二锡稠合噻吩化合物与聚合物及其制备方法技术

技术编号:8629032 阅读:210 留言:0更新日期:2013-04-26 13:37
本发明专利技术涉及二锡稠合噻吩(FT)化合物、FT聚合物,例如化学式-{-(FTx)-(Ar)m-}n-的FT聚合物,含FT聚合物的制品或装置,以及FT化合物和本文所定义化学式的聚合物的制备和使用方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】共同待审申请的交叉参考本申请根据35U. S. C. § 120,要求2010年8月6日提交的美国申请系列号12/851,998号的优先权,本文以该申请为基础并将其全文通过引用结合于此。直量本专利技术一般涉及稠合噻吩化合物、聚合物、组合物和制品,以及制备和使用噻吩组合物的方法。
技术实现思路
本专利技术提供二锡稠合噻吩(FT)化合物和FT聚合物,它们可用于例如电子应用,诸如发光器件和半导体器件,以及制备和使用稠合噻吩产品的方法。具体实施例方式下面参考附图(若 有)详细描述本专利技术的各种实施方式。对各种实施方式的参考不限制本专利技术的范围,本专利技术范围仅受所附权利要求书的范围的限制。此外,在本说明书中列出的任何实施例都不是限制性的,且仅列出要求保护的本专利技术的诸多可能实施方式中的一些实施方式。“FTx”指的是稠合噻吩,其中X是整数,表示稠合到单个核单元中的稠合噻吩环或环单元的数目,例如FT4在核单元中具有四个稠合环,FT5在核单元中具有五个稠合环,FT6在核单元中具有六个稠合环,以及类似的在核单元中有更多稠合环的更高级指示名称。在揭示的稠合噻吩聚合物或共聚物的相关内容中,“单元”、“可聚合单元”或类似术语涉及在聚合物或共聚物的独立重复链段(η)中不同核单元和类似其它共轭单元的数目,例如核稠合噻吩单元-(FTx)-、芳基或杂芳基-(Ar) m-及其组合,如-{_ (FTx) - (Ar) m-}n_。在聚合物的独立重复链段中,重复单元可具有一个或多个类似的核单元和一个或多个其它共轭单元。〃烃〃、“烃基”、“亚烃基(hydrocarbylene) ”、“烃氧基”和类似术语指单价如-R或二价如-R-部分,可包括例如烷基烃,芳香或芳基烃,烷基取代的芳基烃,烷氧基取代的芳基烃,杂烷基烃,杂芳香或杂芳基烃,烷基取代的杂芳基烃,烷氧基取代的杂芳基烃,和类似的烃部分,以及文中所述的。“烧基”包括直链烧基、支链烧基和环烧基。“取代的烧基”或“可任选取代的烧基”表示烷基取代基,其可以包含例如直链烷基、支链烷基或环烷基,具有1-4个选自以下的可任选的取代基,例如轻基(-0H)、卤素、氨基(-NH2或-NR2)、硝基(-NO2)、酰基(_C(=0)R)、烷基磺酰基(_S(=0)2R)、烷氧基(-0R)和类似的取代基,其中可任选取代基的R可以是烃基、芳基、Het或类似部分,诸如具有I到约10个碳原子的单价烷基或二价亚烷基。例如,羟基取代的烷基可以是结构式为-CH2-CH(OH)-CH2-的2-羟基取代的亚丙基,烷氧基取代的烷基可以是结构式为-CH2-CH2-O-CH3的2-甲氧基取代的乙基,氨基取代的烧基可以是结构式为-CH(NR2) -CH3的1- 二烷基氨基取代的乙基,低聚-(氧化烯)、聚-(氧化烯)或聚-(环氧烷)取代的烷基的部分结构式可以为例如-(R-O)x-,其中X可以是例如I到约50,I到约20,以及类似取代的氧化烯取代基,例如结构式为-(CR5-CHR5-O)x-,其中R5是氢或者取代或未取代的(C1J烃基,例如烷基,X是I到约50的整数。“芳基”包括一价或二价苯基基团,或者邻位稠合的双环碳环基团,它包含约9-20个环原子,其中至少一个环是芳环。芳基(Ar)可以包括取代的芳基,例如包含1-5个取代基的苯基,所述取代基是例如烧基、烧氧基、齒素和类似的取代基。芳基(Ar)包括取代或未取代的杂芳基或者杂环。“Het”包括四元-(4)、五元-(5)、六元-(6)或七元_(7)的饱和或不饱和杂环,其中包含1、2、3或4个选自氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、硒、碲和氮的杂原子,所述环任选与苯环稠合。Het还包括“杂芳基”,所述杂芳基包括通过含5或6个环原子的单环芳环上的环碳原子连接的基团,所述环原子由碳和1、2、3或4个各自选自非过氧化物的氧基、硫基和N(X)的杂原子组成,其中X不存在或者是H、O、(C1^4)烷基、苯基或苄基,以及由所述基团衍生的约含8-10个环原子的邻位稠合的双环杂环基团,特别是苯并衍生物或通过向该基团上稠合1,2-亚丙二基、1,3-亚丙二基或1,4-亚丁二基得到的衍生物。特别有用的芳基(Ar)包括取代或未取代的二价噻吩。在一些实施方式中,卤代或卤化物包括氟代、氯代、溴代或碘代。烷基、烷氧基等包括直链和支链基团;但是当描述单独的基团,例如“丙基”的时候,仅仅表示直链基团,需要特别指出的时候才表示支链异构体,例如“异丙基”。