双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件技术

技术编号:9590966 阅读:109 留言:0更新日期:2014-01-22 22:16
本发明专利技术公开双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件,所述双极性磷光主体化合物为二苯并咪唑二咔唑类衍生物,其结构通式为附图。其中,当R1、R2或R3三者其中一个为时,其余两个为H;当R1、R2或R3三者其中一个为时,其余两个为H。所述二苯并咪唑/二咔唑类衍生物均含有相同的二(9-苯基咔唑)基、苯并咪唑基团,本发明专利技术中采用咔唑的3-位通过典型的Suzuki反应将咔唑与苯并咪唑两基团连接起来,保持两者双极传输性能的同时,由于其共轭结构减少较小,其三重态能级仍能很好地满足蓝光磷光发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件,所述双极性磷光主体化合物为二苯并咪唑二咔唑类衍生物,其结构通式为附图。其中,当R1、R2或R3三者其中一个为时,其余两个为H;当R1、R2或R3三者其中一个为时,其余两个为H。所述二苯并咪唑/二咔唑类衍生物均含有相同的二(9-苯基咔唑)基、苯并咪唑基团,本专利技术中采用咔唑的3-位通过典型的Suzuki反应将咔唑与苯并咪唑两基团连接起来,保持两者双极传输性能的同时,由于其共轭结构减少较小,其三重态能级仍能很好地满足蓝光磷光发光器件。【专利说明】双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件
本专利技术涉及有机发光材料领域,尤其涉及一种双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件。
技术介绍
由于咔唑与苯并咪唑两基团分别具有相对较好的空穴与电子传输速率以及相对较高的三重态能级而广泛应用于蓝光磷光发光主体材料。文献(J.Mater.Chem.2012,22,13223)报道由单个咔唑与单个苯并咪唑基团通过苯的间位相连可得到三重态能级高达3.0 eV的双极磷光主体材料,掺杂蓝光磷光客体FIrpic形成发光层,其器件最大外量子效率达到了 18.7%。但由于分子量相对较小,同时其结构扭曲度相对较小,其玻璃化转换温度仅为84 °C,不能很好地应用于磷光OLED的工业化生产中。同时苯并咪唑/咔唑类磷光主体化合物其HOMO/ LUMO与相邻活性层能级匹配不好,减少了空穴与电子的复合几率,使憐光发光器件的效率不能进一步的提闻。因此,现有技术还有待于改进和发展。
技术实现思路
于上述现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件,所述双极性磷光主体化合物是二苯并咪唑/ 二咔唑类衍生物,是一类具有高三重态能级、高电子迁移率以及高热稳定性的双极性蓝光磷光主体材料,并可将此类化合物作为蓝光磷光主体发光材料的高效电致磷光发光器件,旨在弥补现有苯并咪唑/咔唑类磷光主体的玻璃化转换温度不能很好地满足蓝光磷光发光器件的要求,以及苯并咪唑/咔唑类磷光主体化合物其HOMO/ LUMO与相邻活性层能级匹配不好的缺点。本专利技术的技术方案如下: 一种双极性磷光主体化合物,其中,所述双极性磷光主体化合物为二苯并咪唑二咔唑类衍生物,其结构通式为:【权利要求】1.一种双极性磷光主体化合物,其特征在于,所述双极性磷光主体化合物为二苯并咪唑二咔唑类衍生物,其结构通式为: 2.一种如权利要求1所述的双极性磷光主体化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤: 将3-溴咔唑、9-H-3-频那醇硼酸酯咔唑溶解于甲苯溶液中,同时加入碳酸钾水溶液及乙醇,并同时加入催化剂Pd(PPh3)4,在氮气环境中加热至70~180 °C避光反应回流3~48小时;然后冷却至室温,加水洗涤,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,除去有机溶剂,用二氯甲烷与正已烷重结晶得白色固体粉末,即二咔唑中间体; 将所得的二咔唑中间体与苯并咪唑卤代物溶解于干燥DMPU中,同时加入适当比例的碘化亚铜、碳酸钾以及18-冠-6醚在氮气环境下加热至140~200°C,反应12~48小时,待反应液冷却至室温,加水淬灭反应,二氯甲烷萃取,水洗涤多次,最后得白色固体粉末,即所述双极性磷光主体化合物。3.根据权利要求2所述的双极性磷光主体化合物的制备方法,其特征在于,所述3-溴咔唑、9-H-3-频那醇硼酸酯咔唑、碳酸钾、Pd (PPh3)4之间的摩尔质量比为1: (0.8~2.0):(2~10): (0.02~0.15),甲苯与无水乙醇的体积比例为(5~100):1 ; 所述二咔唑中间体、苯并咪唑卤代物、碳酸钾、碘化亚铜、18-冠醚-6之间的摩尔质量比为 1: (2.0 ~4.0): (4 ~20): (0.02 ~0.15): (0.02 ~0.15), DMPU 与二咔唑中间体的摩尔质量比为(5~10):1。4.根据权利要求2所述的双极性磷光主体化合物的制备方法,其特征在于,所述苯并咪唑卤代物为2-溴苯基-N-苯基苯并咪唑、3-溴苯基-N-苯基苯并咪唑、4-溴苯基-N-苯基苯并咪唑、2-苯基-N-(2-溴苯基)苯并咪唑、2-苯基-N-(3-溴苯基)苯并咪唑或2-苯基-N-(4-溴苯基)苯并咪唑。5.一种如权利要求1所述的双极性磷光主体化合物的应用,其特征在于,将所述双极性磷光主体化合物作为蓝光磷光主体发光材料用于制备电致发光器件。6.一种电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件包括ITO玻璃,所述ITO玻璃上从里向外依次附着有空穴注入层,空穴传输层,激子阻档层,发光层,电子传输层,电子注入层,铝电极;所述发光层由如权利要求1所述的双极性磷光主体化合物和掺杂材料组成,所述掺杂材料为铱金属络合物。7.根据权利要求6所述的电致发光器件,其特征在于,所述掺杂材料为FIrpic,掺杂浓度为4%~8%。8.根据权利要求6所述的电致发光器件,其特征在于,所述掺杂材料为FIrpic,掺杂浓度为6%。9.根据权利要求6所述的电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件以.3,3',3"-三(3-吡啶基)-1,3,5-三苯基苯作为电子传输层。【文档编号】C07D403/14GK103524497SQ201210471222【公开日】2014年1月22日 申请日期:2012年11月20日 优先权日:2012年11月20日 【专利技术者】黄宏, 申智渊, 付东 申请人:Tcl集团股份有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种双极性磷光主体化合物,其特征在于,所述双极性磷光主体化合物为二苯并咪唑二咔唑类衍生物,其结构通式为:?????????????????????????????????????????????????;其中,当R1、R2或R3三者其中一个为时,其余两个为H;当R1、R2或R3三者其中一个为时,其余两个为H。924255dest_path_image001.jpg,952254dest_path_image002.jpg,133836dest_path_image003.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:黄宏申智渊付东
申请(专利权)人:TCL集团股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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