用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法技术

技术编号:13942445 阅读:76 留言:0更新日期:2016-10-29 19:33
本发明专利技术涉及一种用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法。具体地,本发明专利技术涉及一种通式(I)的官能化合物,其中A是官能结构要素,B是溶解度促进结构要素,和k是在1至20范围内的整数,其中所述官能化合物的分子量至少为550g/摩尔,和所述溶解度促进结构要素B符合通式(L‑I),其中Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团,它们可被一个或多个任何希望类型的基团R取代。X在每种情况下彼此独立地是N或CR2,优选CH。l是0、1、2、3或4;其中虚线键表示与所述官能结构要素A结合的键。本发明专利技术还涉及通式(I)的优选化合物,并涉及包含这些化合物的电子器件。

【技术实现步骤摘要】
本申请是申请日为2010年9月15日、申请号为201080041111.7、专利技术名称为“用于制造电子器件的制剂”的中国专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及一种用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法。具体地,本专利技术涉及用于制造电子器件的制剂和有机化合物。本专利技术还涉及电子器件及其制造方法。
技术介绍
包含有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件的重要性在增加;出于成本的原因及其性能其被用于许多商品中。此处可以提及的例子是在复印机中有机基的电荷传输材料(例如基于三芳基胺的空穴传输体),在显示器件中的有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)或在复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-laser)处于高级的开发阶段,将来可以实现主要的重要性。不考虑特定的应用,许多这些电子器件具有如下的一般的层状结构,该层结构可以被调整用于特定的应用:(1)基底,(2)电极,通常为金属的或无机的,但是也可由有机的或聚合物导电材料制成,(3)一个或多个电荷注入层或一个或多个夹层,例如用于补偿电极的不均匀性(“平坦化层”),其通常由导电的掺杂的聚合物制成,(4)有机半导体,(5)任选另外的电荷传输、电荷注入或电荷阻挡层,(6)反电极,如在(2)下提及的材料,(7)封装。上述排列代表有机电子器件的一般的结构,其中可以组合多个层,在最简单的情况下导致包括两个电极、有机层位于两个电极之间的布置。在这种情况下,所述有机层实现所有的功能,包括在OLED情况下的发光。例如在WO 90/13148A1中描述了基于聚对苯撑的该类型的体系。然而,在该类型“三层体系”中产生的问题是缺乏电荷分离的控制,或缺乏例如在SMOLED(“小分子OLED”)情况下通过多层结构以简单方式实现的优化不同的层中单独成分性能的方法。小分子OLED通常包括一个或多个有机空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和/或电子注入层和阳极和阴极,其中整个体系通常位于玻璃基底上。该类型多层结构的优势在于可以在多个层内分布电荷注入、电荷迁移和发光的多种功能,并且因此能单独改进各个层的性能。这种变化能够显著地改进电子器件的性能。基于上面描述的小分子,即,非聚合化合物,的电子器件的缺点是其制造。非聚合化合物通常通过蒸发技术被转变为电子器件。这代表了主要的成本缺点,特别是对于大面积的器件,因为在多个室中的多步真空法非常昂贵,而且必须非常精确地控制。此处价格比较低廉和公认的从溶液中的涂覆方法,例如喷墨印刷、气刷方法、卷对卷法等是主要优点。然而,由于所述非聚合化合物在通常溶剂中的低溶解度通常不能以这种方法制备上述描述的包括小分子的器件。尽管通过改性能够改进这些化合物的溶解度,然而获得的电子器件与通过气相沉积获得的器件相比较显示降低的性能和寿命。因此,例如,WO 2009/021107A1和WO 2010/006680A1描述了适合于制造电子器件的有机化合物,其中这些化合物能够通过气相沉积和从溶液中进行加工。然而,通过气相沉积获得的电子器件具有更加有利的性能分布。已知的电子器件具有可用的性能分布。然而,目前正需要改进这些器件的性能。这些性能包括特别包括所述电子器件的寿命。其它的问题特别是能量效率,籍于此电子器件实现既定的目的。在可以是基于低分子量化合物以及基于聚合物材料的有机发光二极管的情况下,特别是光产额应该高,这意味着必须消耗尽可能少的电功率以实现特定光通量。此外,最低可能的电压同样应该是必要的以实现预先规定的发光密度。其它的目的能够被认为是尽可能廉价且质量恒定地提供具有优异性能的电子器件。此外,所述电子器件应该能够用于或适合于多种目的。特别是,在宽的温度范围之内所述电子器件的性能应该保持。令人惊讶地已经发现这些和其它没有明确提及但能够从此处引言中讨论的关联容易地获得或推断的目的,能够通过具有专利权利要求1所有特征的制剂实现。本专利技术制剂有利的改变在从属于权利要求1的权利要求中保护。
技术实现思路
