有机晶体管制造用溶剂制造技术

技术编号:14974606 阅读:124 留言:0更新日期:2017-04-03 02:03
本发明专利技术提供有机半导体材料的溶解性优异、能够形成结晶性高的有机晶体管的有机晶体管制造用溶剂。本发明专利技术的有机晶体管制造用溶剂包含1种或2种以上的下述式(a)所示的溶剂A。式中,环Z表示选自芳香族碳环、5~7元脂环式碳环及5~7元杂环中的环。R1表示选自氧代基、硫代基、-ORa基、-SRa基、-O(C=O)Ra基、-RbO(C=O)Ra基、及取代或无取代氨基中的基团,R2表示选自氢原子、C1-7烷基、芳基、及-ORa基中的基团。R1与R2也可以相互键合并与构成环Z的碳原子共同形成环。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机半导体材料的溶解性优异的有机晶体管制造用溶剂、以及包含该有机晶体管制造用溶剂和有机半导体材料的有机晶体管制造用组合物。本申请要求2013年11月21日在日本提出申请的日本特愿2013-241096号的优先权,并将其内容援引于此。
技术介绍
有机晶体管作为构成显示器、电脑设备的重要的半导体电子器件已得到了广泛的有效利用,目前,其是使用多晶硅、非晶硅等无机物作为半导体材料而制造的。在这样的使用了无机物的薄膜有机晶体管的制造中,真空工艺、高温工艺是必要的,而这会引起制造成本增高的问题。另外,由于包含高温工艺,因而能够使用的基板受限,主要使用的是玻璃基板等。然而,玻璃基板虽耐热性高,但耐受冲击的能力弱,很难实现轻质化,且柔软性不足,因此难以形成柔性的有机晶体管。基于此,近年来,有关利用有机半导体材料的有机电子设备的研究开发已得到了积极的开展。有机半导体材料可利用印刷法、旋涂法等基于湿式工艺的简便的方法而容易地形成薄膜,与以往的利用无机半导体材料的有机晶体管相比,具有能够实现制造工艺温度的低温化的优点。由此,一般能够在耐热性低的塑料基板上形成,可实现显示器等电子设备的轻质化、低成本化,同时可期待在有效利用了塑料基板的柔性的用途等多种用途中展开。作为有机半导体材料,已知可通过使用例如并五苯等低分子的半导体材料来显示出高的半导体设备性能。然而,以并五苯为代表的无取代的并苯类化合物大多由于基于π共轭体系的强分子间相互作用而在溶剂中的溶解性不足。因此,无法制备浓度高的有机晶体管制造用组合物,利用印刷法形成的有机半导体存在晶粒小、不施加高电压则无法流通电流、以及在施加高电压时发生绝缘膜剥离等问题。此外,在非专利文献1、2中,记载了使用具有噻吩骨架的供体受体型共聚物化合物作为有机半导体材料。上述化合物因强固的π-π堆积而达到高度的π电子重叠,因而显示高迁移率。然而,强固的π-π堆积会引起结晶性高、在溶剂中的溶解性不足的问题。另外,上述文献中记载了使用以1,2-二氯苯为代表的卤化溶剂进行加热溶解的技术。但在利用1,2-二氯苯等使其溶解的情况下,室温下多会发生凝胶化,因而不适于利用印刷法的薄膜形成。另外,卤化溶剂有生态毒性的隐患,还存在作业安全上的问题。现有技术文献非专利文献非专利文献1:Adv.Mater.2012,24,p4618-4622非专利文献2:Adv.Mater.2012,24,p6457-6461
技术实现思路
专利技术要解决的问题因此,本专利技术的目的在于提供有机半导体材料的溶解性优异、能够形成结晶性高的有机晶体管的有机晶体管制造用溶剂。本专利技术的另一目的在于提供包含上述有机晶体管制造用溶剂的有机晶体管制造用组合物。解决问题的方法本专利技术人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,使用特定的溶剂时,即使在较低温度下也可以显示出高有机半导体材料溶解性,在相比于玻璃基板而言耐热性低的塑料基板上也可以通过印刷法形成有机晶体管。另外还发现,含有上述溶剂的有机晶体管制造用组合物在涂布于基板上时,有机半导体材料会基于自组装化作用而发生结晶化。此外还发现,在根据需要而在上述溶剂中混合通常被用于电子材料用途的溶剂时,能够进一步提高涂布性、干燥性。本专利技术是基于这些见解而完成的。即,本专利技术提供一种有机晶体管制造用溶剂,其是有机半导体材料溶解用的溶剂,其中,该溶剂包含1种或2种以上的下述式(a)所示的溶剂A。[化学式1][式中,环Z表示选自芳香族碳环、5~7元脂环式碳环、及5~7元杂环中的环。R1表示选自氧代基(=O)、硫代基(=S)、-ORa基、-SRa基、-O(C=O)Ra基、-RbO(C=O)Ra基(Ra表示C1-7烷基、或芳基、或上述基团经由单键或连结基团键合而成的基团,Rb表示C1-7亚烷基、或亚芳基、或上述基团经由单键或连结基团键合而成的基团)、及取代或无取代氨基中的基团,R2表示选自氢原子、C1-7烷基、芳基、及-ORa基(Ra同上)中的基团。R1与R2也可以相互键合并与构成环Z的碳原子共同形成环。]另外,本专利技术提供上述的有机晶体管制造用溶剂,其中,溶剂A为选自2-甲基环戊酮、2-甲基环己酮、环己基甲基醚、环己胺、甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、2,3-二氢苯并呋喃、及2,3-二氢-3-甲基苯并呋喃中的至少1种。另外,本专利技术提供上述的有机晶体管制造用溶剂,其中,有机半导体材料为具有下述式(1)所示的结构单元的化合物。