本发明专利技术属于化学合成领域，涉及一种多组分一锅煮合成2-芳亚甲氨基-3-芳基-4-羟基苯并呋喃衍生物的方法，该方法是取代β-硝基苯乙烯、芳香醛、1,3-环己二酮或5-氯代苯基-1,3-环己二酮、醋酸铵在哌啶催化作用下，一锅煮获得获得不同取代类型的2-芳亚甲氨基-3-芳基-4-羟基苯并呋喃衍生物。本发明专利技术方法具有原料易得，工艺简单的优点。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化学合成领域，具体涉及一种2-芳亚甲氨基-3-芳基-4-羟基苯并呋喃衍生物的合成方法。
技术介绍
苯并呋喃衍生物是一类具有呋喃结构单元的重要含氧杂环化合物，广泛存在于天然化合物和许多具有重要生物活性的化合物中。(a)Comprehensive HeterocyclicChemistry 11; Katritzkyj A.R., Rees, C.W., Scrivenj E.F.V., Eds.; Pergamon Press:Oxford, 1996;Vol.2，pp259_287; (b)Kiri Imi s,C.;AhmedzadejM.;Servi，S.; Kocaj M.; Kizirgi I, A.; Kazazj C.Eur.J.Med.Ch em.2008, 43, 300-308; (c)Sakuj 0.; Saki, M.; Kurokawaj M.; Ikedaj K.; Takizawaj T.;Uesaka, N.Bioorg.Med.Chem.Lett.2010，20，1090-1093 ; (d) Al Ianj A.C.; Bi 11 inton, A.; Brown, S.H.; Chowdhuryj A.; Eathertonj A.J.; Fieldhousej C.; Giblinj G.M.P.; Goldsmith,P.; Hal I, A.; Hurst, D.N.; Naylor, A.; Rawl ings, D.A.; Simej M.; Scoccittij T.; Theobald, P.J.; Sakuj 0.; Sakij M.; Kurokawaj M.; Ikedaj K.; Takizawaj T.; Uesaka，N.Bioorg.Med.Chem.Lett.2011，21，4343-4348; (e) Kucklaenderj U.K.U.; Bollig，R.; Frank, W.; Gratzj A.; Jose, J.Bioorg.Med.Chem.2011, 19, 2666-2674; (f)Wempej M.F.; Jutabhaj P.; Quade，B.; I wen，T.J.; Frick, M.M.; Ross, 1.R.; Rice, P.J.; AnzaijN.; Endouj H.J.Med.Chem.2011, 54, 2701-2713.苯并呋喃衍生物是许多重要药物的基本骨架，这类化合物也常用作抗氧剂，荧光增白剂，农用杀虫剂等。N.P.Ph. Uu1- ο ..Ε.Bisagnij R.Royer and C.Routierj J.Chem.Soc.，1957，625.近年来研究发现具有3-芳基-4-羟基苯并呋喃骨架结构的化合物常具有特殊的生物活性，已应用于许多药物分子的构建。(a)Moorej B.Μ.; Gurley, S.;Mustafa, S.Preparation of benzofuran derivatives as cannabinoid recept or ligands fortreating cancer,W02011022679, 2011; (b)PateI，J.M.;Soman,S.S.Regioselectiveeyelodehydration of ortho-hydroxyacetyIary1xy ketones to benzofuran,J.Heterocycl.Chem.，2007，44 (4)，945-949.例如，具有3_芳基_4_羟基苯并呋喃结构的化合物已作为腺苷酸活化蛋白激酶和核糖体蛋白激酶抑制剂用于化学防治和治疗癌症，糖尿病，老年化相关疾病以及神经变性疾病。Cossio Mora, F.P.; Arias Echeverriaj L.L.; VaraSalazarj Y.1.; Aldaba Arevalo, E.; San Sebastian Larzabalj E.; Zubia Olascoagaj A.Preparation of polysubstituted benzofurans and medicinal applicationsthereof, EP2388255，2011.经过进一步结构修饰的3-芳基_4_羟基苯并呋喃化合物可作为前列环素受体抑制剂用于治疗和防治心血管疾病。Lampe，T.;Kastj R.;Beckj H.;Stoll，F.; Becker, Ε.-Μ.; Jeskej Μ.; Schuhmacherj J.Preparation of thieno pyrimidinesas prostacyclin receptor inhibitors, W02008155017,2008.传统上，苯并呋喃衍生物通过典型的人名反应如Paal-Knorr合成法，Vilsmeier-Paal-Knorr缩合反应，Feist-Benary合成法，适用于活性块经的Diels-Alder反应等方法合成。苯并呋喃衍生物也可通过取代香豆素转化生成。最近，Larock等人使用贵金属钯催化2-碘苯酚和活性炔烃环合生成(2)，3-取代苯并呋喃衍生物。(a)Zeni, G.; Larock, R.C.Chem.Rev.2006, 106, 4644; (b) Batai I, N.; Bendjeriou, A.; Lomberget, Τ.;Barret, R.;Dufaud, V.;Djakovitch, L.First Heterogeneous Ligand—and Salt-FreeLarock Indole Synthesis, Adv.Synth.Catal.2009, 351, 2055 - 2062此外，有报道使用钯络合物催化相同反应体系，也获得较为理想结果。G.Liu，X.Lu, Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones, Tetrahedron2008, 64, 7324 - 7330随后有报道使用三价碘化合物通过Tandem氧化环合构建 2_ 硝基苯并咲喃衍生物。furans, J.0rg.Chem.2012，77，7711-7717.到目前为止，还没有较为方便的使用易得原料一锅煮获得4-羟基苯并呋喃衍生物。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一锅煮获得4-羟基苯并呋喃衍生物的方法。本专利技术所述的一锅煮获得4-羟基苯并呋喃衍生物的方法，是取代β -硝基苯乙烯、芳香醛、1，3-环己二酮或5-氯代苯基-1，3-环己二酮、醋酸铵在哌啶催化作用下，一锅煮获得获得不同取代类型的2-芳亚甲氨基-3-芳基-4-羟基苯并呋喃衍生物。优选地，本专利技术所述的2-芳亚甲氨基-3-芳基-4-羟基苯并呋喃衍生物合成反应方程式如下:权利要求1.一种，是取代β -硝基苯乙烯、芳香醛、1，3-环己二酮或5-氯代苯基-1，3-环己二酮、醋酸铵在哌啶催化作用下，一锅煮获得获得不同取代类型的2-芳亚甲氨基-3-芳基-4-羟基苯本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种多组分一锅煮合成2?芳亚甲氨基?3?芳基?4?羟基苯并呋喃衍生物的方法，是取代β?硝基苯乙烯、芳香醛、1,3?环己二酮或5?氯代苯基?1,3?环己二酮、醋酸铵在哌啶催化作用下，一锅煮获得获得不同取代类型的2?芳亚甲氨基?3?芳基?4?羟基苯并呋喃衍生物。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：孙良，
申请(专利权)人：盐城奥科联合医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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