各种含烃(即烃基)部分的碳原子含量也可以用所述部分中碳原子数的上限和下限的前缀来表示,即用前缀Cu表示一个部分中包含整数“i”到整数“j”个碳原子,包括端值在内。因此,例如C1-C8烷基、(C1-C8 )烷基或Ci_8烷基表示1-8个碳原子的烷基,包括端值在内;(C1-C8)烷氧基或Ci_8烷氧基之类的烃氧基表示具有1-8个碳原子的烷基基团的烷氧基(-0R),包括端值在内。具体来说,C^8烧基可以是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、3-戊基、己基、庚基或辛基;(C3_12)环烷基可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,包括双环、三环或多环取代基,以及类似的取代基。具体的“烃基”可以是例如(U烃基,包括所有中间链长和值。C^8烧氧基可以是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、3-戊氧基、己氧基、1-甲基己氧基、庚氧基、辛氧基和类似的取代基。H-C (=0) (C3_7)烷基-或_(C2_7)烷酰基可以是例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、4-甲基戊酰基、己酰基或庚酰基。芳基(Ar)可以是例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、四氢萘基或茚满基。Het可以是例如吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基或杂芳基。杂芳基可以是例如呋喃基、咪唑基、三唑基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、吡咯基、吡嗪基、四唑基、吡啶基(或其N-氧化物)、噻吩基、嘧啶基(或其N-氧化物)、吲哚基、异喹啉基(或其N-氧化物)或喹啉基(或其N-氧化物)。Het的具体的值包括含有1、2、3或4个杂原子的五元-(5)、六元-(6)或七元_(7)的饱和或不饱和环,所述杂原子是例如非过氧化物的氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、硒、碲和氮;以及由此得到的邻位稠合的双环杂环,所述杂环包含大约8-12个环原子,具体来说是苯并衍生物或者通过使得1,2-亚丙基、I, 3-亚丙基、I, 4-亚丁基或另一个单环Het 二价基团与之稠合得到的衍生物。 本专利技术描述和示出的由各种原料或中间体形成和改良化合物、低聚物、聚合物、复合物或类似的产品的其他合适的条件是人们已知的。例如可以参见以下文献=Feiser和Feiser的《用于有机合成的试剂》(Reagents for Organic Synthesis),第I卷等,1967;March, J.《高等有机化学》(Advanced Organic Chemistry),约翰威利父子有限公司(John ffiley&Sons),第 4 版,1992; House, H. O.,《现代合成反应》(Modem SyntheticReactions),第 2 版,本杰明出版社(I A. Benjamin),纽约(New York)本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.08.06 US 12/851,9981.下式⑴或(II)的化合物2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R是Cltl至C18烷基,R1是C1至C6烷基。3.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R是C17H35,R1是CH3。4.如权利要求3所述的化合物,其特征在于,式(I)的二锡化合物R13Sn-DCnFT^SNR13相比于相应的二溴化合物Br-DC17FT4-Br,其在己烷、甲苯、CH2Cl2或其混合物中具有优异的溶解度。5.下式(11)的聚合物6.如权利要求5所述的聚合物,其特征在于,η约为10。7.下式(III)或(IV)的聚合物的制备方法,8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述式X-(Ar)m-X的二卤素芳基化合物或者二卤素杂芳基化合物是Br-(噻吩)m-Br,m为2-4。9.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述式X-(Ar)m-X的二卤素芳基化合物或者二卤素杂芳基化合物是Br- {(噻吩)a ( β -烷基取代的噻吩)b} -Br,其中β -烷基取代基R是 _...

【专利技术属性】
技术研发人员:贺明谦钮渭钧
申请(专利权)人:康宁股份有限公司
类型:
国别省市:

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