N（750cm-1，684cm-1）。图6表示共晶化合物在氮气氛围的热失重图。由图6的热重曲线可知，共晶化合物在25℃~148℃失重了4.6%（理论值为4.3%），说明此阶段失去了游离水。进一步加热样品，在282℃~496℃失重了80.5%，此阶段表示共晶化合物中的有机物完全分解。最后，残余物可归属为共晶化合物分解后的碳。图7表示共晶化合物的单晶模拟XRD和粉末XRD图。由图7可知，共晶化合物在2θ角度为8.6o，11.2o，13.0o，15.0o，17.2o，23.5o，27.5o处出现一系列特征峰，这些特征峰与根据晶体结构数据所模拟出的共晶化合物的特征峰是相符的。这进一步说明，粉末样品的物相和单晶样品的物相是一致的，也说明粉末样品是纯的单一物相。图8表示吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物的室温固态荧光图。在固态室温下，以280nm为激发波长，共晶化合物在516nm处有最强的发射峰。其荧光可归属于共晶化合物分子内部的π*-n或π*-π的跃迁。以上所述实施例仅表达了本专利技术的实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本专利技术专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案,均应落在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物，其特征在于：所述的共晶化合物的分子式为C21H17N3O7。通过单晶X‑射线衍射确认其晶态结构如说明书附图图1所示。

【技术特征摘要】
1.一种吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物，其特征在于：所述的共晶化合物的分子式为C21H17N3O7。通过单晶X-射线衍射确认其晶态结构如说明书附图图1所示。2.根据权利要求书1所述的吡啶基苯并咪唑与均苯三甲酸共晶化合物，特征制备方法如下：(1)0.2mmol均苯三甲酸，0.2mmol2-(吡啶基)苯并咪唑和5ml蒸馏水混合加入到反应釜中(2)混合后放入电热鼓风机中，设...

【专利技术属性】
技术研发人员：汤桂梅，李树平，汪永涛，
申请(专利权)人：齐鲁工业大学，
类型：发明
国别省市：山东,37