因此,本专利技术涉及一种制剂,其包含至少一种溶剂和至少一种通式(I)的官能化合物其中A是官能结构要素,B是溶解度促进结构要素,和k是在1至20范围内的整数,其特征在于所述官能化合物的分子量至少为550g/摩尔,所述溶解度促进结构要素B符合通式(L-I)其中Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团,它们可被一个或多个任何希望类型的基团R取代,X在每种情况下彼此独立地是N或CR2,优选为CH,R1、R2各自彼此独立地是氢,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或者是甲硅烷基,或具有1至40个C原子的取代的酮基团,具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团,具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团,氰基基团(-CN),氨基甲酰基基团(-C(=O)NH2),卤代甲酰基基团(-C(=O)-X,其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(=O)-H),异氰基基团,异氰酸酯基团,硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团,羟基基团,硝基基团,CF3基团,Cl,Br,F,可交联的基团,或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合,其中基团R1和/或R2中的一个或多个可以彼此之间和/或与基团R1与其键合的环形成单或多环的脂族或芳族环系;和l是0、1、2、3或4;其中虚线键表示与所述官能结构要素结合的键。本专利技术还涉及通式(I)的官能化合物其中A是官能结构要素,B是溶解度促进结构要素,和k是在1至20范围内的整数,其特征在于所述官能化合物的分子量至少为550g/摩尔,所述溶解度促进结构要素B符合通式(L-I)其中Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团,它们可被一个或多个任何希望类型的基团R取代,X在每种情况下彼此独立地是N或CR2,优选为CH,R1、R2各自彼此独立地是氢,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或者是甲硅烷基,或具有1至40个C原子的取代的酮基团,具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团,具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团,氰基基团(-CN),氨基甲酰基基团(-C(=O)NH2),卤代甲酰基基团(-C(=O)-X,其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(=O)-H),异氰基基团,异氰酸酯基团,硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团,羟基基团,硝基基团,CF3基团,Cl,Br,F,可交联的基团,或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合,其中基团R1和/或R2中的一个或多个可以彼此之间和/或与基团R1与其键合的环形成单或多环的脂族或芳族环系;和l是0、1、2、3或4;其中虚线键表示与所述官能结构要素结合的键;其中通式(A-I)的化合物除外其中以下适用于使用的符号:R5在每次出现时相同或者不同地是氢,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳本文档来自技高网
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【技术保护点】
通式(I)的官能化合物其中A是官能结构要素,B是溶解度促进结构要素,和k是在1至20范围内的整数,其特征在于所述官能化合物的分子量至少为550g/摩尔,和所述溶解度促进结构要素B符合通式(L‑I)其中Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团,它们可被一个或多个任何希望类型的基团R取代,X在每种情况下彼此独立地是N或CR2,优选CH,R1、R2各自彼此独立地是氢,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或者是甲硅烷基,或具有1至40个C原子取代的酮基团,具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团,具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团,氰基基团(‑CN),氨基甲酰基基团(‑C(=O)NH2),卤代甲酰基基团(‑C(=O)‑X,其中X代表卤素原子),甲酰基基团(‑C(=O)‑H),异氰基基团,异氰酸酯基团,硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团,羟基基团,硝基基团,CF3基团,Cl,Br,F,可交联的基团或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合,其中基团R1和/或R2中的一个或多个可以彼此之间和/或与基团R1键合到