在磷光性发光二极管中的单苯并[9，10]菲生色团制造技术

本发明专利技术提供了新的苯并[9,10]菲化合物。具体的实例包括多芳基取代的苯并[9,10]菲。一组优选的化合物是被具有一个或多个间位取代基的非稠合的芳基取代的苯并[9,10]菲，其中每个间位取代基是非稠合的芳基，其任选被选自非稠合的芳基和烷基的另外的取代基取代。另一组优选的化合物是被具有一个或多个间位取代基的非稠合的杂芳基取代的苯并[9,10]菲，其中每个间位取代基是非稠合的芳基或杂芳基，其任选被选自非稠合的芳基、非稠合的杂芳基和烷基的另外的取代基取代。某些高三重态能量的类似物预期可以与深蓝色磷光掺杂剂一起工作。所述化合物可以被用于磷光有机发光器件。本发明专利技术还提供了有机场致发光器件，该器件包含阳极，阴极，和在所述阳极和所述阴极之间的发射层，该发射层包含磷光材料和具有重复单元的化合物，所述重复单元包含苯并[9,10]菲结构部分。

【技术实现步骤摘要】
在磷光性发光二极管中的单苯并[9，10]菲生色团本申请是申请日为2008年8月7日，申请号为200880105628.0，专利技术名称为“在磷光性发光二极管中的单苯并[9,10]菲生色团”的中国专利申请（PCT/US2008/072452）的分案申请。本申请要求2007年8月8日提交的美国临时申请序列号60/963,944和2007年12月28日提交的美国临时申请序列号61/017,506的优先权权益，它们的内容通过引用整体明确结合到本申请中。所要求保护的专利技术是由一个或多个如下联合的大学公司研究协议当事人、代表这些当事人和/或与这些当事人相关而完成的：密歇根大学理事会，普林斯顿大学，南加州大学和UniversalDisplayCorporation。所述协议在所要求保护的专利技术完成日和之前是有效的，并且所要求保护的专利技术是作为在所述协议的范围内采取的行动的结果而完成的。专利
本专利技术涉及有机发光器件(OLED)，具体而言涉及用于这样的器件中的磷光性有机材料。更具体而言，本专利技术涉及结合到OLED中的苯并[9,10]菲化合物。
技术介绍
利用有机材料的光电器件由于许多理由越来越为人们所需求。用于制造此类器件的许多材料是相对便宜的，因此有机光电器件具有在成本上比无机器件有优势的可能。另外，有机材料的固有性能如它们的柔性可以使得它们非常适合于特殊应用，如在柔性基材上制造。有机光电器件的例子包括有机发光器件(OLED)、有机光敏晶体管、有机光生伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以比常规材料有性能优势。例如，有机发射层发光的波长一般可以容易地用合适的掺杂剂调节。在这里使用的术语“有机”包括可用来制造有机光电器件的聚合物材料以及小分子有机材料。“小分子”指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以是相当大的。在一些情况下小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基不会将一个分子从“小分子”类型中排除。小分子也可以被引入聚合物中，例如作为在聚合物骨架上的侧基或作为骨架的一部分。小分子也可以用作树状分子的芯结构部分，该树状分子由在芯结构部分上构建的一系列化学壳组成。树状分子的芯结构部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树状分子可以是“小分子”，并且据信目前在OLED领域中使用的所有树状分子是小分子。通常，小分子具有明确定义的、有单一分子量的化学式，而聚合物的化学式和分子量在分子与分子之间可以不同。OLED利用薄的有机膜，当对器件施加电压时所述有机膜会发光。OLED正在成为人们越来越感兴趣的技术，用于诸如平板显示器、照明和逆光照明之类的应用中。几种OLED材料和构造已被描述在美国专利5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们的全部内容通过引用结合在本文中。OLED器件一般(但并不总是)意图通过电极中的至少一个发光，并且一个或多个透明电极可能被用于有机光电器件。例如，透明电极材料如氧化铟锡(ITO)可以被用作底部电极。还可以使用透明顶部电极，如在美国专利5,703,436和5,707,745中公开的透明顶部电极，所述美国专利的全部内容通过引用结合在本文中。对于打算仅通过底部电极发光的器件，顶部电极不需要是透明的，并且可以由具有高导电性的、厚的、反射性的金属层组成。类似地，对于打算仅通过顶部电极发光的器件，底部电极可以是不透明的和/或反射性的。当一个电极不需要是透明的时，使用较厚的层可提供更好的导电性，并且使用反射性电极可以通过将光反射回透明电极来增加通过所述另一电极发射的光的量。也可以制造完全透明的器件，其中两个电极都是透明的。还可以制造侧边发光的OLED，并且在此类器件中一个或两个电极可以是不透明的或反射性的。在这里使用的“顶部”指最远离基材，而“底部”指最接近基材。例如，对于具有两个电极的器件，底部电极是最接近基材的电极，并且一般是所制造的第一个电极。底部电极有两个表面，即最接近基材的底面和远离基材的顶面。