一种新的烷基取代并多噻吩的合成方法技术

技术编号:8858000 阅读:354 留言:0更新日期:2013-06-27 00:54
本发明专利技术提供一种合成式I的β-双烷基取代并多噻吩的方法,包括:f)将式10的中间体反应得到式11的中间体;g)将式11的中间体反应得到式12的中间体;h)式12的中间体反应得到式13的中间体;i)使式13的中间体反应得到式8的中间体;j)使式8的中间体、反应得到式9的中间体;k)使式9的中间体反应得到式I的化合物。本发明专利技术还涉及式9的中间体。本发明专利技术的方法是一种成本低廉、工艺简单、高产率、低污染的合成方法。式10,式11????????,式12,式13。式8,??????????????????????式9。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种新的合成烷基取代并多噻吩,特别是并四噻吩以上的烷基取代并多噻吩的方法,本专利技术的方法从并2η噻吩溴化物出发,通过两次Friedel-CraftS酰基化和两次环化反应,制备烷基取代并2η+2噻吩,尤其是烷基取代并四噻吩以上的烷基取代并多噻吩。其是一种成本低廉、工艺简单、高产率、低污染的合成方法。
技术介绍
大共轭有机分子具有特殊的电子学和光电子学特性,已经被广泛地研究并应用于场效应管(FETs)、薄膜晶体管(TFTs)、有机发光二极管(OLEDs)中。目前基于有机分子的电子标签(RFID tags)、平板显示器件和光伏器件已经研制出来。并五苯(pentacene)类稠环线型化合物就是一类非常理想的有机半导体材料,但是其主要缺点是室温下在有机溶剂中溶解性差,而且在空气中极易被氧化,其OFET薄膜制备需要采用真空蒸镀法,相对湿法制膜的工艺复杂,而且蒸镀过程中易发生材料分子上的氢转移反应,生成杂质,而导致性能降低。

【技术保护点】
一种合成式I的β?双烷基取代并多噻吩的方法,式I在式I以及以下化学式中,R为C1?C40的烷基,优选C8?C24的长链烷基,更优选C11?C22的长链烷基,进一步优选C15?C19的长链烷基,n为大于等于1的整数,所述方法包括:f)向在反应釜中的第一有机溶剂中的烷基酰氯RCOCl中加入无水三氯化铝,使反应釜保温在10~15℃之间,将溶于有机溶剂中的式10中间体在一段时间内滴加入反应釜中,并继续在10~15℃之间保温一段时间,待反应完全后,加入盐酸水溶液并搅拌,完毕后在20~25℃保温并搅拌一段时间,静置,分相,将有机相洗涤,干燥,过滤,浓缩后干燥,得到式11的中间体式10式11;g)向反应釜中加入式11的中间体、碳酸钾、18?冠醚?6和第二有机溶剂,使反应釜升温至60~65℃,将巯基乙酸乙酯在一段时间内滴加入反应釜中,并继续在60~65℃之间保温一段时间,待反应完全后,将反应釜温度降至10℃以下,得到式12的中间体式12;h)向在反应釜中的第一有机溶剂中的烷基酰氯RCOCl中加入无水三氯化铝,使反应釜保温在10~15℃之间,将溶于有机溶剂中的式12中间体在一段时间内滴加入反应釜中,并继续在10~15℃之间保温一段时间,待反应完全后,将反应釜温度降至10℃以下,加入盐酸水溶液并搅拌,滴加完毕后补加入第一有机溶剂在20?25℃保温并搅拌一段时间,得到式13的中间体式13;i)使在第二有机溶剂中的式13的中间体、碳酸钾和18?冠醚?6置于反应釜中,氮气置换后在搅拌下升温至约60℃滴加巯基乙酸乙酯进行反应,在60?65℃保温一段时间,补加巯基乙酸乙酯和第二有机溶剂继续反应至原料反应接近完全,离心,得到的滤饼为式8的中间体式8;j)使在第一混合溶剂中的式8的中间体、一水合氢氧化锂和四丁基碘化铵置于反应釜中,在搅拌下升温至回流温度进行反应,保持回流,至原料反应完全,得到式9的中间体式9;k)使在第三有机溶剂中的式9的中间体、甘氨酸和氧化亚铜置于反应釜中,在搅拌下升温,缓慢升温至200~260℃进行反应,反应在搅拌下进行,至没有气体产生为止,得到式I的化合物。FDA0000123832300000011.tif,FDA0000123832300000012.tif,FDA0000123832300000013.tif,FDA0000123832300000014.tif,FDA0000123832300000021.tif,FDA0000123832300000022.tif,FDA0000123832300000023.tif...

【技术特征摘要】
1.一种合成式I的β-双烷基取代并多噻吩的方法,2.根据权利要求1所述的方法,其中,步骤f)和/或步骤h)中的所述烷基酰氯RCOCl是通过以下步骤获得的: 向反应釜中加入烷基脂肪酸RCOOH和过量的二氯亚砜,氮气置换,先升温至35 45°C,反应一段时间,再升温回流6 8h,直至原料消失,降温至35 45°C,减压去除二氯亚砜,得到所述烷基酰氯RC0C1,其中R的定义与权利要求1相同。3.根据权利要求1所述的方法,其中,所述式I的双烷基取代并多噻吩选自双烷基取代并四噻吩、β -双烷基取代烷基取代并六噻吩、β -双烷基取代并八噻吩、β -双烷基取代并十噻吩,或者它们两者以上的混合物。4.根据权利要求2 3任一项所述的方法,其中,所述烷基酰氯RCOCl与烷基脂肪酸RCOOH 独立地选自(V40COCl 与 C1^40COOHo5.根据权利要求2 3任一项所述的方法,其中,所述烷基酰氯RCOCl与烷基脂肪酸RCOOH 独立地选自 C8_24C0C1 与 C8_24C00H,优选 Cn_23C0Cl 与 Cn_23C00H,更优选 C12_18C0C1 与c12_18cooh。6.根据权利要求4所述的方法,其中,所述烷基酰氯RCOCl与烷基脂肪酸RCOOH独立地选自 C11H23COCl 与 C11H23COOH' C12H25COCl 与 C12H22COOH' C13H27COCl 与 C13H27COOH' C14H29COCl与 C14H29COOH' C15H31COCl 与 C15H31COOH' C16H33COCl 与 C16H33COOH' C17H35COCl 与 C17H35COOH'C18H37COCl 与 C18H37COOH' C19H39COCl 与 C19H39COOH' C20H41COCl 与 C20H41COOH' C21H43COCl 与C21H43COOH' C22H45COCl 与 C22H45COOH'或 C23H47COCl 与 C23H47COOH...

【专利技术属性】
技术研发人员:谷杰陈文霆王名贤张志虎高海军杨光
申请(专利权)人:北京乐威泰克医药技术有限公司
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1