其上的环形成单或多环的脂族或芳族环系;和l是0、1、2、3或4;其中虚线键表示与所述官能结构要素A结合的键;其中通式(A‑I)的化合物除外,其中以下适用于使用的符号:R5在每次出现时相同或者不同地是氢,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们可被一个或多个基团R6取代,或N(Ar)2、Si(Ar)3、C(=O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2或B(Ar)2基团,R6在每次出现时相同或者不同地是H,D,F,Cl,Br,I,CHO,N(Ar)2,C(=O)Ar,P(=O)(Ar)2,S(=O)Ar,S(=O)2Ar,CR7=CR7Ar,CN,NO2,Si(R8)3,B(OR8)2,B(R8)2,B(N(R8)2)2,OSO2R8,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,它们每个可被一个或多个基团R8取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8代替,和其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们在每种情况下可以被一个或多个基团R8取代,或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,它们可被一个或多个基团R8取代,或这些体系的组合;R7在每次出现时相同或者不同地是H,D,F,或具有1至20个C原子的直链烷基基团,或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团;此处多个基团R7可以彼此形成环系;R8在每次出现时相同或者不同地是H,D,或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团,其中另外,H原子可被F代替;和Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们可以被一个或多个非芳族基团R6取代;此处键合至同一氮、磷或硼原子上的两个基团Ar也可以通过单键或选自B(R8)、C(R8)2、Si(R8)2、C=O、C=NR8、C=C(R8)2、O、S、S=O、SO2、N(R8)、P(R8)和P(=O)R8的桥连基彼此连接。...

【技术特征摘要】
2009.09.16 DE 102009041414.2;2009.11.17 DE 10200901.通式(I)的官能化合物其中A是官能结构要素,B是溶解度促进结构要素,和k是在1至20范围内的整数,其特征在于所述官能化合物的分子量至少为550g/摩尔,和所述溶解度促进结构要素B符合通式(L-I)其中Ar1、Ar2各自彼此独立地是芳基或杂芳基基团,它们可被一个或多个任何希望类型的基团R取代,X在每种情况下彼此独立地是N或CR2,优选CH,R1、R2各自彼此独立地是氢,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或者是甲硅烷基,或具有1至40个C原子取代的酮基团,具有2至40个C原子的烷氧基羰基基团,具有7至40个C原子的芳氧基羰基基团,氰基基团(-CN),氨基甲酰基基团(-C(=O)NH2),卤代甲酰基基团(-C(=O)-X,其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(=O)-H),异氰基基团,异氰酸酯基团,硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团,羟基基团,硝基基团,CF3基团,Cl,Br,F,可交联的基团或具有5至60个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些体系的组合,其中基团R1和/或R2中的一个或多个可以彼此之间和/或与基团R1键合到其上的环形成单或多环的脂族或芳族环系;和l是0、1、2、3或4;其中虚线键表示与所述官能结构要素A结合的键;其中通式(A-I)的化合物除外,其中以下适用于使用的符号:R5在每次出现时相同或者不同地是氢,或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系,它们可被一个或多个基团R6取代,或N(Ar)2、Si(Ar)3、C(=O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2或B(Ar)2基团,R6在每次出现时相同或者不同地是H,D,F,Cl,Br,I,CHO,N(Ar)2,C(=O)Ar,P(=O)(Ar)2,S(=O)Ar,S(=O)2Ar,CR7=CR7Ar,CN,NO2,Si(R8)3,B(OR8)2,B(R8)2,B(N(R8)2)2,OSO2R8,具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基基团,它们每个可被一个或多个基...

【专利技术属性】
技术研发人员:雷米·马努克·安米安苏珊·霍伊恩托马斯·埃伯利菲利普·施特塞尔
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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