[化学式2](式中,L1、L2相同或不同,表示选自从芳香族碳环或杂芳香族碳环上去除2个氢原子而成的基团、亚乙烯基、亚乙炔基、以及由上述基团中的2个以上组合而成的2价基团中的基团。R3、R4相同或不同,表示选自氢原子、任选具有取代基的C1-24烷基、芳基及杂芳基中的基团。Y1、Y2相同或不同,表示氧原子或硫原子。p、q相同或不同,表示0以上的整数,且(p+q)为1以上的整数。p个L1可以相同,也可以不同。另外,q个L2可以相同,也可以不同。)另外,本专利技术提供上述的有机晶体管制造用溶剂,其中,式(1)中的L1、L2相同或不同,为选自下述式(L-1)~(L-22)中的基团。[化学式3][化学式4](式中,R’相同或不同,表示选自氢原子、任选具有取代基的烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷基硫基、三烷基甲硅烷基、卤原子、氰基及硝基中的基团。L1、L2包含2个以上R’的情况下,2个以上的R’也可以相互键合并与构成L1、L2的碳原子共同形成环。)另外,本专利技术提供上述的有机晶体管制造用溶剂,其中,有机半导体材料为具有下述式(1-1)所示的结构单元的化合物。[化学式5](式中,R3~R12相同或不同,表示选自氢原子、任选具有取代基的C1-24烷基、芳基及杂芳基中的基团。R5与R6、R7与R8、R9与R10、R11与R12分别可以相互键合并与构成噻吩环的碳原子共同形成环。)另外,本专利技术提供一种有机晶体管制造用组合物,其包含有机半导体材料、和上述的有机晶体管制造用溶剂。另外,本专利技术提供上述的有机晶体管制造用组合物,其中,有机半导体材料为具有下述式(1)所示的结构单元的化合物。[化学式6](式中,L1、L2相同或不同,表示选自从芳香族碳环或杂芳香族碳环上去除2个氢原子而成的基团、亚乙烯基、亚乙炔基、以及由上述基团中的2个以上组合而成的2价基团中的基团。R3、R4相同或不同本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种有机晶体管制造用溶剂,其是有机半导体材料溶解用的溶剂,其中,该溶剂包含1种或2种以上的下述式(a)所示的溶剂A,式(a)中,环Z表示选自芳香族碳环、5~7元脂环式碳环及5~7元杂环中的环,R1表示选自氧代基(=O)、硫代基(=S)、‑ORa基、‑SRa基、‑O(C=O)Ra基、‑RbO(C=O)Ra基、及取代或无取代氨基中的基团,其中,Ra表示C1‑7烷基、或芳基、或所述基团经由单键或连结基团键合而成的基团,Rb表示C1‑7亚烷基、或亚芳基、或所述基团经由单键或连结基团键合而成的基团,R2表示选自氢原子、C1‑7烷基、芳基及‑ORa基中的基团,其中,Ra同上,R1和R2任选相互键合并与构成环Z的碳原子共同形成环。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.11.21 JP 2013-2410961.一种有机晶体管制造用溶剂,其是有机半导体材料溶解用的溶剂,
其中,该溶剂包含1种或2种以上的下述式(a)所示的溶剂A,
式(a)中,
环Z表示选自芳香族碳环、5~7元脂环式碳环及5~7元杂环中的环,
R1表示选自氧代基(=O)、硫代基(=S)、-ORa基、-SRa基、-O(C=O)Ra基、
-RbO(C=O)Ra基、及取代或无取代氨基中的基团,其中,Ra表示C1-7烷基、
或芳基、或所述基团经由单键或连结基团键合而成的基团,Rb表示C1-7亚烷
基、或亚芳基、或所述基团经由单键或连结基团键合而成的基团,
R2表示选自氢原子、C1-7烷基、芳基及-ORa基中的基团,其中,Ra同上,
R1和R2任选相互键合并与构成环Z的碳原子共同形成环。
2.根据权利要求1所述的有机晶体管制造用溶剂,其中,溶剂A为选
自2-甲基环戊酮、2-甲基环己酮、环己基甲基醚、环己胺、甲氧基苯、1,2-
二甲氧基苯、2,3-二氢苯并呋喃及2,3-二氢-3-甲基苯并呋喃中的至少1种。
3.根据权利要求1或2所述的有机晶体管制造用溶剂,其中,有机半
导体材料为具有下述式(1)所示的结构单元的化合物,
式(1)中,
L1、L2相同或不同,表示选自从芳香族碳环或杂芳香族碳环上去除2个
氢原子而成的基团、亚乙烯基、亚乙炔基、以及由前述基团中的2个以上组
合而成的2价基团中的基团,
R3、R4相同或不同,表示选自氢原子、任选具有取代基的C1-24烷基、

\t芳基及杂芳基中的基团,
Y1、Y2相同或不同,表示氧原子或硫原子,
p、q相同或不同,表示0以上的整数,且(p+q)为1以上的整数,
p个L1任选相同或不同,另外,q个L2任选相同或不同。
4.根据权利要求3所述的有机晶体管制造用溶剂,其中,式(1)中的L1、
L2相同或不同,为选自下述式(L-1)~(L-22)中的基团。
式(L-1)~(L-22)中,
R’相同或不同,表示选自氢原子、任选具有取代基的烷基、芳基、杂芳
基、烷氧基、烷基硫基、三烷基甲硅烷基、卤原子、氰基及硝基中的基团,
L1、L...

【专利技术属性】
技术研发人员:铃木阳二横尾健赤井泰之
申请(专利权)人:株式会社大赛璐
类型:发明
国别省市:日本;JP

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