含有离去取代基的化合物,由其形成的有机半导体材料,使用所述有机半导体材料的有机电子器件、有机薄膜晶体管和显示器,制备膜样产品的方法,π-电子共轭化合物以及制备所述π-电子共轭化合物的方法技术

技术编号:8658837 阅读:239 留言:0更新日期:2013-05-02 03:38
通式(I)表示的含有离去取代基的化合物,其中通过施加能量于所述含有离去取代基的化合物,所述含有离去取代基的化合物能转化为通式(Ia)表示的化合物和通式(II)表示的化合物,在通式(I)、(Ia)和(II)中,X和Y各自表示氢原子或者离去取代基,其中X和Y中的一个是所述离去取代基,且另一个是所述氢原子;Q2至Q5各自表示氢原子、卤素原子或者一价有机基团;Q1和Q6各自表示氢原子或者不同于所述离去取代基的一价有机基团;以及在Q1至Q6表示的一价有机基团中,相邻的一价有机基团可连接在一起形成环。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及以简单方式合成的含有离去取代基的化合物,其对有机溶剂具有高溶解性,并且其可通过能量在比传统情形中低的温度进行热转化;本专利技术还涉及各自包含含有离去取代基的化合物的油墨和有机膜;本专利技术又涉及包含由所述含有离去取代基的化合物制成的具体化合物的有机半导体材料;以及使用所述有机半导体材料的有机电子器件、有机薄膜晶体管和显示器。本专利技术还涉及制备包含具有芳环(例如,苯环)的π -电子共轭化合物的膜样产品(film-like product)的方法,所述π -电子共轭化合物通过从具有环己二烯环的J1-电子共轭化合物前体中消除具体的取代基制得,所述η-电子共轭化合物以简单方式合成,其对有机溶剂具有高溶解性,并且其可通过能量在比传统情形中低的温度进行热转化;以及以简单方式高产率地制备所述电子共轭化合物的方法。本专利技术方法可用于制备有机电子设备,诸如有机电子器件(有机电致发光(EL)元件、有机半导体和有机太阳能电池)以及制备有机颜料和有机染料的膜。
技术介绍
近年来,对使用有机半导体材料的有机薄膜晶体管已经进行了广泛的研究和开发。迄今,已经报道了低分子量的有机半导体材料,诸如并苯材料(如,并五苯)(参见例如,PTLl 和 NPL1)。已经报道包含由前述的并五苯形成的有机半导体层的有机薄膜晶体管具有相对高的电荷迁移率。然而,这些并苯材料具有在常见溶剂中极低的溶解性。因此,这些材料需要真空沉积以形成薄膜以作为有机薄膜晶体管的有机半导体层。鉴于此,这些材料不满足提供可通过简单的湿工艺(诸如涂覆或印刷)形成薄膜的有机半导体材料的本领域要求。作为一种基于并苯的材料(诸如并五苯),具有下面结构式(I)的2,7-二苯基[I]苯并噻吩并[3,2-b] [I]苯并噻吩(参见PTL2和NPL2),其是苯并噻吩并[3,2_b]苯并噻吩的衍生物,沉积在已经用十八烷基三氯硅烷处理的基底上,从而沉积产物显示与并五苯相当的迁移率(约2.0cmVV.s)并具有延长的空气稳定性。然而,类似于并五苯,该化合物也需要真空沉积。因此,该材料不满足提供可通过简单的湿工艺(诸如涂覆或印刷)形成薄膜的有机半导体材料的本领域要求。有机半导体材料可通过简单的工艺诸如湿工艺(例如,印刷、旋涂、喷墨等)容易地形成薄膜。使用有机半导体材料的薄膜晶体管还具有胜于使用无机半导体材料的薄膜晶体管的优点,因为制造工艺的温度可得到降低。因此,膜可形成在具有通常低耐热性的塑料基底上,从而电子器件诸如显示器可减少重量和成本。此外,预期电子器件利用塑料基底的挠性这一优点可得到广泛使用。此外,具有液晶性和高溶解性的下面通式(2)表示的2,7-二烷基[I]苯并噻吩并[3,2-b][l]苯并噻吩可通过旋涂或流延进行施用(参见PTL2和NPL3)。该化合物也是在等于或低于该化合物显示液晶态的温度(约100° C)的温度进行热处理时显示与并五苯相当的迁移率(约2.0cm2/V.s)的衍生物。然而,该化合物显示液晶态所处的温度是相对低的;S卩,约100° C,由此形成的膜可在膜形成之后通过热处理发生改变。因此,该化合物在制造有机半导体器件中具有工艺适应性问题。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.06.15 JP 2010-136363;2011.03.31 JP 2011-080631.通式(I)表示的含有离去取代基的化合物, 其中通过施加能量于所述含有离去取代基的化合物,所述含有离去取代基的化合物能转化为通式(Ia)表示的化合物和通式(II)表示的化合物,2.权利要求1的含有离去取代基的化合物,其中所述X或Y表示的离去取代基是具有I个或多个碳原子的取代或未取代的醚基或酰氧基,以及X和Y中的一个是所述具有I个或多个碳原子的取代或未取代的醚基或酰氧基且另一个是所述氢原子。3.权利要求1或2的含有离去取代基的化合物,其中在通式(I)中,选自(Qi,Q2)、(Q2, Q3)、(Q3, Q4)、(Q4, Q5)和( , Q6)的一对或多对各自形成可具有取代基的环结构,条件是所述对之一可进一步与相 邻的另一对或者相邻的其它多对一起形成环结构。4.权利要求1 3中任一项的含有离去取代基的化合物,其中在通式(I)中,选自(Q2, Q3)、(Q3, Q4)和( , Q5)的一对或多对各自形成可具有取代基的环结构。5.权利要求3或4的含有离去取代基的化合物,其中所述环结构是芳基或杂芳基。6.油墨,包括: 权利要求1 5中任一项的含有离去取代基的化合物,以及 溶剂。7.有机膜,包括: 权利要求1 5中任一项的含有离去取代基的化合物。8.有机半导体材料,包括: 通式(Ia)表示的化合物, 其中所述通式(Ia)表示的化合物是通过施加能量于权利要求1 5中任一项的含有离去取代基的化合物而从所述含有离去取代基的化合物转化的:9.有机电子器件,包括: 权利要求8的有机半导体材料。10.有机薄膜晶体管,其中所述有机薄膜晶体管是权利要求9的有机电子器件。11.权利要求10的有机薄膜晶体管,其中所述有机薄膜晶体管包括: 一对第一电极和第二电极, 置于所述第一电极与所述第二电极之间的有机半导体层,以及 第三电极, 其中当电压施加于所述第三电极时,所述第三电极控制流经所述有机半导体层的电流。12.权利要求11的有机薄膜晶体管,进一步包括在所述第三电极与所述有机半导体层之间的绝缘膜。13.显示器,包括: 权利要求10 12中任一项的有机薄膜晶体管,以及 显示像素, 其中所述显示像素由所述有机薄膜晶体管驱动。14.权利要求13的显示器,其中所述显示像素选自液晶元件、电致发光元件、电致变色元件和电泳元件。15.制备膜样产品的方法,包括: 通过用在溶剂中包含由A-(B)m表示的J1-电子共轭化合物前体的涂覆液涂覆基底而在基底上形成涂覆膜,以及 消除通式(II)表示的被消除组分,从而在涂覆膜中...

【专利技术属性】
技术研发人员:后藤大辅山本谕匂坂俊也加藤拓司田野隆德篠田雅人松本真二毛利匡贵油谷圭一郎
申请(专利权)人:株式会社理光
类型:
国别省市:

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