当第一层被描述为“布置在”第二层上，所述第一层远离基材来设置。在所述第一和第二层之间还可以有其它层，除非规定所述第一层与所述第二层“物理接触”。例如，阴极可以被描述为“布置在”阳极上，即使在两者之间有各种有机层。在这里使用的“可溶液处理的”是指能够在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积，无论呈溶液或悬浮液的形式。在这里使用时，如本领域技术人员通常理解的，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果所述第一能级更接近于真空能级。因为电离电位(IP)是作为相对于真空能级的负能量来测量的，较高的HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(不太负性的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲合势(EA)(不太负性的EA)。在真空能级在顶部的普通的能级图上，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高的”HOMO或LUMO能级比“较低的”HOMO或LUMO能级更接近于这样的图的顶部。专利技术概述本专利技术涉及可用于磷光性有机发光二极管的苯并[9,10]菲化合物。具体实例包括多芳基取代的苯并[9,10]菲。优选的一组化合物是被具有一个或多个间位取代基的非稠合的芳基取代的苯并[9,10]菲，其中每个间位取代基是非稠合的芳基，其任选被选自非稠合的芳基和烷基的另外的取代基取代。某些高三重态能量的类似物预期可以与深蓝色磷光掺杂剂一起工作。另外的优选的化合物是被具有一个或多个间位取代基的非稠合的杂芳基取代的苯并[9,10]菲，其中每个间位取代基是非稠合的芳基或杂芳基，其任选被选自非稠合的芳基、非稠合的杂芳基和烷基的另外的取代基取代。在本专利技术的一个优选的方面，已证实含单苯并[9,10]菲生色团的光电材料是有用的一类主体材料和增进层（enhancementlayer）材料。对于用红和绿色磷光发射材料掺杂的器件，这些化合物作为主体和封闭材料显示了长的器件寿命。当用作磷光性主体材料时，与含有两个苯并[9,10]菲生色团的对比例主体相比，含单苯并[9,10]菲的化合物显示了更小的掺杂剂发光的红移。这种光学效果可以允许制造具有更饱和颜色的器件。含单苯并[9,10]菲的衍生物的另一个优点是，它们可以更容易地合成，并且与含有两个生色团的许多衍生物相比它们溶解性能够更好。这些材料的改进的溶解性对于纯化来说是有帮助的，并且还可以允许这些材料被用作溶液加工或喷墨印刷的器件的主体材料。本专利技术提供了有机发光器件中的发射层。所述发射层包括磷光材料和苯并[9,10]菲化合物。优选地，所述苯并[9,10]菲化合物的HOMO和LUMO能级间的能隙大于所述磷光材料的HOMO和LUMO能级间的能隙。在一个优选的实施方案中，在发射层中的所述苯并[9,10]菲化合物的HOMO能级和LUMO能级间的能隙至少为约1.8eV。在另一个实施方案中，所述苯并[9,10]菲化合物的最高已占分子轨道低于所述磷光材料的最高已占分子轨道。在另一个实施方案中，所述苯并[9,10]菲化合物的最低未占分子轨道高于所述磷光材料的最低未占分子轨道。在一个实施方案中，所述发射层包含磷光材料和苯并[9,10]菲化合物，其中所述苯并[9,10]菲化合物具本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I的含苯并[9,10]菲核的化合物:其中R1、R2和R3各自独立地是H，非稠合的芳基，或具有一个或多个间位取代基的非稠合的杂芳基，其中R1、R2和R3中至少一个不是H，并且其中每个间位取代基是非稠合的芳基或杂芳基，其任选被选自非稠合的芳基、非稠合的杂芳基和烷基的另外的取代基取代；和其中R1、R2和R3中至少一个是具有至少一个间位取代基的非稠合的芳基或杂芳基，所述间位取代基是未取代的非稠合的芳基或杂芳基。FDA0000428657980000011.jpg

【技术特征摘要】
2007.08.08 US 60/963,944;2007.12.28 US 61/017,5061.式I的含苯并[9,10]菲核的化合物:其中R1、R2和R3各自独立地是H，具有一个或多个间位取代基的非稠合的芳基，或具有一个或多个间位取代基的非稠合的杂芳基，其中R1、R2和R3中至少一个不是H，并且其中每个间位取代基是非稠合的芳基或杂芳基，其任选被选自非稠合的芳基、非稠合的杂芳基和烷基的另外的取代基取代；和其中R1、R2和R3中至少一个是具有至少一个间位取代基的非稠合的芳基或杂芳基，所述间位取代基是进一步被一个或多个非稠合的芳基或杂芳基取代的非稠合的芳基或杂芳基，其中至少一个间位取代基被至少两个非稠合的芳基或杂芳基的链取代，并且其中所述化合物具有不超过三个对位取代的苯基环，包括所述苯并[9,10]菲核的苯基环在内。2.权利要求1的化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·布鲁克斯，夏传军，R·邝，J·菲奥雷里索，
申请(专利权)人：通用显示公司，
类型：发明
国别省市：